Kwasy dikarboksylowe to substancje z dwiema funkcyjnymi jednowartościowymi grupami karboksylowymi - COOH, których funkcją jest określenie podstawowych właściwości tych substancji.
Ich ogólna formuła to HOOC-R-COOH. A tutaj „R” odnosi się do dowolnego dwuwartościowego rodnika organicznego, który jest atomami połączonymi z grupą funkcyjną cząsteczki. Możesz jednak dowiedzieć się więcej na ten temat.
Właściwości fizyczne
Związki dikarboksylowe są ciałami stałymi. Można wyróżnić następujące właściwości fizyczne:
- Doskonale rozpuszczalny w wodzie. Jednocześnie powstają wiązania międzycząsteczkowe wodoru.
- Granica rozpuszczalności w H2O jest w limicie C6-C7. Jest to zrozumiałe, ponieważ zawartość karboksylowej grupy polarnej w cząsteczkach jest znacząca.
- Słabo rozpuszczalny w rozpuszczalnikachorganiczne pochodzenie.
- Topi się w znacznie wyższych temperaturach niż alkohole i chlorki. Wynika to z dużej wytrzymałości ich wiązań wodorowych.
- Jeśli związki karboksylowe zostaną poddane działaniu ciepła, zaczną się rozkładać z uwolnieniem różnych substancji.
Właściwości chemiczne
Są one dokładnie takie same dla kwasów karboksylowych, jak i kwasów monokarboksylowych. Czemu? Ponieważ mają też grupę karboksylową. To z kolei składa się z dwóch elementów:
- Karbonyl. >C=0. Grupa \u003d C \u003d O związki organiczne (zawierające węgiel).
- Hydroksyl. -CZY ON JEST. Grupa OH związków typu organicznego i nieorganicznego. Wiązanie między atomami tlenu i wodoru jest kowalencyjne.
Karbonyl i hydroksyl mają wzajemny wpływ. Co dokładnie determinuje kwasowe właściwości rozważanych związków? Fakt, że polaryzacja wiązania O-H powoduje przesunięcie gęstości elektronowej na tlen karbonylowy.
Warto zauważyć, że w roztworach wodnych substancje z grupy karboksylowej dysocjują (rozkładają) na jony. Wygląda to tak: R-COOH=R-COO- + H+. Nawiasem mówiąc, wysokie temperatury wrzenia kwasów i ich zdolność do rozpuszczania się w wodzie wynikają z tworzenia wodorowych wiązań międzycząsteczkowych.
Dysocjacja
Jest to jedna z właściwości kwasów dikarboksylowych, która objawia się rozkładem substancji na jony po rozpuszczeniu. Występuje w dwóch etapach:
- NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO-+N+. Na pierwszy etapkwasy dikarboksylowe są silniejsze niż kwasy monokarboksylowe. Powód nr 1 to czynnik statystyczny. W cząsteczce znajdują się 2 grupy karboksylowe. Powód numer 2 - ich wzajemny wpływ. Dzieje się tak w większości przypadków, ponieważ grupy są albo połączone łańcuchem wielokrotnych wiązań, albo nie są daleko.
- HOOS-X-SOO- → -OOS-X-SOO -+N+. Ale w drugim etapie kwasy z tej grupy stają się słabsze niż kwasy monokarboksylowe. Może z wyjątkiem etandioicznego (szczawiowego). Kation wodorowy jest trudniejszy do oddzielenia. To wymaga więcej energii. H+ jest trudniejsze do oddzielenia od anionu o ładunku -2 niż od -1.
Dysocjacja kwasów dikarboksylowych zachodzi tylko w roztworach wodnych, chociaż w innych przypadkach ten proces chemiczny jest również możliwy podczas topienia.
Inne reakcje
Rozważane związki mogą tworzyć sole. I nie zwyczajny, jak monokarboksylowy, ale kwaśny. Charakteryzują się obecnością w składzie dwóch rodzajów kationów - metalu (w niektórych reakcjach zamiast nich jony amonowe) i wodoru. Posiadają również wielokrotnie naładowany anion reszty kwasowej - ujemnie naładowany atom.
Nazwa tych soli wynika z faktu, że podczas hydrolizy dają kwaśny odczyn środowiska. Należy zauważyć, że związki te dysocjują na pozostałość z cząsteczką wodoru i jonami metali.
Ponadto właściwości chemiczne kwasów dikarboksylowych określają ich zdolność do tworzenia halogenków kwasowych. W tych związkach grupa hydroksylowa jest zastąpiona halogenem, silnym utleniaczem.
Funkcje
Nie można nie zastrzec, że tworzenie chelatów również należy do właściwości kwasów dikarboksylowych. Są to związki złożone składające się z grup cyklicznych ze środkiem kompleksującym (jon centralny).
Chelaty służą do oddzielania, analitycznego określania i koncentracji szerokiej gamy pierwiastków. A w rolnictwie i medycynie służą do wprowadzania do żywności mikroelementów, takich jak mangan, żelazo, miedź itp.
Nieco więcej kwasów dikarboksylowych tworzy cykliczne bezwodniki - związki R1CO-O-COR2, które są czynnikami acylującymi o zdolności reagują z nukleofilami, chemikaliami bogatymi w elektrony.
Ostatnią cechą kwasów dikarboksylowych jest tworzenie przez nie polimerów (substancji o dużej masie cząsteczkowej). Powstaje w wyniku reakcji z innymi związkami wielofunkcyjnymi.
Metody pozyskiwania
Istnieje ich wiele, a każdy z nich ma na celu syntezę określonego typu kwasu dikarboksylowego. Ale jest kilka typowych sposobów:
- Utlenianie ketonów - związków organicznych z grupą karbonylową=CO.
- Hydroliza nitryli. Czyli rozkład związków organicznych o wzorze R-C≡N z wodą. Nitryle to ogólnie substancje stałe lub płynne o doskonałej rozpuszczalności.
- Karbonylacja dioli - substancji z dwiema grupami hydroksylowymi. Reakcja polega na wprowadzeniu grup karbonylowych C=Opoprzez reakcję z tlenkiem węgla, wysoce toksycznym gazem, który jest lżejszy od powietrza i nie ma zapachu ani smaku.
- Utlenianie dioli.
Każda z tych metod doprowadzi do produkcji kwasów dikarboksylowych. W naturze jest ich bardzo dużo. Wszyscy znają imiona większości z nich, dlatego też warto o nich krótko porozmawiać.
Rodzaje kwasów
Pierwszą rzeczą, na którą należy zwrócić uwagę, jest to, że wszystkie mają dwie nazwy:
- Systematyczne. Ma on nazwę alkanu (węglowodór acykliczny) z dodatkiem przyrostka „-dioic”.
- Trywialne. Podana przez nazwę produktu naturalnego, z którego otrzymywany jest kwas.
A teraz bezpośrednio o połączeniach. Oto niektóre z najbardziej znanych kwasów:
- Szczęśliwy/etand. NOOS-KOON. Zawarte w karambolu, rabarbarze, szczawiu. Występuje również jako szczawiany wapnia i potasu (sole i estry).
- Malon/propand. NOOS-CH2-COOH. Znajduje się w soku z buraków cukrowych.
- Bursztyn/Butan. HOOS-(CH2)2-COOH. Wygląda jak bezbarwne kryształy, doskonale rozpuszczalne w alkoholu i wodzie. Występuje w bursztynie iw większości roślin. Sole i estry tego typu kwasów dikarboksylowych nazywane są bursztynianami.
- Glutarny/Pentandioiczny. HOOC-(CH2)3-COOH. Otrzymywany przez utlenianie cyklicznego ketonu kwasem azotowym z udziałem tlenku wanadu.
- Adypic/Heksandioiczny. NOOS(CH2)4COOH. odbieraćpoprzez utlenianie cykloheksanu w dwóch etapach.
Oprócz powyższego, istnieje również kwas heptanodiowy, nonanodiowy, dekanodiowy, undekanodiowy, dodekanodiowy, tridekanodiowy, heksadekanodiowy, heneikosandioowy i wiele innych.
Aromatyczne kwasy dikarboksylowe
Należy o nich powiedzieć kilka słów. Najważniejszym przedstawicielem tej grupy są kwasy ftalowe. Nie są produktem o znaczeniu przemysłowym, ale budzą zainteresowanie. Ponieważ powstają w wyniku produkcji bezwodnika ftalowego - substancji, z którą syntetyzowane są barwniki, żywice i niektóre składniki leków.
Istnieje również kwas terafilowy. To, wchodząc w interakcje z alkoholami, daje estry - pochodne kwasów okso. Jest aktywnie wykorzystywany w przemyśle. Za pomocą kwasu terafowego otrzymuje się poliestry nasycone. I są wykorzystywane do produkcji pojemników na żywność, filmów do wideo, zdjęć, nagrań audio, butelek na napoje itp.
Należy zwrócić uwagę na kwas izoftalowy i aromatyczny. Jest stosowany jako komonomer - substancja o niskiej masie cząsteczkowej, która w wyniku reakcji polimeryzacji tworzy polimer. Ta właściwość jest wykorzystywana w produkcji gumy i plastiku. Służy również do wytwarzania materiałów izolacyjnych.
Aplikacja
Ostatnie słowo na ten temat. Jeśli mówimy o zastosowaniu dwuzasadowych kwasów karboksylowych, to warto zauważyć, że:
- Są to surowce, używającektóre wytwarzają halogenki kwasowe, ketony, etery winylowe i inne ważne związki organiczne.
- Niektóre kwasy biorą udział w produkcji estrów, które są dalej wykorzystywane w przemyśle perfumeryjnym, tekstylnym, skórzanym.
- Niektóre z nich znajdują się w konserwantach i rozpuszczalnikach.
- Produkcja kapronu, syntetycznego włókna poliamidowego, jest bez nich niezbędna.
- Niektóre kwasy są również używane do produkcji tworzywa termoplastycznego zwanego politereftalanem etylenu.
Jednak to tylko niektóre obszary. Istnieje wiele innych dziedzin, w których stosuje się określone rodzaje kwasów dwuzasadowych. Na przykład szczawik jest używany jako zaprawa w przemyśle. Lub jako odpylacz do powłok metalowych. Suberic bierze udział w syntezie leków. Azelaic jest używany do produkcji poliestrów wykorzystywanych do produkcji olejoodpornych przewodów elektrycznych, węży i rurociągów. Tak więc, jeśli się nad tym zastanowić, jest bardzo niewiele obszarów, w których kwasy dwuzasadowe nie znalazłyby zastosowania.
