Najprostsze związki organiczne to węglowodory nasycone i nienasycone. Należą do nich substancje z klasy alkanów, alkinów, alkenów.
Ich wzory zawierają atomy wodoru i węgla w określonej kolejności i ilości. Często można je znaleźć w naturze.
Oznaczanie alkenów
Inna nazwa to olefiny lub węglowodory etylenowe. Tak nazwano tę klasę związków w XVIII wieku, kiedy odkryto oleistą ciecz, chlorek etylenu.
Alkeny to substancje składające się z pierwiastków wodorowych i węglowych. Należą do węglowodorów acyklicznych. Ich cząsteczka zawiera pojedyncze podwójne (nienasycone) wiązanie łączące ze sobą dwa atomy węgla.
Formuły alkenowe
Każda klasa związków ma swoje własne oznaczenie chemiczne. W nich symbole elementów układu okresowego wskazują na skład i strukturę wiązań każdej substancji.
Ogólny wzór alkenów jest oznaczony następująco: CH2n, gdzie liczba n jest większa lub równa 2. Podczas dekodowania można zauważyć, że na każdy atom węgla przypada dwa atomy wodoru.
Wzory molekularne alkenów z szeregu homologicznego są reprezentowane przez następujące struktury: C2H4, C3 H6, C4H8, C 5H10, C6H12, C 7H14, C8H16, C 9 H18, C10H20. Widać, że każdy kolejny węglowodór zawiera jeszcze jeden węgiel i 2 więcej wodoru.
Istnieje graficzne oznaczenie położenia i kolejności związków chemicznych między atomami w cząsteczce, które przedstawia wzór strukturalny alkenów. Za pomocą linii walencyjnych wskazano wiązanie węgli z wodorami.
Wzór strukturalny alkenów można wyświetlić w rozwiniętej formie, gdy pokazane są wszystkie pierwiastki chemiczne i wiązania. Przy bardziej zwięzłym opisie olefin nie pokazano połączenia węgla i wodoru za pomocą kresek walencyjnych.
Formuła szkieletowa oznacza najprostszą strukturę. Linia przerywana przedstawia podstawę cząsteczki, w której atomy węgla są reprezentowane przez jej wierzchołki i końce, a wodór jest oznaczony linkami.
Jak powstają nazwy olefin
W oparciu o systematyczną nomenklaturę wzory alkenów i ich nazwy składają się ze struktury alkanów związanych z węglowodorami nasyconymi. Aby to zrobić, w imieniu tego ostatniego przyrostek -an jest zastępowany przez -ilen lub -en. Przykładem jest tworzenie butylenu zbutan i penten z pentanu.
Aby wskazać pozycję wiązania podwójnego względem atomów węgla, podaj cyfrę arabską na końcu nazwy.
Alkeny są nazwane po węglowodorze o najdłuższym łańcuchu zawierającym podwójne wiązanie. Jako początek numeracji łańcucha wybiera się zwykle koniec, który jest najbliższy nienasyconemu związkowi atomów węgla.
Jeżeli wzór strukturalny alkenów ma rozgałęzienia, należy wskazać nazwy rodników i ich liczbę, a poprzedzone są one liczbami odpowiadającymi miejscu w łańcuchu węglowym. Następnie następuje nazwa samego węglowodoru. Po numerach zwykle następuje myślnik.
Istnieją nieograniczone radykalne gałęzie. Ich nazwy mogą być trywialne lub uformowane zgodnie z zasadami nazewnictwa systematycznego.
Na przykład HHC=CH- to etenyl lub winyl.
Izomery
Wzory molekularne alkenów nie mogą wskazywać na izomerię. Jednak w przypadku tej klasy substancji, z wyjątkiem cząsteczki etylenu, modyfikacja przestrzenna jest nieodłączna.
Izomery węglowodorów etylenowych mogą być oparte na szkielecie węglowym, pozycji wiązania nienasyconego, międzyklasowe lub przestrzenne.
Ogólny wzór alkenów określa liczbę atomów węgla i wodoru w łańcuchu, ale nie pokazuje obecności i lokalizacji wiązania podwójnego. Przykładem jest cyklopropan jako międzyklasowy izomer C3H6 (propylen). Inne rodzaje izomerii pojawiają się w C4H8 lubbuten.
Różne pozycje wiązania nienasyconego obserwuje się w buten-1 lub buten-2, w pierwszym przypadku podwójny związek znajduje się w pobliżu pierwszego atomu węgla, aw drugim - w środku łańcucha. Izomerię w szkielecie węglowym można rozważyć na przykładzie metylopropenu) i izobutylenu ((CH3)2C=CH2).
Modyfikacja przestrzenna jest nieodłączna dla butenu-2 w pozycji trans i cis. W pierwszym przypadku rodniki boczne znajdują się powyżej i poniżej głównego łańcucha węglowego z podwójnym wiązaniem, w drugim izomerze podstawniki znajdują się po tej samej stronie.
Charakterystyka olefin
Ogólny wzór alkenów określa stan fizyczny wszystkich przedstawicieli tej klasy. Począwszy od etylenu, a skończywszy na butylenie (od C2 do C4), substancje występują w postaci gazowej. Tak więc bezbarwny eten ma słodki zapach, słabo rozpuszcza się w wodzie, a masa cząsteczkowa jest mniejsza niż powietrza.
W postaci płynnej przedstawiono węglowodory z zakresu homologicznego od C5 do C17. Zaczynając od alkenu, który ma 18 atomów węgla w łańcuchu głównym, następuje przejście stanu skupienia do postaci stałej.
Uważa się, że wszystkie olefiny mają słabą rozpuszczalność w środowisku wodnym, ale dobrą rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak benzen lub benzyna. Ich masa cząsteczkowa jest mniejsza niż wody. Wzrost łańcucha węglowego prowadzi do wzrostu wskaźników temperatury podczas topienia i gotowania tych związków.
Właściwości olefin
Strukturalna formuła alkenówpokazuje obecność w szkielecie podwójnego wiązania π- i σ-związku dwóch atomów węgla. Ta struktura cząsteczki determinuje jej właściwości chemiczne. Wiązanie π jest uważane za niezbyt silne, co umożliwia jego zniszczenie poprzez utworzenie dwóch nowych wiązań σ, które powstają w wyniku dodania pary atomów. Węglowodory nienasycone są dawcami elektronów. Biorą udział w procesach addycji elektrofilowej.
Ważną właściwością chemiczną wszystkich alkenów jest proces halogenowania z uwolnieniem związków podobnych do pochodnych dihalogenowych. Atomy halogenu są zdolne do przyłączania się do węgli poprzez podwójne wiązanie. Przykładem jest bromowanie propylenu z wytworzeniem 1,2-dibromopropanu:
H2C=CH–CH3 + Br2 → BrCH 2–CHBr–CH3.
Ten proces neutralizacji koloru w wodzie bromowej za pomocą alkenów jest uważany za jakościowy dowód obecności podwójnego wiązania.
Ważne reakcje obejmują uwodornienie olifin z dodatkiem cząsteczki wodoru pod działaniem metali katalitycznych, takich jak platyna, pallad czy nikiel. Rezultatem są węglowodory z wiązaniem nasyconym. Wzory alkanów, alkenów podano poniżej w reakcji uwodornienia butenu:
CH3–CH2–CH=CH2 + H 2 Ni→ CH3–CH2–CH 2–CH3.
Proces dodawania cząsteczki halogenowodoru do olefinnazywa się
hydrohalogenacją, przebiegającą według zasady odkrytej przez Markownikowa. Przykładem jest hydrobromowanie propylenu z wytworzeniem 2-bromopropanu. W nim wodór łączy się wiązaniem podwójnym z węglem, który jest uważany za najbardziej uwodorniony:
CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–BrCH– CH3.
Reakcja dodawania wody przez alkeny pod wpływem kwasów nazywana jest uwodnieniem. Rezultatem jest cząsteczka alkoholu propanol-2:
CH3–HC=CH2 + H2O → CH 3–OHCH–CH3.
Pod wpływem alkenów z kwasem siarkowym zachodzi proces sulfonowania:
CH3–HC=CH2 + HO−OSO−OH → CH3 –CH3CH–O−SO2−OH.
Reakcja przebiega z utworzeniem kwaśnych estrów, na przykład kwasu izopropylosiarkowego.
Alkeny są podatne na utlenianie podczas spalania pod wpływem tlenu, tworząc wodę i dwutlenek węgla:
2CH3–HC=CH2 + 9O2 → 6CO 2 + 6H2O.
Oddziaływanie związków olefinowych i rozcieńczonego nadmanganianu potasu w postaci roztworu prowadzi do powstania glikoli lub alkoholi dwuwodorotlenowych. Ta reakcja jest również utleniająca, wytwarzając glikol etylenowy i odbarwiając roztwór:
3H2C=CH2 + 4H2O+ 2KMnO 4 → 3OHCH–CHOH+ 2MnO2 +2KOH.
Cząsteczki alkenu mogą brać udział w procesie polimeryzacji z wolnym rodnikiemlub mechanizm kationowo-anionowy. W pierwszym przypadku pod wpływem nadtlenków powstaje polimer, taki jak polietylen.
Zgodnie z drugim mechanizmem kwasy działają jak katalizatory kationowe, a substancje metaloorganiczne są katalizatorami anionowymi z uwolnieniem polimeru stereoselektywnego.
Co to są alkany
Nazywane są również parafinami lub nasyconymi węglowodorami acyklicznymi. Mają strukturę liniową lub rozgałęzioną, która zawiera tylko nasycone wiązania proste. Wszyscy przedstawiciele serii homologicznej tej klasy mają wzór ogólny C H2n+2.
Zawierają tylko atomy węgla i wodoru. Ogólny wzór na alkeny powstaje z oznaczenia węglowodorów nasyconych.
Nazwy alkanów i ich właściwości
Najprostszym przedstawicielem tej klasy jest metan. Za nim plasują się substancje takie jak etan, propan i butan. Ich nazwa jest oparta na rdzeniu liczebnika w języku greckim, do którego dodaje się przyrostek -an. Nazwy alkanów są wymienione w nomenklaturze IUPAC.
Ogólny wzór alkenów, alkinów, alkanów obejmuje tylko dwa rodzaje atomów. Należą do nich pierwiastki węgiel i wodór. Liczba atomów węgla we wszystkich trzech klasach jest taka sama, różnicę obserwuje się tylko w liczbie wodoru, który można oddzielić lub dodać. Związki nienasycone otrzymywane są z węglowodorów nasyconych. Przedstawiciele parafin w cząsteczce zawierają o 2 atomy wodoru więcej niż olefiny, co potwierdzaogólny wzór alkanów, alkenów. Struktura alkenu jest uważana za nienasyconą ze względu na obecność podwójnego wiązania.
Jeśli skorelujemy liczbę atomów wodoru i węgla w alkanach, wtedy wartość będzie maksymalna w porównaniu z innymi klasami węglowodorów.
Od metanu do butanu (od C1 do C4), substancje występują w postaci gazowej.
W postaci płynnej przedstawiono węglowodory z zakresu homologicznego od C5 do C16. Zaczynając od alkanu, który ma 17 atomów węgla w głównym łańcuchu, następuje przejście stanu skupienia do postaci stałej.
Charakteryzują się izomerią szkieletu węglowego i optycznymi modyfikacjami cząsteczki.
W parafinach wartościowości węgla są uważane za całkowicie zajęte przez sąsiednie węgle lub wodory z utworzeniem wiązania typu σ. Z chemicznego punktu widzenia powoduje to ich słabe właściwości, dlatego alkany nazywane są węglowodorami nasyconymi lub nasyconymi, pozbawionymi powinowactwa.
Wchodzą w reakcje substytucji związane z halogenowaniem rodnikowym, sulfochlorowaniem lub nitrowaniem cząsteczki.
Parafiny przechodzą proces utleniania, spalania lub rozkładu w wysokich temperaturach. Pod działaniem akceleratorów reakcji następuje eliminacja atomów wodoru lub odwodornienie alkanów.
Co to są alkiny
Nazywane są również węglowodorami acetylenowymi, które mają potrójne wiązanie w łańcuchu węglowym. Strukturę alkinów opisuje generałformuła C H2n–2. Pokazuje, że w przeciwieństwie do alkanów węglowodory acetylenowe nie posiadają czterech atomów wodoru. Zastępuje je potrójne wiązanie utworzone przez dwa związki π.
Taka struktura określa właściwości chemiczne tej klasy. Wzór strukturalny alkenów i alkinów wyraźnie pokazuje nienasycenie ich cząsteczek, a także obecność podwójnej (H2C꞊CH2) i potrójne (HC≡CH).
Nazwa alkinów i ich charakterystyka
Najprostszym przedstawicielem jest acetylen lub HC≡CH. Jest również nazywany etin. Pochodzi od nazwy węglowodoru nasyconego, w którym usuwa się przyrostek -an i dodaje się -in. W nazwach długich alkinów liczba wskazuje na lokalizację wiązania potrójnego.
Znając strukturę węglowodorów nasyconych i nienasyconych, można określić, pod jaką literą wskazano ogólny wzór alkinów: a) CnH2n; c) CnH2n+2; c) CnH2n-2; d) CnH2n-6. Prawidłowa odpowiedź to trzecia opcja.
Od acetylenu do butanu (od C2 do C4), substancje są z natury gazowe.
W postaci płynnej występują węglowodory o homologicznym przedziale od C5 do C17. Zaczynając od alkinu, który ma 18 atomów węgla w łańcuchu głównym, następuje przejście ze stanu skupienia do postaci stałej.
Charakteryzują się izomerią w szkielecie węglowym, w pozycji wiązania potrójnego, a także międzyklasowymi modyfikacjami cząsteczki.
Powłaściwości chemiczne węglowodorów acetylenowych są podobne do alkenów.
Jeżeli alkiny mają końcowe wiązanie potrójne, działają jak kwas, tworząc sole alkinidowe, na przykład NaC≡CNa. Obecność dwóch wiązań π sprawia, że cząsteczka acetyledyny sodu jest silnym nukleofilem, który wchodzi w reakcje substytucji.
Acetylen ulega chlorowaniu w obecności chlorku miedzi w celu uzyskania dichloroacetylenu, kondensacji pod działaniem haloalkinów z uwolnieniem cząsteczek diacetylenu.
Alkiny biorą udział w reakcjach addycji elektrofilowej, których zasada leży u podstaw halogenowania, hydrohalogenowania, hydratacji i karbonylowania. Jednak takie procesy przebiegają słabiej niż w alkenach z podwójnym wiązaniem.
W przypadku węglowodorów acetylenowych możliwe są reakcje addycji typu nukleofilowego cząsteczki alkoholu, pierwszorzędowej aminy lub siarkowodoru.
