Węglowodory nasycone (parafiny) to nasycone węglowodory alifatyczne, w których występuje proste (pojedyncze) wiązanie między atomami węgla.
Wszystkie inne wartościowości są w pełni nasycone atomami wodoru.
Seria homologiczna
Ostateczne węglowodory nasycone mają wzór ogólny SpH2p+2. W normalnych warunkach przedstawiciele tej klasy wykazują słabą reaktywność, dlatego nazywa się je „parafinami”. Węglowodory nasycone zaczynają się od metanu, który ma wzór cząsteczkowy CH4.
Cechy konstrukcyjne na przykładzie metanu
Ta organiczna substancja jest bezwonna i bezbarwna, gaz jest prawie dwa razy lżejszy od powietrza. W naturze powstaje podczas rozkładu organizmów zwierzęcych i roślinnych, ale tylko przy braku dostępu powietrza. Występuje w kopalniach węgla kamiennego, w podmokłych zbiornikach. W niewielkich ilościach metan jest częścią gazu ziemnego, który jest obecnie wykorzystywany jako paliwo w produkcji, w życiu codziennym.
Ten nasycony węglowodór należący do klasy alkanów ma kowalencyjne wiązanie polarne. Struktura czworościenna jest wyjaśniona przez sp3hybrydyzacja atomu węgla, kąt wiązania wynosi 109°28'.
Nazewnictwo parafin
Węglowodory nasycone można nazwać zgodnie z nomenklaturą systematyczną. Istnieje pewna procedura, która pozwala wziąć pod uwagę wszystkie gałęzie obecne w cząsteczce węglowodoru nasyconego. Najpierw musisz zidentyfikować najdłuższy łańcuch węglowy, a następnie policzyć atomy węgla. Aby to zrobić, wybierz część cząsteczki, w której występuje maksymalne rozgałęzienie (większa liczba rodników). Jeśli w alkanie występuje kilka identycznych rodników, przedrostki określające są oznaczone ich nazwą: di-, tri-, tetra. Liczby służą do wyjaśnienia położenia cząstek aktywnych w cząsteczce węglowodoru. Ostatnim krokiem w nazwie parafiny jest wskazanie samego łańcucha węglowego, z dodatkiem przyrostka -an.
Węglowodory nasycone różnią się stanem skupienia. Pierwsi czterej przedstawiciele tej kasy to związki gazowe (od metanu do butanu). Wraz ze wzrostem względnej masy cząsteczkowej następuje przejście do stanu ciekłego, a następnie do stałego stanu skupienia.
Węglowodory nasycone i nienasycone nie rozpuszczają się w wodzie, ale mogą rozpuszczać się w cząsteczkach rozpuszczalników organicznych.
Cechy izomerii
Jakie rodzaje izomerii mają węglowodory nasycone? Przykłady struktury przedstawicieli tej klasy, począwszy od butanu, wskazująobecność izomerii szkieletu węglowego.
Łańcuch węglowy utworzony przez kowalencyjne wiązania polarne ma kształt zygzakowaty. To jest powód zmiany głównego łańcucha w przestrzeni, czyli istnienia izomerów strukturalnych. Na przykład przy zmianie układu atomów w cząsteczce butanu powstaje jego izomer - 2metylopropan.
Właściwości chemiczne
Rozważmy podstawowe właściwości chemiczne węglowodorów nasyconych. Dla przedstawicieli tej klasy węglowodorów reakcje addycji nie są charakterystyczne, ponieważ wszystkie wiązania w cząsteczce są pojedyncze (nasycone). Alkany wchodzą w interakcje związane z wymianą atomu wodoru na halogen (halogenowanie), grupę nitrową (nitrowanie). Jeżeli formuły węglowodorów nasyconych mają postać SpH2n + 2, to po podstawieniu powstaje substancja o składzie CnH2n + 1CL, a także CnH2n + 1NO2.
Proces podstawienia ma mechanizm wolnorodnikowy. Najpierw powstają cząstki aktywne (rodniki), następnie obserwuje się powstawanie nowych substancji organicznych. Wszystkie alkany reagują z przedstawicielami siódmej grupy (podgrupy głównej) układu okresowego, ale proces przebiega tylko w podwyższonej temperaturze lub w obecności kwantu światła.
Ponadto wszyscy przedstawiciele serii metanowej charakteryzują się interakcją z tlenem atmosferycznym. Podczas spalania dwutlenek węgla i para wodna działają jako produkty reakcji. Reakcji towarzyszy powstawanie znacznej ilości ciepła.
Gdy metan wchodzi w interakcję z tlenem atmosferycznymmożliwa jest eksplozja. Podobny efekt jest typowy dla innych przedstawicieli klasy węglowodorów nasyconych. Dlatego mieszanina butanu z propanem, etanem, metanem jest niebezpieczna. Na przykład takie nagromadzenia są typowe dla kopalń węgla, warsztatów przemysłowych. Jeśli nasycony węglowodór zostanie podgrzany powyżej 1000 °C, rozkłada się. Wyższe temperatury prowadzą do produkcji nienasyconych węglowodorów, a także do powstania gazowego wodoru. Proces odwodornienia ma znaczenie przemysłowe, pozwala uzyskać różnorodne substancje organiczne.
Dla węglowodorów z serii metanowej, począwszy od butanu, charakterystyczna jest izomeryzacja. Jego istota polega na zmianie szkieletu węglowego, otrzymywaniu nasyconych węglowodorów rozgałęzionych.
Funkcje aplikacji
Metan jako gaz ziemny jest używany jako paliwo. Chloropochodne metanu mają duże znaczenie praktyczne. Na przykład chloroform (trichlorometan) i jodoform (trijodometan) są stosowane w medycynie, a czterochlorek węgla w procesie odparowywania zatrzymuje dostęp tlenu atmosferycznego, dzięki czemu służy do gaszenia pożarów.
Ze względu na wysoką wartość opałową węglowodorów są one wykorzystywane jako paliwo nie tylko w produkcji przemysłowej, ale także do celów domowych.
Mieszanka propanu i butanu, zwana „gazem skroplonym”, jest szczególnie istotna na obszarach, gdzie gaz ziemny nie jest dostępny.
Ciekawe fakty
Przedstawiciele węglowodorów, które są w stanie ciekłym, są paliwem do silników spalinowych w samochodach (benzyna). Ponadto metan jest niedrogim surowcem dla różnych gałęzi przemysłu chemicznego.
Na przykład reakcja rozkładu i spalania metanu jest wykorzystywana do przemysłowej produkcji sadzy, która jest niezbędna do produkcji farby drukarskiej, a także syntezy różnych produktów gumowych z gumy.
W tym celu do pieca doprowadzana jest taka ilość powietrza wraz z metanem, że następuje częściowe spalanie węglowodoru nasyconego. Wraz ze wzrostem temperatury część metanu ulegnie rozkładowi, wytwarzając drobną sadzę.
Tworzenie wodoru z parafin
Metan jest głównym źródłem przemysłowego wodoru wykorzystywanego do syntezy amoniaku. W celu przeprowadzenia odwodornienia metan jest mieszany z parą.
Proces przebiega w temperaturze około 400 °C, pod ciśnieniem około 2-3 MPa, stosowane są katalizatory aluminiowe i niklowe. W niektórych syntezach stosuje się mieszaninę gazów, która powstaje w tym procesie. Jeżeli w kolejnych przemianach stosuje się czysty wodór, to prowadzi się katalityczne utlenianie tlenku węgla parą wodną.
Chlorowanie wytwarza mieszaninę pochodnych metanu i chloru, które mają szerokie zastosowanie przemysłowe. Na przykład chlorometan jest w stanie pochłaniać ciepło, dlatego jest stosowany jako czynnik chłodniczy w nowoczesnych układach chłodniczych.
Dichlorometan jest dobrym rozpuszczalnikiem substancji organicznych, stosowanych w syntezie chemicznej.
Chlorowodór, powstający w procesie halogenowania rodnikowego, po rozpuszczeniu w wodzie staje się kwasem solnym. Obecnie acetylen pozyskiwany jest również z metanu, który jest cennym surowcem chemicznym.
Wniosek
Przedstawiciele serii homologicznej do metanu są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie, co czyni je popularnymi substancjami w wielu gałęziach współczesnego przemysłu. Z homologów metanowych można uzyskać rozgałęzione węglowodory, które są niezbędne do syntezy różnych klas substancji organicznych. Najwyższymi przedstawicielami klasy alkanów są surowce do produkcji detergentów syntetycznych.
Oprócz parafin, praktyczne znaczenie mają alkany, cykloalkany, zwane cykloparafinami. Ich cząsteczki zawierają również proste wiązania, ale osobliwością przedstawicieli tej klasy jest obecność struktury cyklicznej. Zarówno alkany, jak i cykloakany są stosowane w dużych ilościach jako paliwa gazowe, gdyż procesom tym towarzyszy wydzielanie znacznej ilości ciepła (efekt egzotermiczny). Obecnie alkany, cykloalkany uważane są za najcenniejsze surowce chemiczne, dlatego ich praktyczne zastosowanie nie ogranicza się do typowych reakcji spalania.
