W artykule rozważymy przygotowanie cykloalkanów i cechy ich budowy. Spróbujmy wyjaśnić charakterystyczne właściwości tych substancji na podstawie cech ich struktury.
Struktura
Na początek przeanalizujmy strukturę nazwanej klasy węglowodorów organicznych. Wszystkie związki cykliczne są podzielone na związki heterocykliczne i karbocykliczne.
Druga grupa ma trzy atomy węgla w obiegu zamkniętym. Związki heterocykliczne oprócz węgla zawierają w swoich cząsteczkach także atomy siarki, tlenu, fosforu i azotu.
Istnieje podział związków karbocyklicznych na substancje aromatyczne i alicykliczne.
Substancje alicykliczne
Należą do nich cykloalkany. Właściwości chemiczne i produkcja tych substancji są ściśle określone przez zamkniętą strukturę tej klasy węglowodorów.
Substancje alicykliczne to takie, które mają jeden lub więcej cykli niearomatycznych. Otrzymywanie i stosowanie cykloalkanów rozważa się pod kątem ich związku ze związkami alicyklicznymi.
Klasyfikacja
Najprostszy przedstawiciel tej klasywęglowodór to cyklopropan. Ma w swojej strukturze tylko trzy atomy węgla. Przedstawiciele tej homologicznej serii są również nazywani parafinami. Pod względem właściwości chemicznych i fizycznych są zbliżone do węglowodorów nasyconych. Cząsteczki zawierają pojedyncze wiązania utworzone przez orbitale hybrydowe. W cykloalkanach typ hybrydyzacji to sp3.
Całkowity skład klasy jest wyrażony wzorem СНН2н. Związki te są międzyklasowymi izomerami węglowodorów etylenowych.
Zgodnie ze współczesną międzynarodową nomenklaturą podstawień, podczas nazywania przedstawicieli tej klasy, przedrostek „cyklo” jest dodawany do odpowiedniego węglowodoru pod względem liczby atomów. W tym przypadku otrzymuje się na przykład cykloheksan, cyklopentan. Nomenklatura racjonalna podaje nazwy według liczby zamkniętych grup metylenowych CH2. Z tego powodu cyklopropan będzie nazywany trimetylenem, a cyklobutan tetrametylenem.
Ta klasa substancji organicznych charakteryzuje się izomerią strukturalną dotyczącą liczby atomów węgla w cyklu, a także izomerią optyczną.
Opcje edukacyjne
Teraz przyjrzyjmy się, jak działa odbieranie. Cykloalkany można otrzymać na kilka sposobów, w zależności od tego, który materiał wyjściowy zostanie wybrany do przeprowadzenia transformacji chemicznej. Przeanalizujemy główne opcje syntezy parafin.
Więc jak to jest je zdobyć? Cykloalkany powstają w wyniku cyklizacji diahalogenowych pochodnych węglowodorów nasyconych. W podobny sposób chemicznycykle cztero- i trzyczłonowe. Na przykład cyklopropan. Rozważmy bardziej szczegółowo jego przygotowanie - cykloalkany, które są pierwszymi przedstawicielami tej homologicznej serii, powstają w wyniku działania metalicznego magnezu lub cynku na dihalogenową pochodną odpowiedniego alkanu.
I jak mogą powstawać pięcioczłonowe i sześcioczłonowe związki cykliczne, jak są otrzymywane? Stworzenie cykloalkanów o takiej liczbie atomów węgla w strukturze jest raczej trudne, ponieważ ze względu na konformację pojawi się problem z cyklizacją cząsteczki. Zjawisko to tłumaczy się swobodną rotacją w wiązaniu C-C, co znacznie zmniejsza prawdopodobieństwo otrzymania związku cyklicznego. W celu utworzenia tych przedstawicieli cykloalkanów, jako materiały wyjściowe stosuje się 1,2- lub 1,3-dihalogenowe pochodne odpowiedniego alkanu.
Wśród metod syntezy parafin zwracamy również uwagę na proces dekarboksylacji kwasów i soli dikarboksylowych. Cykloalkany pięcio- i sześcioczłonowe są otrzymywane przez kondensację międzycząsteczkową.
Wśród specjalnych metod ich powstawania, zauważamy reakcję między alkenami i karbenami, redukcję zawierających tlen pochodnych cyklozwiązków.
Właściwości chemiczne
Wszystkie możliwe sposoby otrzymywania cykloalkanów i ich wzajemne oddziaływanie są określone przez specyfikę budowy chemicznej. Biorąc pod uwagę obecność struktury cyklicznej, wśród głównych właściwości chemicznych cykloalkanów wyróżniamy reakcje addycji wodoru (uwodornienia), jego eliminacji (odwodornienia).
Dla reakcjistosuje się katalizator, w roli którego może pełnić platyna, pallad. Oddziaływanie odbywa się w podwyższonej temperaturze, jego wartość zależy od wielkości cyklu. Gdy cykliczna cząsteczka węglowodoru jest wystawiona na promieniowanie UV, można przeprowadzić reakcję chlorowania (dodawania chloru).
Jak wszyscy przedstawiciele związków organicznych, cykloalkan może wejść w reakcję spalania, tworząc po interakcji dwutlenek węgla, parę wodną. Reakcja ta odnosi się do procesów egzotermicznych, ponieważ towarzyszy jej wydzielanie odpowiedniej ilości ciepła.
Wniosek
Parafiny to zamknięte związki węglowodorowe utworzone z dwuchlorowcowanych alkanów lub innych związków organicznych. Cechy ich budowy determinują podstawowe właściwości chemiczne cykloalkanów oraz obszary ich zastosowania. Stosowane są głównie w syntezie organicznej w celu uzyskania substancji organicznych zawierających tlen.
