Węglowodory parafinowe: wzór ogólny, właściwości i klasyfikacja

2024 Autor: Angel Austin | [email protected]. Ostatnio zmodyfikowany: 2024-01-15 17:29

Alkany, czyli węglowodory parafinowe, są najprostszymi ze wszystkich klas związków organicznych. Ich główną cechą jest obecność w cząsteczce tylko pojedynczych lub nasyconych wiązań, stąd inna nazwa - węglowodory nasycone. Oprócz dobrze znanej ropy naftowej i gazu alkany znajdują się również w wielu tkankach roślinnych i zwierzęcych: na przykład feromony much tse-tse to alkany zawierające w swoich łańcuchach 18, 39 i 40 atomów węgla; alkany znajdują się również w dużych ilościach w górnej warstwie ochronnej roślin (naskórek).

Informacje ogólne

Alkany należą do klasy węglowodorów. Oznacza to, że w formule dowolnego związku będą obecne tylko węgiel (C) i wodór (H). Jedyna różnica polega na tym, że wszystkie wiązania w cząsteczce są pojedyncze. Wartościowość węgla wynosi 4, dlatego jeden atom w związku będzie zawsze związany z czterema innymi atomami. Co więcej, co najmniej jedno wiązanie będzie typu węgiel-węgiel, a reszta może być zarówno węgiel-węgiel, jak i węgiel-wodór (wartościowość wodoru wynosi 1, więc pomyśl o wiązaniach wodór-wodórzakazana). W związku z tym atom węgla, który ma tylko jedno wiązanie C-C, będzie nazywany pierwotnym, dwoma wiązaniami C-C - drugorzędowymi, trzema - trzeciorzędowymi i czterema, analogicznie, czwartorzędowymi.

Jeśli zapiszesz wzory molekularne wszystkich alkanów na rysunku, otrzymasz:

• CH₄,
• C₂H₆,
• C₃H₈.

i tak dalej. Łatwo jest stworzyć uniwersalny wzór opisujący dowolny związek tej klasy:

C H_2n+2.

To jest ogólny wzór węglowodorów parafinowych. Zbiór wszystkich możliwych dla nich wzorów jest szeregiem homologicznym. Różnica między dwoma najbliższymi członkami serii to (-CH₂-).

Nomenklatura alkanów

Pierwszym i najprostszym z serii węglowodorów nasyconych jest metan CH₄. Następnie jest etan C₂H₆, mający dwa atomy węgla, propan C₃H ₈, butan C₄H₁₀, a od piątego członka serii homologicznej alkany są nazywane według liczby węgla atomy w cząsteczce: pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan, undekan, dodekan, tridekan i tak dalej. Jednak kilka węgli można nazwać „naraz” tylko wtedy, gdy znajdują się w tym samym łańcuchu liniowym. I nie zawsze tak jest.

Ten rysunek przedstawia kilka struktur, których wzory cząsteczkowe są takie same: C₈H₁₈. Mamy jednak trzy różne połączenia. Takizjawisko, gdy istnieje kilka różnych wzorów strukturalnych dla jednego wzoru cząsteczkowego, nazywa się izomerią, a związki nazywane są izomerami. Istnieje tu izomeria szkieletu węglowego: oznacza to, że izomery różnią się kolejnością wiązań węgiel-węgiel w cząsteczce.

Wszystkie izomery, które nie mają struktury liniowej, nazywane są rozgałęzionymi. Ich nomenklatura opiera się na najdłuższym ciągłym łańcuchu atomów węgla w cząsteczce, a „gałęzie” uważane są za podstawniki jednego z atomów wodoru przy węglu z „głównego” łańcucha. W ten sposób otrzymuje się 2-metylopropan (izobutan), 2,2-dimetylopropan (neopentan), 2,2,4-trimetylopentan. Numer wskazuje liczbę atomów węgla w łańcuchu głównym, następnie liczbę identycznych podstawników, następnie nazwę podstawnika, a następnie nazwę łańcucha głównego.

Struktura alkanów

Wszystkie cztery wiązania na atomie węgla są kowalencyjnymi wiązaniami sigma. Aby utworzyć każdy z nich, węgiel wykorzystuje jeden ze swoich czterech orbitali na zewnętrznym poziomie energii - 3s (jeden kawałek), 3p (trzy kawałki). Oczekuje się, że skoro w wiązanie zaangażowane są różne typy orbitali, to powstałe wiązania powinny różnić się charakterystyką energetyczną. Nie obserwuje się tego jednak – w cząsteczce metanu wszystkie cztery są takie same.

Do wyjaśnienia tego zjawiska wykorzystywana jest teoria hybrydyzacji. Działa to w następujący sposób: zakłada się, że wiązanie kowalencyjne to niejako dwa elektrony (po jednym z każdego atomu w parze) znajdujące się dokładnie pomiędzy związanymi atomami. Na przykład w metanie są cztery takie wiązania, a więc czterypary elektronów w cząsteczce będą się odpychać. Aby zminimalizować to ciągłe popychanie, centralny atom metanu układa wszystkie cztery swoje wiązania tak, aby były jak najdalej od siebie. W tym samym czasie, dla jeszcze większej korzyści, niejako miesza wszystkie swoje orbitale (3s - jeden i 3p - trzy), a następnie tworzy cztery nowe identyczne orbitale sp³-hybrydowe z nich. W rezultacie „końce” wiązań kowalencyjnych, na których znajdują się atomy wodoru, tworzą regularny czworościan, w środku którego znajduje się węgiel. Ta sztuczka ucha nazywa się sp³-hybrydyzacja.

Wszystkie atomy węgla w alkanach są w sp³-hybrydyzacja.

Właściwości fizyczne

Alkany o liczbie atomów węgla od 1 do 4 - gazy, od 5 do 17 - ciecze o ostrym zapachu podobnym do zapachu benzyny, powyżej 17 - ciała stałe. Temperatura wrzenia i topnienia alkanów wzrasta wraz ze wzrostem ich masy molowej (i odpowiednio liczby atomów węgla w cząsteczce). Warto dodać, że przy tej samej masie molowej alkany rozgałęzione mają zauważalnie niższą temperaturę topnienia i wrzenia niż ich izomery nierozgałęzione. Oznacza to, że wiązania międzycząsteczkowe w nich są słabsze, przez co ogólna struktura substancji jest mniej odporna na wpływy zewnętrzne (a po podgrzaniu wiązania te szybciej się rozpadają).

Pomimo takich różnic, przeciętnie wszystkie alkany są skrajnie niepolarne: praktycznie nie rozpuszczają się w wodzie (a woda jest rozpuszczalnikiem polarnym). Ale saminienasycone węglowodory pochodzące z tych, które w normalnych warunkach są cieczami, są aktywnie wykorzystywane jako rozpuszczalniki niepolarne. W ten sposób wykorzystuje się n-heksan, n-heptan, n-oktan i inne.

Właściwości chemiczne

Alkany są nieaktywne: nawet w porównaniu z innymi substancjami organicznymi reagują z bardzo ograniczoną listą odczynników. Zasadniczo są to reakcje, które przebiegają zgodnie z mechanizmem rodnikowym: chlorowanie, bromowanie, nitrowanie, sulfonowanie i tak dalej. Chlorowanie metanu jest klasycznym przykładem reakcji łańcuchowych. Jego istota jest następująca.

Chemiczna reakcja łańcuchowa składa się z kilku etapów.

• najpierw rodzi się łańcuch - pojawiają się pierwsze wolne rodniki (w tym przypadku dzieje się to pod wpływem fotonów);
• Następnym krokiem jest rozwój łańcucha. W jej trakcie powstają nowe substancje, które są wynikiem oddziaływania jakiegoś wolnego rodnika i cząsteczki; uwalnia to nowe wolne rodniki, które z kolei reagują z innymi cząsteczkami i tak dalej;
• gdy dwa wolne rodniki zderzają się i tworzą nową substancję, następuje przerwanie łańcucha - nie powstają nowe wolne rodniki, a reakcja zanika w tej gałęzi.

Produktami pośrednimi reakcji są tutaj zarówno chlorometan CH₃Cl i dichlorometan CH₂Cl_{2i trichlorometan (chloroform) CHCl}3 _{i czterochlorek węgla CCl}4_{. Oznacza to, że rodniki mogą zaatakować każdego: zarówno sam metan, jak iprodukty pośrednie reakcji, coraz częściej zastępujące wodór halogenem.}

Najważniejszą reakcją przemysłu jest izomeryzacja węglowodorów parafinowych. W jej trakcie ich rozgałęzione izomery pozyskiwane są z nierozgałęzionych alkanów. Zwiększa to tzw. odporność mieszanki na detonację – jedną z cech paliwa samochodowego. Reakcja jest przeprowadzana na katalizatorze z chlorku glinu AlCl₃ w temperaturach około 300^oC.

Spalanie alkanów

Od szkoły podstawowej wielu wiedziało, że każdy związek organiczny spala się, tworząc wodę i dwutlenek węgla. Alkany nie są wyjątkiem; jednak w tym przypadku znacznie ważniejsze jest coś innego. Właściwością węglowodorów parafinowych, zwłaszcza gazowych, jest wydzielanie dużej ilości ciepła podczas spalania. Dlatego prawie wszystkie główne paliwa produkowane są z parafin.

Minerały na bazie węglowodorów

To szczątki pradawnych żywych organizmów, które przeszły długą drogę przemian chemicznych bez tlenu. Gaz ziemny to średnio 95% metanu. Reszta to etan, propan, butan i drobne zanieczyszczenia.

Z olejem wszystko jest o wiele ciekawsze. To cała masa najróżniejszych klas węglowodorów. Ale główną część zajmują alkany, cykloalkany i związki aromatyczne. Węglowodory parafinowe olejów są podzielone na frakcje (które obejmują nienasyconych sąsiadów) według liczby atomów węgla w cząsteczce:

• benzyna (5-7.)С);
• benzyna (5-11 C);
• nafta (8-14 C);
• nafta (12-18 C);
• olej napędowy (16-25 C);
• oleje - olej opałowy, olej solarny, smary i inne (20-70 C).

Według frakcji ropa naftowa trafia do różnych rodzajów paliwa. Z tego powodu rodzaje paliw (benzyna, ligroina – paliwo do ciągników, nafta – paliwo do silników odrzutowych, olej napędowy) pokrywają się z ułamkową klasyfikacją węglowodorów parafinowych.