Przydałoby się zacząć od definicji alkanów. Są to węglowodory nasycone lub nasycone, parafiny. Można też powiedzieć, że są to węgle, w których połączenie atomów C odbywa się za pomocą wiązań prostych. Ogólny wzór to: CnH₂n+ 2.
Wiadomo, że stosunek liczby atomów H i C w ich cząsteczkach jest maksymalny w porównaniu z innymi klasami. Ze względu na to, że wszystkie wartościowości są zajęte przez C lub H, właściwości chemiczne alkanów nie są wystarczająco jasno wyrażone, dlatego ich druga nazwa to fraza węglowodory nasycone lub nasycone.
Istnieje również starsza nazwa, która najlepiej odzwierciedla ich względną obojętność chemiczną - parafiny, co w tłumaczeniu oznacza "brak powinowactwa".
Więc temat naszej dzisiejszej rozmowy: „Alkany: szeregi homologiczne, nazewnictwo, struktura, izomeria”. Zaprezentowane zostaną również dane dotyczące ich właściwości fizycznych.
Alkany: struktura, nazewnictwo
W nich atomy C są w takim stanie jak hybrydyzacja sp3. Dotyczącycząsteczkę alkanu można zademonstrować jako zestaw struktur czworościennych C, które są połączone nie tylko ze sobą, ale także z H.
Pomiędzy atomami C i H występują silne wiązania o bardzo niskiej polaryzacji. Atomy natomiast zawsze obracają się wokół wiązań prostych, dlatego cząsteczki alkanu przybierają różne formy, a długość wiązania i kąt między nimi są wartościami stałymi. Formy, które przekształcają się w siebie w wyniku rotacji cząsteczki wokół wiązań σ, nazywane są jej konformacjami.
W procesie oderwania atomu H od rozważanej cząsteczki powstają jednowartościowe cząstki, zwane rodnikami węglowodorowymi. Powstają w wyniku związków nie tylko substancji organicznych, ale także nieorganicznych. Jeśli odejmiesz 2 atomy wodoru od cząsteczki nasyconego węglowodoru, otrzymasz 2-wartościowe rodniki.
Tak więc nomenklatura alkanów może być:
- radial (stara wersja);
- zastępczy (międzynarodowy, systematyczny). Została zaproponowana przez IUPAC.
Cechy nomenklatury promieniowej
W pierwszym przypadku nomenklatura alkanów charakteryzuje się następującą charakterystyką:
- Uważanie węglowodorów za pochodne metanu, w których 1 lub więcej atomów H jest zastąpionych przez rodniki.
- Wysoki stopień wygody w przypadku niezbyt skomplikowanych połączeń.
Cechy nomenklatury zastępczej
Nomenklatura substytucyjna alkanów manastępujące funkcje:
- Podstawą nazwy jest 1 łańcuch węglowy, pozostałe fragmenty cząsteczki uważa się za podstawniki.
- Jeśli istnieje kilka identycznych rodników, liczba jest wskazana przed ich nazwą (ściśle słowami), a liczby rodników są oddzielone przecinkami.
Chemia: nomenklatura alkanów
Dla wygody informacje są prezentowane w formie tabeli.
| Nazwa substancji | Nazwa podstawowa (root) | Formuła molekularna | Nazwa podstawnika węgla | Wzór podstawnika węglowego |
| Metan | Met- | CH₄ | Metyl | CH₃ |
| Ethan | T- | C₂H₆ | Etyl | C₂H₅ |
| Propan | Podpórka- | C₃H₈ | Wiertło | C₃H₇ |
| Bhutan | Ale- | C₄H₁₀ | Butyl | C₄H₉ |
| Pentan | Pent- | C₅H₁₂ | Pentyl | C₅H₁₁ |
| Heksan | Hex- | C₆H₁₄ | Gexyl | C₆H₁₃ |
| Heptan | Hept- | C₇H₁₆ | Heptyl | C₇H₁₅ |
| Oktan | Paź- | C₈H₁₈ | Oktyl | C₈H₁₇ |
| Nonan | Nie | C₉H₂₀ | Nonil | C₉H₁₉ |
| dziekan | gru- | C₁₀H₂₂ | Decil | C₁₀H₂₁ |
Powyższa nomenklatura alkanów obejmuje nazwy, które rozwinęły się historycznie (pierwsze 4 elementy serii węglowodorów nasyconych).
Nazwy rozwiniętych alkanów z 5 lub więcej atomami C pochodzą od greckich liczb, które odzwierciedlają podaną liczbę atomów C. Tak więc przyrostek -an wskazuje, że substancja pochodzi z szeregu nasyconych związków.
Podczas nazywania rozwiniętych alkanów, jako łańcuch główny wybierany jest ten, który zawiera maksymalną liczbę atomów C. Jest on ponumerowany tak, aby podstawniki miały najmniejszą liczbę. W przypadku dwóch lub więcej łańcuchów o tej samej długości, głównym łańcuchem jest ten, który zawiera największą liczbę podstawników.
Izomeria alkanów
Metan CH₄ działa jako węglowodorowy przodek ich serii. Z każdym kolejnym przedstawicielem serii metanowej istnieje różnica w stosunku do poprzedniego w grupie metylenowej - CH₂. Ten wzóridentyfikowalny w całej serii alkanów.
Niemiecki naukowiec Schiel przedstawił propozycję nazwania tej serii homologiczną. Przetłumaczone z greckiego oznacza „podobny, podobny”.
Tak więc seria homologiczna to zestaw powiązanych związków organicznych, które mają ten sam typ struktury i podobne właściwości chemiczne. Homologowie należą do danej serii. Różnica homologiczna to grupa metylenowa, o którą różnią się 2 sąsiadujące homologi.
Jak wspomniano wcześniej, skład dowolnego węglowodoru nasyconego można wyrazić za pomocą ogólnego wzoru CnH₂n + 2. Zatem następnym elementem szeregu homologicznego po metanie jest etan - C₂H₆. Aby wywnioskować jego strukturę z metanu, konieczne jest zastąpienie 1 atomu H przez CH₃ (rysunek poniżej).
Strukturę każdego kolejnego homologa można wyprowadzić z poprzedniego w ten sam sposób. W rezultacie z etanu powstaje propan - C₃H₈.
Co to są izomery?
Są to substancje, które mają identyczny jakościowy i ilościowy skład cząsteczkowy (identyczny wzór cząsteczkowy), ale inną strukturę chemiczną, a także mają różne właściwości chemiczne.
Powyższe węglowodory różnią się takim parametrem jak temperatura wrzenia: -0,5° - butan, -10° - izobutan. Ten typ izomerii określany jest mianem izomerii szkieletu węglowego, należy do typu strukturalnego.
Liczba izomerów strukturalnych szybko rośnie wraz ze wzrostem liczby atomów węgla. Zatem C₁₀H₂₂ będzie odpowiadać 75 izomerom (nie wliczającprzestrzennej), a dla C₁₅H₃₂ znane są już izomery 4347, dla C₂₀H₄₂ - 366 319.
Więc stało się już jasne, czym są alkany, szeregi homologiczne, izomeria, nazewnictwo. Teraz nadszedł czas, aby przejść do konwencji nazewnictwa IUPAC.
Nomenklatura IUPAC: Zasady nazewnictwa
Po pierwsze, konieczne jest znalezienie w strukturze węglowodorowej łańcucha węglowego, który jest najdłuższy i zawiera maksymalną liczbę podstawników. Następnie należy ponumerować atomy C łańcucha, zaczynając od końca, do którego podstawnik jest najbliżej.
Po drugie, zasada jest nazwą nasyconego węglowodoru o prostym łańcuchu, który odpowiada najbardziej głównemu łańcuchowi pod względem liczby atomów C.
Po trzecie, należy wskazać numery lokantów, w pobliżu których znajdują się podstawniki przed zasadą. Po nich następują nazwy substytutów z myślnikiem.
Po czwarte, jeśli są identyczne podstawniki przy różnych atomach C, lokanty są łączone i przed nazwą pojawia się przedrostek mnożenia: di - dla dwóch identycznych podstawników, trzy - dla trzech, tetra - cztery, penta - dla pięć itd. Liczby muszą być oddzielone od siebie przecinkiem, a od słów łącznikiem.
Jeśli ten sam atom C zawiera dwa podstawniki naraz, lokant jest również zapisywany dwukrotnie.
Zgodnie z tymi zasadami powstaje międzynarodowe nazewnictwo alkanów.
Projekcje Newmana
Ten amerykański naukowiecZaproponowano do graficznej demonstracji konformacji specjalne wzory rzutowania - rzuty Newmana. Odpowiadają one formom A i B i są pokazane na poniższym rysunku.
W pierwszym przypadku jest to konformacja A-ekranowana, aw drugim jest hamowana przez B. W pozycji A atomy H znajdują się w minimalnej odległości od siebie. Ta forma odpowiada największej wartości energii, ponieważ odpychanie między nimi jest największe. Jest to stan niesprzyjający energetycznie, w wyniku którego cząsteczka ma tendencję do opuszczania go i przemieszczania się do bardziej stabilnej pozycji B. Tutaj atomy H są jak najdalej od siebie oddalone. Zatem różnica energii między tymi pozycjami wynosi 12 kJ/mol, przez co swobodny obrót wokół osi w cząsteczce etanu, która łączy grupy metylowe, jest nierównomierny. Po dostaniu się w korzystnej energetycznie pozycji cząsteczka zatrzymuje się tam, innymi słowy „zwalnia”. Dlatego nazywa się to zahamowanym. Efekt - 10 tys. cząsteczek etanu w temperaturze pokojowej ma konformację zaburzoną. Tylko jeden ma inny kształt - zasłonięty.
Otrzymywanie węglowodorów nasyconych
Już z artykułu wiadomo, że są to alkany (ich budowę, nazewnictwo szczegółowo opisano wcześniej). Warto zastanowić się, jak je zdobyć. Emitowane są z takich źródeł naturalnych jak ropa naftowa, gaz ziemny, gaz towarzyszący i węgiel. Stosowane są również metody syntetyczne. Na przykład H₂ 2H₂:
- Proces uwodornienia węglowodorów nienasyconych:CnH₂n (alkeny)→ CnH₂n+2 (alkany)← CnH₂n-2 (alkiny).
- Z mieszaniny tlenku C i H - gaz syntezowy: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
- Z kwasów karboksylowych (ich soli): elektroliza na anodzie, na katodzie:
- Elektroliza Kolbe: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
- Reakcja Dumasa (stop alkaliczny): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.
- Krakowanie oleju: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
- Zgazowanie paliwa (stałe): C+2H₂→CH₄.
- Synteza złożonych alkanów (pochodnych halogenków) zawierających mniej atomów C: 2CH₃Cl (chlorometan) +2Na →CH₃- CH₃ (etan) +2NaCl.
- Rozkład w wodzie metanowców (węglików metali): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄↑.
Właściwości fizyczne węglowodorów nasyconych
Dla wygody dane są pogrupowane w tabeli.
| Formuła | Alkany | Temperatura topnienia w °С | Temperatura wrzenia w °С | Gęstość, g/ml |
| CH₄ | Metan | -183 | -162 | 0, 415 w t=-165°С |
| C₂H₆ | Ethan | -183 | -88 | 0, 561 w t=-100°C |
| C₃H₈ | Propan | -188 | -42 | 0, 583 w t=-45°C |
| n-C₄H₁₀ | n-Bhutan | -139 | -0, 5 | 0,579 w t=0°C |
| 2-Metylopropan | - 160 | - 12 | 0, 557 w t=-25°C | |
| 2, 2-dimetylopropan | - 16 | 9, 5 | 0, 613 | |
| n-C₅H₁₂ | n-pentan | -130 | 36 | 0, 626 |
| 2-Metylobutan | - 160 | 28 | 0, 620 | |
| n-C₆H₁₄ | n-Heksan | - 95 | 69 | 0, 660 |
| 2-Metylopentan | - 153 | 62 | 0, 683 | |
| n-C₇H₁₆ | n-heptan | - 91 | 98 | 0, 683 |
| n-C₈H₁₈ | n-Oktan | - 57 | 126 | 0, 702 |
| 2, 2, 3, 3-Tetra-metylobutan | - 100 | 106 | 0, 656 | |
| 2, 2, 4-trimetylo-pentan | - 107 | 99 | 0, 692 | |
| n-C₉H₂₀ | n-Nonan | - 53 | 151 | 0, 718 |
| n-C₁₀H₂₂ | n-dziekan | - 30 | 174 | 0, 730 |
| n-C₁₁H₂₄ | n-Undekan | - 26 | 196 | 0, 740 |
| n-C₁₂H₂₆ | n-Dodekan | - 10 | 216 | 0, 748 |
| n-C₁₃H₂₈ | n-Tridecan | - 5 | 235 | 0, 756 |
| n-C₁₄H₃₀ | n-Tetradekan | 6 | 254 | 0, 762 |
| n-C₁₅H₃₂ | n-Pentadekan | 10 | 271 | 0, 768 |
| H-C₁₆H₃₄ | n-Heksadekan | 18 | 287 | 0, 776 |
| n-C₂₀H₄₂ | n-Eicosan | 37 | 343 | 0, 788 |
| n-C₃₀H₆₂ | n-Triacontan | 66 |
235 na 1 mmHg st |
0, 779 |
| n-C₄₀H₈₂ | n-Tetrakontan | 81 |
260 w 3 mmHg st. |
|
| n-C₅₀H₁₀₂ | n-Pentakontan | 92 |
420 w 15 mmHg st. |
|
| n-C₆₀H₁₂₂ | n-Heksakontan | 99 | ||
| n-C₇₀H₁₄₂ | n-heptakontan | 105 | ||
| n-C₁₀₀H₂₀₂ | n-Hektan | 115 |
Wniosek
W artykule rozważono takie pojęcie jak alkany (struktura, nazewnictwo, izomeria, szeregi homologiczne itp.). Niewiele mówi się o cechach nomenklatury radialnej i substytucyjnej. Opisano metody otrzymywania alkanów.
Ponadto cała nomenklatura alkanów jest szczegółowo wymieniona w artykule (test może pomóc przyswoić otrzymane informacje).
