Metody otrzymywania alkenów: laboratoryjne i przemysłowe

Spisu treści:

Metody otrzymywania alkenów: laboratoryjne i przemysłowe
Metody otrzymywania alkenów: laboratoryjne i przemysłowe
Anonim

Alkeny są cennymi substancjami „przejściowymi”. Z ich pomocą można uzyskać alkany, alkiny, pochodne halogenowe, alkohole, polimery i inne. Głównym problemem węglowodorów nienasyconych jest ich prawie całkowity brak w przyrodzie, w większości substancje z tej konkretnej serii wydobywane są w laboratorium na drodze syntezy chemicznej. Aby zrozumieć cechy reakcji otrzymywania alkenów, musisz zrozumieć ich strukturę.

Czym są alkeny?

Alkeny to substancje organiczne składające się z atomów węgla i wodoru. Cechą tej serii są podwójne wiązania kowalencyjne: sigma i pi. Określają właściwości chemiczne i fizyczne substancji. Ich temperatura topnienia jest niższa niż odpowiednich alkanów. Również alkeny różnią się od tej „podstawowej” serii węglowodorów obecnością reakcji addycji, która zachodzi przez zerwanie wiązania pi. Charakteryzują się czterema rodzajami izomerii:

  • zgodnie z pozycją podwójnego wiązania;
  • dla zmian w szkielecie węglowym;
  • interclass (z cykloalkanami);
  • geometryczne (cis- i trans-).

Inna nazwa tegoszereg substancji - olefiny. Wynika to z ich podobieństwa do wielowodorotlenowych kwasów karboksylowych, które mają w swoim składzie wiązanie podwójne. Nomenklatura alkenów różni się tym, że pierwszy atom w łańcuchu węglowym jest określony przez umieszczenie wiązania wielokrotnego, którego pozycja jest również wskazana w nazwie substancji.

Rysunek chemiczny na tablicy
Rysunek chemiczny na tablicy

Pękanie jest głównym sposobem ekstrakcji alkenów

Pękanie to rodzaj rafinacji oleju w wysokich temperaturach. Głównym celem tego procesu jest ekstrakcja substancji o niższej masie cząsteczkowej. Kraking w celu wytworzenia alkenów następuje podczas rozkładu alkanów, które są częścią produktów naftowych. Dzieje się tak w temperaturach od 400 do 700 °C. W trakcie tej reakcji w celu uzyskania alkenów, oprócz substancji, która była celem jej wykonania, powstaje alkan. Całkowita liczba atomów węgla przed i po reakcji jest taka sama.

Kolby w różnych kolorach
Kolby w różnych kolorach

Inne przemysłowe metody otrzymywania alkenów

Nie możesz dalej mówić o alkenach bez wspominania o reakcji odwodornienia. Do jego realizacji bierze się alkan, w którym po wyeliminowaniu dwóch atomów wodoru może powstać podwójne wiązanie. Oznacza to, że metan nie wejdzie w tę reakcję. Dlatego wiele alkenów zaczyna się od etylenu. Szczególnymi warunkami reakcji są podwyższona temperatura i katalizator. Jako ten ostatni może działać tlenek niklu lub chromu (III). Wynikiem reakcji będzie alken o odpowiedniej liczbie atomów węgla i bezbarwny gaz (wodór).

Inną przemysłową metodą otrzymywania substancji z tej serii jest uwodornianie alkinów. Ta reakcja otrzymywania alkenów zachodzi w podwyższonych temperaturach i przy udziale katalizatora (niklu lub platyny). Mechanizm uwodornienia polega na zerwaniu jednego z dwóch wiązań pi dostarczonego alkinu, po czym w miejscach zniszczenia dodawane są atomy wodoru.

Kolby stoją w rzędzie
Kolby stoją w rzędzie

Metoda laboratoryjna z użyciem alkoholu

Jednym z najprostszych i najtańszych sposobów jest odwodnienie wewnątrzcząsteczkowe, czyli eliminacja wody. Pisząc równanie reakcji, warto pamiętać, że zostanie ona przeprowadzona zgodnie z zasadą Zajcewa: wodór oddzieli się od najmniej uwodornionego atomu węgla. Temperatura musi być wyższa niż 150°C. Jako katalizator należy użyć substancji o właściwościach higroskopijnych (zdolnych do wciągania wilgoci), na przykład kwasu siarkowego. W miejscu oddzielenia grupy hydroksylowej i wodoru powstanie wiązanie podwójne. Wynikiem reakcji będzie odpowiedni alken i jedna cząsteczka wody.

Kwas Siarkowy
Kwas Siarkowy

Pochodne halo oparte na laboratoriach

Są jeszcze dwie metody laboratoryjne. Pierwszym z nich jest działanie roztworu alkalicznego na pochodne alkanów, które mają w swoim składzie jeden atom halogenu. Metoda ta nazywana jest dehydrohalogenacją, czyli eliminacją związków wodoru z pierwiastkami niemetalicznymi siódmej grupy (fluor, brom, chlor, jod). Implementacja mechanizmu reakcji, podobnie jak w poprzednim przypadku, przebiega zgodnie z zasadąZajcew. Warunki katalityczne to roztwór alkoholowy i podwyższona temperatura. Po reakcji powstaje alken, sól pierwiastka metalu alkalicznego i halogen, woda.

Druga metoda jest bardzo podobna do poprzedniej. Odbywa się to za pomocą alkanu, który ma w swoim składzie dwa halogeny. Na taką substancję wpływa aktywny metal (cynk lub magnez) w obecności roztworu alkoholu i podwyższonej temperaturze. Reakcja będzie miała miejsce tylko wtedy, gdy wodór zostanie zastąpiony halogenem na dwóch sąsiednich atomach węgla, jeśli warunek nie zostanie spełniony, wiązanie podwójne nie zostanie utworzone.

Dlaczego brać cynk i magnez? Podczas reakcji metal ulega utlenieniu, co może oddać dwa elektrony, a dwa halogeny są eliminowane. Jeśli weźmiesz pierwiastki alkaliczne, będą reagować z wodą, która jest częścią roztworu alkoholowego. Jeśli chodzi o metale, które są po magnezie i cynku w serii Beketov, będą one zbyt słabe.

Zalecana: