Węglowodory naftenowe są częścią oleju. Ich skład, właściwości, przygotowanie i zastosowanie zostaną omówione w niniejszym artykule. Oto przykłady związków naftenowych, wzory najsłynniejszego z nich. Przedstawiono pojęcie desykantów i rozważono zastosowanie naftenów w postaci desykantów w przemyśle farb i lakierów. Krótko omówiłem kwestię bezpieczeństwa podczas pracy z substancjami zawierającymi nafteny.
Węglowodory naftenowe: zastosowanie, właściwości, formuła
Związki te są substancjami organicznymi otrzymywanymi w dużych ilościach z oleju. Ich nazwa pochodzi od słowa olej (grecka nafta).
Węglowodory naftenowe obejmują związki alicyklicznej serii węglowodorów nasyconych, tj. mające okrągłe cząsteczki, o zamkniętych cyklach. Otrzymali swoją nazwę w 1883 roku. Został wprowadzony do chemii organicznej przez naukowcówV. V. Markovnikov i V. N. Ogloblin. Nafteny obejmują również węglowodory z kilkoma pięcio- i sześcioczłonowymi pierścieniami (w tym skondensowane, np. dekalina). Klasyfikowanie wszystkich cykloalkanów (cyklanów) jako naftenów nie jest całkowicie poprawne.
Właściwości fizyczne i chemiczne naftenów
Ze względu na właściwości fizyczne węglowodory naftenowe są cieczami, czasami o bardzo ostrych, nieprzyjemnych zapachach, z których słynie ropa naftowa. To właśnie nafteny mają działanie lecznicze w specjalnym błocie z Naftalanu, za pomocą którego leczy się wiele chorób skóry.
Pod względem właściwości chemicznych węglowodory naftenowe są podobne do nasyconych węglowodorów acyklicznych z serii metanowej. Wyjątkiem jest cyklopropan, który w niektórych reakcjach zachowuje się jak nienasycony węglowodór, dodając atomy z przerwaniem pierścienia. W większości reakcji chemicznych węglowodory naftenowe działają jak węglowodory nasycone o liniowym łańcuchu atomów węgla. Jednak zastosowanie reakcji chemicznych z przerywaniem cyklu umożliwia wykorzystanie węglowodorów naftenowych jako doskonałego surowca do syntezy chemicznej: pozyskiwania węglowodorów aromatycznych i innych cennych produktów dla przemysłu chemicznego w różnych gałęziach przemysłu poprzez reforming katalityczny.
Ogólna formuła i najważniejsi przedstawiciele serii
Wzór węglowodorów naftenowych jest wspólny dla wszystkich cykloalkanów: CnHn, gdzie n to liczba atomów w cząsteczce, zwykle pięć lub sześć. Planarna formuła cząsteczek to koło lub zamknięty cykl. Formuła wolumetryczna jest dość złożona, pozwala na kilka opcjiukład atomów w cząsteczce.
Przykładami węglowodorów naftenowych mogą być takie związki chemiczne jak cyklopentan (pięć atomów węgla w pierścieniu), cykloheksan (sześć atomów węgla w pierścieniu) i ich pochodne alkilowe. Szczególną grupą są kwasy naftenowe. Przyjrzyjmy się bliżej wszystkim tym powiązaniom.
Cyklopentan do syntezy organicznej
Cyklopentan (lub cyklopentylen) to cykliczny nasycony węglowodór zawierający pięć atomów węgla w jednym zamkniętym łańcuchu. Formuła cyklopentanu to С5Н10. Jest to nasycony węglowodór serii alicyklicznej, jeden z najprostszych cykloalkanów. Jest to bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu, gęstości 0,745 g/cm3, nierozpuszczalna w wodzie, mieszalna z benzenem, eterem, acetonem (rozpuszczanie na zasadzie „podobny”). Główną ilość cyklopentanu uzyskuje się w wyniku wtórnej destylacji oleju. Większość cyklopentanów jest wykorzystywana w organicznej syntezie cennych substancji chemicznych, takich jak barwniki.
Cykloheksan - surowiec do produkcji poliamidu
Cykloheksan (lub cykloheksylen), podobnie jak cyklopentan, to nasycony węglowodór zawierający sześć atomów węgla w cyklu zamkniętym. Jego formuła to С6Н12.
Jego właściwości fizyczne to bezbarwna ciecz w normalnych warunkach, gęstość 0,778g/cm3, nierozpuszczalna w wodzie. Podobnie jak cyklopentan rozpuścimy się w benzenie, eterach, acetonie. Zawarty jest w prawie wszystkich rodzajach oleju, ale w bardzo małych ilościach, dlatego otrzymuje się go przez katalityczne uwodornienie benzenu. Znajduje, podobnie jak cyklopentan, bardzo szerokie zastosowanie w przemyśle chemicznym w produkcji cykloheksanolu i cykloheksanonu, nitrocykloheksanu, cykloheksanoksymu – półproduktów w produkcji kaprolaktamu i kwasu adypinowego, które z kolei wykorzystywane są do otrzymywania poliamidów.
Kwasy naftenowe: właściwości i zastosowania
Są to kwasy karboksylowe z szeregu alicyklicznego, głównie jednozasadowe. Zawierają jeden lub więcej pięcio- lub sześcioczłonowych cykli węglowych. To właśnie kwasy naftenowe stanowią większość składników zawierających kwasy różnych olejów. Są one ekstrahowane roztworem alkalicznym, tzw. „wysalaniem” naftenianów.
W normalnych warunkach kwasy naftenowe są lepkimi, bezbarwnymi cieczami, które po odstaniu żółkną i są praktycznie nierozpuszczalne w wodzie. Same są dobrymi rozpuszczalnikami żywic i gum. Mieszalny z większością rozpuszczalników organicznych, posiada wszystkie właściwości chemiczne kwasów karboksylowych.
Najpowszechniej stosowane są sole kwasów naftenowych. Sole metali alkalicznych (nafty mydlane lub nafteniany) są stosowane jako emulgatory i środki dezynfekujące oraz środki do prania wełny. Sole miedzi są szeroko stosowane jako środki dezynfekujące do impregnacji podkładów, lin, tkanin, soli aluminium i ołowiu - jako specjalne dodatki, dodatki do olejów smarowych i paliw.
Ponadto benzyny mydlane są stosowane jako dodatki do mieszanek betonowych izaprawy, czynią je wodoodpornymi, co jest bardzo ważne, ponieważ umożliwiają uplastycznienie mieszanek zapraw poprzez smarowanie z uzyskaniem szczególnego efektu specjalnych folii, zwanych drobno zorientowanymi.
Sole kwasów naftenowych jako suszki
Ołów, kob alt, mangan i cynk, które są wysolone przez wodorotlenki z kwasów (softa) zawartych w oleju, są szeroko stosowane jako środki osuszające do farb olejnych. Środek osuszający (w późnej łacinie oznacza „suszenie”) - substancja stosowana w celu przyspieszenia wysychania farb. Z chemicznego punktu widzenia jest katalizatorem polimeryzacji oksydacyjnej roztworów olejów roślinnych i ich pochodnych.
Milonafty, czyli nafteniany, wśród desykantów są najtańsze, najbardziej stabilne podczas przechowywania, ale niestety posiadają zanieczyszczenia i charakterystyczny nieprzyjemny zapach, dlatego nie są wykorzystywane do malowania olejnego.
Ochrona ludzkiego ciała podczas pracy ze środkami osuszającymi
Węglowodory naftenowe często mają zapach postrzegany przez ludzi jako ostry i nieprzyjemny. W celu ochrony dróg oddechowych osób pracujących z farbami konieczne jest stosowanie ochrony przed oparami rozpuszczalników i osuszaczy. Z łatwością poradzą sobie z tym zwykłe kurtyny wodne i pochłaniacze wilgoci: serwetki, opatrunki itp. Przy niewielkich nakładach pracy i przerywanym kontakcie z farbami to wystarczy.
Podczas długiej i ciągłej pracy z farbami, zwłaszcza zawierającymi dużo desykantów, potrzebna jest głębsza ochrona - gdyżnarządy oddechowe, a także oczy, skóra i błony śluzowe. Metale zawarte w środkach osuszających, zwłaszcza ołów, mają tendencję do gromadzenia się w wątrobie i innych narządach ludzkich, powodując poważne choroby.
Chłodziwa
Niemożliwa jest praca maszyn do obróbki metalu bez użycia chłodziwa - chłodziwa. Większość chłodziw to emulsje, które w dużym stopniu wykorzystują dość tanie produkty naftowe, takie jak węglowodory naftenowe, a także oleje mineralne zmieszane z wodą.
Aby emulsja nie rozdzielała się na części składowe, stosuje się emulgatory i stabilizatory. Obecność wody w emulsji sprawia, że są one nielotne i praktycznie nieszkodliwe. Dlatego wiele osób pracujących z olejkami myje ręce emulsją zawierającą nafteny. Ta właściwość płynu chłodzącego jest bardzo często wykorzystywana zarówno przez ślusarzy, jak i kierowców. Emulsja z naftenami nie tylko ułatwia zmywanie zaschniętych zabrudzeń, ale również dezynfekuje skórę rąk, zmiękcza i eliminuje konieczność stosowania oleju wazelinowego jako środka zmiękczającego skórę.
Olej nie może być używany jako paliwo
Słynne stwierdzenie Dmitrija Mendelejewa, że ropa to nie paliwo, ale można ogrzewać banknotami, z biegiem czasu nabiera coraz większego znaczenia. Ropa, gaz i węgiel to najlepsze surowce dla ogromnej ilości materiałów potrzebnych dzisiaj człowiekowi, ale ich zasoby są bardzo ograniczone i niezastąpione. Wśród takich surowców znajdują się również węglowodory naftenowe, jeden z najcenniejszych składników ropy naftowej -czarne złoto, jeszcze nie do końca docenione przez ludzkość.