Kwas izoftalowy: opis, właściwości, przygotowanie i zastosowanie

2024 Autor: Angel Austin | [email protected]. Ostatnio zmodyfikowany: 2024-01-02 17:54

Kwas izoftalowy jest szeroko stosowany w produkcji farb i lakierów. Materiały powłokowe z jego zawartością mają wysokie właściwości techniczne. Głównym sposobem uzyskania tej substancji w przemyśle chemicznym jest utlenianie m-ksylenu w obecności katalizatorów.

Opis

Kwas izoftalowy to związek organiczny należący do klasy kwasów karboksylowych. Posiada w swoim składzie 2 grupy karboksylowe -COOH, czyli jest kwasem dikarboksylowym. Inną nazwą tej substancji jest kwas 1,3-benzenodikarboksylowy. Jego sole i estry to izoftalany.

Z wyglądu jest to twardy, ogniotrwały biały proszek.

Wzór empiryczny dla kwasu izoftalowego: C₈H₆O_{4. Wzór strukturalny tego związku pokazano na poniższym rysunku.}

Właściwości

Główne właściwości tej substancji są następujące:

• masa cząsteczkowa – 166, 14;
• temperatura topnienia - 345-348 °C;
• luzemgęstość – 0,8 g/ml;
• temperatura zapłonu aerozolu - 700 °С;
• rozpuszczalność: dobra w wodzie i wodnych roztworach zasad, słaba w zimnym CH₃COOH, metanolu, propanolu i niższych alkoholach.

Kwas izoftalowy podrażnia ludzką skórę w kontakcie, dlatego podczas pracy z nim należy przestrzegać środków ostrożności.

Interakcja z innymi związkami:

• tworzy sole w reakcji z zasadami;
• po podgrzaniu alkoholami otrzymuje się estry;
• w reakcji z chlorkiem tionylu, dichlorkiem kwasu węglowego i chlorkiem acetylu po podgrzaniu do 130 oC kwas izoftalowy zamienia się w chlorek izoftaloilu;
• w kwasie octowym w temperaturze pokojowej jest redukowany przez wodór do C₆H₁₀(COOH)_{2 (kwas cis-heksahydroizoftalowy);}
• azotowane kwasem azotowym w temperaturze 30 °C (otrzymuje się 4 i 5-nitropochodne) i sulfonowane dymiącym kwasem siarkowym w temperaturze 200 °C.

Produkcja kwasu izoftalowego

Syntezę tego związku w przemyśle chemicznym prowadzi się na kilka sposobów:

• W reakcji utleniania metaksylenu z powietrzem z udziałem kwasu octowego. Proces przebiega w temperaturze 100-150°C i pod ciśnieniem 14-27 atmosfer. Sole kob altu i aldehyd octowy są używane jako katalizatory.
• Podczas utleniania meta-ksylenu lub kwasu m-toluilowego, podgrzewany do 200 °C, pod ciśnieniem 40 atm. oraz w obecności stężonego kwasu azotowego.
• W reakcji utleniania C₁₂H_{18 (1,3-diizopropylobenzen) z powietrzem. Temperatura reakcji 120-220°С, katalizatory - sole kob altu i manganu.}
• W procesie odszczepiania grupy karboksylowej kwasu trimelitowego w wodnym roztworze hydroksylu sodu. Temperatura reakcji wynosi 250 °С.

Otrzymany produkt jest oczyszczany przez krystalizację z kwasu octowego lub z wodnego roztworu etanolu (w warunkach laboratoryjnych). Ponieważ produkcja C₈H₆O_{4 odbywa się w środowiskach korozyjnych, urządzenia przemysłowe są wykonane z materiał chemoodporny - tytan.}

Aplikacja

Kwas izoftalowy jest używany głównie do produkcji powłok malarskich (poliuretanowych, proszkowych, alkidowych) oraz żywic poliestrowych. Inne zastosowania to produkcja materiałów takich jak:

• polimery termoplastyczne;
• żelkoty - żelkopodobne powłoki dekoracyjne i ochronne;
• żywice poliestrowe na bazie wody;
• poliestry do GRP;
• melamina emalie piecowe;
• produkcja plastikowych butelek i gumy (jako komonomer).

Farby z kwasem izoftalowym charakteryzują się wysoką wydajnością:

• dobra odporność na warunki atmosferyczne;
• twardość;
• Odporność na wysoką temperaturę, wysoka granica odkształceń termicznych;
• korozyjne i chemicznetrwałość;
• odporny na plamy.

Emalie są używane w następujących branżach:

• przemysł motoryzacyjny;
• drukowanie;
• materiały budowlane;
• produkcja mebli;
• produkcja sprzętu ogrodowego;
• produkcja automatów vendingowych i innych.