Ogólnie wszystkie nienasycone alkohole należą do klasy alkoholi, mają w swojej strukturze jedną lub więcej odpowiadających funkcjonalnych grup hydroksylowych. Wyróżnia je tylko obecność wielokrotnych (podwójnych, potrójnych) wiązań w cząsteczce. Tak więc alkohole nienasycone łączą w sobie właściwości zarówno węglowodorów nienasyconych, jak i zwykłych alkoholi.
Budynek
Z zasady hydroksylowa grupa funkcyjna powinna znajdować się na nasyconym (to znaczy z tylko pojedynczymi wiązaniami) atomie węgla (atom węgla znajdujący się obok grupy funkcyjnej związku nazywany jest węglem alfa). Takie alkohole mają wszystkie standardowe właściwości swoich ograniczających sąsiadów. Najprostszym nienasyconym alkoholem z nasyconym węglem alfa jest alkohol allilowy lub propendiol.
Enole
Alkohole z grupą -OH zlokalizowaną w pobliżu nienasyconego węgla nazywane są enolami. Prawie wszystkie z nich są niestabilne i po utworzeniu prawie natychmiast przekształcają się w odpowiednie ketony. Niewielka część pozostaje jednak w swojej pierwotnej formie, ale jest dość mała. W takimW tym przypadku mówią o tautomerii keto-enolowej: substancja zawiera jednocześnie dwa tak zwane tautomery: w jednym atom wodoru znajduje się w pobliżu tlenu, a to jest enol, a w drugim wodór przeniósł się do węgla i to już jest keton (związek karbonylowy).
W większości substancji o tej strukturze zawartość enoli wynosi ułamek procenta. Istnieją jednak pewne związki, w których dzięki pewnym podstawnikom przy atomie węgla związanym bezpośrednio z tlenem grupy hydrokso można osiągnąć względną stabilność enolu. Na przykład w acetyloacetonie odsetek tautomerów enolowych sięga 76.
Najpierw w serii enol jest alkohol winylowy. W tautomerii keto-enolowej odpowiada aldehydowi octowemu.
Właściwości chemiczne
Ponieważ nienasycone alkohole zawierają niejako dwie grupy funkcyjne jednocześnie, zestaw ich reakcji jest również połączeniem właściwości dwóch klas związków. Poprzez wiązanie wielokrotne reagują one, podobnie jak wszystkie węglowodory nienasycone, z dodatkiem halogenów, wodoru, halogenowodoru i innych substancji tworzących cząstki elektrofilowe. Mogą również tworzyć epoksydy (po utlenieniu tlenem atmosferycznym na katalizatorze srebrnym). Ponadto, wzdłuż grupy podwójnej, nienasycone alkohole mogą przyłączać dodatkowe grupy hydroksylowe, przekształcając się w alkohole dwu-, trójwodorotlenowe. Sama grupa hydroksylowa wchodzi w swoje typowe reakcje: utlenianie (do odpowiedniego związku karbonylowego, a następnie dokwasy), podstawienie przez halogen, tworzenie eterów i estrów.
Przebywanie na łonie natury
Alkohole nienasycone występują w wielu częściach świata żywych. Najczęściej występują one w postaci estrów – związków składających się z części alkoholu i kwasu karboksylowego. Na przykład alkohol cynamonowy występuje (w postaci estrów octanu i cynamonianu) w hiacyntowych, kasja i innych olejkach zapachowych, a także w składzie żywicy w drzewach z rodzaju styraks i w balsamie peruwiańskim - żywicy drzewa z rodzaju myroxylon. Jest szeroko stosowany w przemyśle perfumeryjnym jako różnorodne zapachy i zapachy.
Octan retinolu - dobrze znana witamina A. 3-heksenol-1 - cykliczny alkohol nienasycony - w składzie olejków eterycznych z zielonych części roślin nadaje tym ostatnim charakterystyczny zapach.
Również, na przykład, dobrze znany cholesterol to alkohol o bardzo złożonej formule, zawierającej wiązania wielokrotne (dlatego w niektórych krajach wolą tę samą substancję nazywać cholesterolem – zgodnie z grupą funkcyjną). W związku z tym wiele substancji związanych z cholesterolem, w szczególności niektóre alkohole tłuszczowe, ma podobną strukturę.
