Kwas fumarowy jest jedną z substancji, które powstają w komórkach ludzi i innych zwierząt w procesie naturalnego metabolizmu. Jego związki znajdują zastosowanie w medycynie, rolnictwie, przemyśle spożywczym i chemicznym. W dużych ilościach substancja ta może powodować negatywne reakcje - alergie i zaburzenia żołądkowo-jelitowe.
Opis ogólny
Kwas fumarowy jest izomerem kwasu etyleno-1,2-dikarboksylowego w konfiguracji trans (posiada podstawniki węglowodorowe po przeciwnych stronach wiązania podwójnego C-C). Po raz pierwszy substancja ta została uzyskana z kwasu bursztynowego.
Wzór empiryczny kwasu fumarowego: C4H4O4.
Z wyglądu związek jest bezbarwnym, bezwonnym krystalicznym proszkiem.
Wzór strukturalny kwasu fumarowego pokazano na poniższym rysunku:
Kwas występuje w wielu roślinach (kaniak pospolity, corydalis, mak i inne), porostach i grzybach, a także powstaje podczas fermentacji węglowodanów wobecność grzyba Aspergillus fumigatus (aspergillus fumigatus).
Właściwości
Główne właściwości fizyczne i chemiczne kwasu fumarowego są następujące:
- Masa cząsteczkowa – 116,07 j.m. e.m.
- Rozpuszczalność: o w alkoholach – dobra; o w wodzie i eterze dietylowym - słaby; o w rozpuszczalnikach organicznych - nierozpuszczalny.
- Temperatura topnienia - 296,4 °С.
- Temperatura wrzenia - 165 °C.
Kwasy fumarowy i maleinowy są łatwo redukowane do kwasu bursztynowego. Po utlenieniu związkami nadtlenowymi powstaje kwas mezowinowy, podczas interakcji z alkoholami powstają mono- i diestry (fumarany).
Biochemia
Kwas fumarowy znajduje się we krwi zdrowej osoby w stężeniu do 3 mg/l. Powstaje jako produkt pośredni w cyklu kwasów trikarboksylowych, podczas syntezy mocznika i utleniania niektórych aminokwasów oraz w skórze ludzkiej pod wpływem promieniowania ultrafioletowego.
Fumary odgrywają ważną rolę w tkankach ludzkich podczas ich głodu tlenu. W połączeniu z kwasem jabłkowym i solami kwasu glutaminowego zwiększają zawartość ATP i glikogenu, głównej formy magazynowania glukozy, uniwersalnego źródła energii dla komórek. W eksperymentach na szczurach stwierdzono, że substancja ta wydłuża czas trwania skurczu serca podczas jego izolacji. We wstrząsie krwotocznym fumarany pomagają zwiększyć przeżywalność zwierząt.
Synteza
Otrzymywanie kwasu fumarowego wna skalę przemysłową jest wytwarzany przez katalityczną izomeryzację kwasu maleinowego w roztworze wodnym. W Rosji technologia ta jest wykorzystywana do syntezy kwasu przemysłowego, który nie ma zastosowania w przemyśle spożywczym i farmacji ze względu na obecność soli metali ciężkich.
Wysoce oczyszczony kwas fumarowy o jakości spożywczej jest wytwarzany z kwasu jabłkowego lub winowego. Ten sposób wytwarzania substancji wiąże się z trudnościami technicznymi (wymaga pracochłonnego wieloetapowego oczyszczania) i jest droższy. Jakość technicznego kwasu fumarowego w dużej mierze zależy od czystości kwasu maleinowego, który pozyskiwany jest z bezwodników maleinowego i ftalowego.
Aplikacja
W przemyśle chemicznym kwas jest używany do produkcji następujących substancji:
- żywica poliestrowa;
- syntetyczne oleje schnące;
- plastyfikatory;
W przemyśle spożywczym (dodatek E297) jest stosowany jako środek zakwaszający (zamiennik kwasu cytrynowego i winowego) przy przygotowywaniu napojów, słodyczy i ciastek. Jednocześnie jego zużycie jest mniejsze niż w przypadku analogów. Charakterystyka techniczna dodatku do żywności jest regulowana zgodnie z GOST 33269-2015.
Medycyna
W medycynie związek ten jest używany do następujących celów:
- eter dimetylowy (fumaran dimetylu) - leczenie patologii skóry (łuszczyca, liszaj), stwardnienie rozsiane, łysienie, choroby ziarniniakowe; grzybobójczy, przeciwgrzybiczyśrodek zaradczy;
- sól sodowa kwasu fumarowego - preparaty infuzyjne, krystaloidowe substytuty krwi o działaniu przeciw niedotlenieniu, antyoksydacyjnym (stosowane przy krwawieniu z żołądka i dwunastnicy, zapaleniu otrzewnej, ciężkich urazach termicznych, kardiochirurgii, ostrym zespole wieńcowym, hipowolemii, rozległej utracie krwi, zatruciu);
- inne pochodne – wzmacniacze apetytu, środki uspokajające, środki nieprzepuszczające promieniowania, leki na nieżyt nosa.
Wśród leków z drugiej grupy, Mafusol, Mexidol, Konfumin i Polyoxyfumarin znajdują największe praktyczne zastosowanie.
Prowadzone są obecnie badania kliniczne preparatów kwasu fumarowego w leczeniu patologii, takich jak:
- nowotwory złośliwe;
- Pląsawica Huntingtona;
- HIV;
- malaria.
Eksperymenty na zwierzętach wykazały, że 1% roztwór kwasu przyjmowany z pokarmem przez długi czas znacząco zmniejsza aktywność czynników rakotwórczych.
Kwas fumarowy zmniejsza kwasowość żołądka i wpływa na mikroflorę przewodu pokarmowego. W jelicie tworzy lekko kwaśne środowisko, które hamuje rozwój bakterii chorobotwórczych i stwarza dogodne warunki do rozwoju lakto-, bifidu- i acidobakterii. Jednak ze względu na trudność w uzyskaniu wysoko oczyszczonego kwasu do celów farmaceutycznych oraz w produkcji suplementów diety, związek ten jest rzadko stosowany.
Rolnictwo
Na wsiW gospodarstwie kwas fumarowy jest stosowany jako dodatek do karmy dla zwierząt domowych dla następujących funkcji:
- poprawa metabolizmu w sytuacjach stresowych;
- zwiększona strawność paszy, zwiększony apetyt;
- stymulowanie rekrutacji mięśni, przyspieszanie tworzenia kości i tworzenia jaj u drobiu (niehormonalny anabolik);
- zwiększenie obrony organizmu w okresie chorób masowych i szczepień;
- normalizacja flory jelitowej, zapobieganie chorobom grzybiczym i bakteryjnym.
Kwas fumarowy powoduje przyspieszone tworzenie ATP, wspomaga gromadzenie składników odżywczych oraz kwasu askorbinowego, który jest jednym z głównych przeciwutleniaczy.
Uszkodzenie zdrowia
Wysokiej jakości oczyszczony kwas jest bezpieczny dla zdrowia ludzkiego. Szkodliwość kwasu fumarowego wynika głównie z faktu, że pozbawieni skrupułów producenci stosują produkt o jakości technicznej, zawierający toksyczne zanieczyszczenia kwasu maleinowego i soli metali ciężkich.
Fumaran dimetylu jest również używany jako tani biocyd do ochrony mebli skórzanych i butów przed infekcjami grzybiczymi podczas transportu. Jednak w tym charakterze kwas może powodować ciężkie reakcje alergiczne skóry. Tak więc w Finlandii i Wielkiej Brytanii ponad tysiąc konsumentów zażądało rekompensaty pieniężnej za szkody na zdrowiu przy zakupie chińskich mebli. Od 2008 roku kraje europejskie wprowadziły zakaz sprzedaży butów i mebli impregnowanych fumaranem dimetylu.
