Najprostsze związki badane na kursach chemii organicznej to węglowodory nasycone lub parafiny, zwane również alkanami. Ich skład jakościowy reprezentują atomy tylko dwóch pierwiastków: węgla i wodoru. Cząsteczki związków zawierają tylko jeden rodzaj wiązania chemicznego - pojedyncze lub proste. W naszym artykule zajmiemy się budową, a także metodami otrzymywania i właściwościami alkanów.
Przedstawiciele serii i ich nazwiska
Pierwszym związkiem z klasy parafin jest metan. Jego wzór cząsteczkowy to CH4, odpowiada on ogólnemu wzorowi substancji, który jest następujący: C H2 +2. Pierwsze cztery alkany mają indywidualne nazwy, takie jak metan, etan. Począwszy od piątego związku, nazewnictwo budowane jest za pomocą cyfr greckich. Na przykład substancja z pięcioma atomami węgla w cząsteczce C5H12 nazywana jest pentanem (od greckiego słowa „penta” - pięć). Zgodnie z racjonalną nomenklaturą alkany,właściwości chemiczne i wytwarzanie, które badamy, można przedstawić w postaci substancji - pochodnych metanu. W jego cząsteczce jeden lub więcej atomów wodoru jest zastąpionych przez rodniki węglowodorowe. Zgodnie z systematyczną nomenklaturą należy wybrać najdłuższy łańcuch atomów węgla, które są ponumerowane od końca, do którego rodniki są bliżej. Następnie określa się liczbę atomu węgla połączonego wiązaniem sigma z cząsteczką rodnika, a rodnik uściśla dodając do niego nazwę samego alkanu, np. 3-metylobutan.
Produkcja alkanów
Głównym i najczęstszym źródłem produkcji parafiny są minerały: gaz ziemny i ropa naftowa. Ślady metanu wraz z wodorem i azotem można znaleźć w gazie bagiennym. Alkany stałe zawierające dużą liczbę atomów węgla w cząsteczce są obecne w ozocerycie. To wosk górski o całej gamie unikalnych właściwości, którego złoża rozwijają się m.in. na zachodniej Ukrainie. Istnieje również szereg syntetycznych metod ekstrakcji węglowodorów nasyconych, w szczególności poprzez reakcję redukcji. W przemyśle można wyróżnić kilka metod wytwarzania alkanów z wykorzystaniem reakcji redoks, na przykład między haloalkilami a jodowodórem lub amalgamatem sodu. Prostsza jest redukcja alkenów, alkinów lub alkadienów wodorem w obecności katalizatora niklowego. Produktem reakcji będzie odpowiednia parafina. Proces można wyrazić następującym równaniemreakcje:
CH2 =CH2 + H2=H 3C-CH3 (etan)
Alkaliczne topienie soli kwasów karboksylowych
Jeżeli podgrzewasz sól sodową CH3COONa lub inne substancje tej klasy, które zawierają aktywne atomy metali, wodorotlenkiem sodu lub wapnem sodowanym, możesz uzyskać węglowodory nasycone. Pierwszy rodzaj reakcji jest częściej stosowany w laboratorium, drugi służy do dokładnej analizy struktury kwasu karboksylowego wchodzącego w skład soli. Ta metoda otrzymywania alkanów pozwala zaobserwować rozszczepianie się łańcucha węglowego odczynnika i zmniejszanie się w nim liczby atomów węgla.
Reakcja Wurtza
Substancje będące pochodnymi parafin, w których atomy wodoru zostały zastąpione cząsteczkami chloru, bromu lub jodu, mogą wchodzić w interakcje z drobno zdyspergowanym metalicznym sodem. Ogólne równanie reakcji będzie wyglądało następująco:
2RHal + 2Na → R-R + 2NaHal, Ten proces został odkryty w 1870 roku przez francuskiego chemika F. Würza. Później PP Sharygin wyjaśnił swój mechanizm prowadzący do produkcji alkanu. Okazało się, że atom halogenu został najpierw zastąpiony metalem. Następnie powstała substancja sodowa oddziałuje z inną cząsteczką haloalkanu. Reakcja ta znalazła zastosowanie w technologii syntezy wyższych parafin.
Właściwości węglowodorów nasyconych
Określono fizyczną charakterystykę każdej klasy związków organicznychwłaściwości, które zmieniają się naturalnie i zależą od struktury cząsteczek substancji. Tak więc pierwsze cztery homologi alkanów, których reakcje rozważaliśmy wcześniej, to gazy. W fazie ciekłej występują parafiny zawierające w swoim składzie od 5 do 14 atomów węgla, natomiast pozostałe alkany są związkami stałymi. Substancje gazowe i stałe są bezwonne, płynne parafiny pachną jak nafta lub benzyna. Do najważniejszych właściwości chemicznych substancji należą np. twarde utlenianie – spalanie, w wyniku którego uwalniana jest duża ilość ciepła:
CH4 + 2O2=CO2 + 2H 2O
Przypomnijmy, że metan jest głównym składnikiem głównego paliwa – gazu ziemnego.
Reakcje podstawienia
Halogenacja przebiegająca przez mechanizm wolnych rodników to kolejna cecha alkanów. Odnosi się do reakcji substytucji i prowadzi do powstania związków - halogenowych pochodnych parafin:
C5H12+Cl2=HCl + C5 H11Cl (chloropentan).
Nitration to oddziaływanie alkanów z rozcieńczonym kwasem azotanowym w obecności katalizatora i pod ciśnieniem, odkryte w 1889 roku przez N. M. Konovalov. Nitrozwiązki parafin mają szerokie zastosowanie jako surowce do produkcji paliwa rakietowego, materiałów wybuchowych, a także do ekstrakcji kwasów karboksylowych i amin.
Utlenianie wyższych członków homologicznej serii alkanów w obecności katalizatora prowadzi do produkcji alkoholi i kwasów karboksylowychkwasy używane do syntezy plastyfikatorów stosowanych w produkcji tworzyw sztucznych i detergentów.
W naszym artykule zbadaliśmy właściwości węglowodorów nasyconych i zbadaliśmy, jak je otrzymać.
