Aminokwasy aromatyczne to związki organiczne zawierające grupę karboksylową, pierścień benzenowy, grupę aminową. Obecność kilku grup funkcyjnych wyjaśnia podwójne właściwości tych substancji organicznych.
Przebywanie na łonie natury
Aminokwasy aromatyczne są częścią tkanek i komórek żywych organizmów. Pomimo różnorodności przedstawicieli tej klasy, tylko 20 aminokwasów to monomery do budowy białek i peptydów. Kwas benzoesowy występujący w żurawinie ma doskonałe właściwości przeciwutleniające.
Wiele mikroorganizmów i roślin jest w stanie samodzielnie syntetyzować niektóre aromatyczne aminokwasy niezbędne do pełnego funkcjonowania.
Biorą aktywny udział w metabolizmie węglowodanów i białek, są częścią kwasów nukleinowych,witaminy, hormony, barwniki, alkaloidy, antybiotyki, toksyny. Niektóre pośredniczą w przekazywaniu impulsów nerwowych.
Klasyfikacja
Istnieje podział przedstawicieli tej klasy związków organicznych zawierających tlen według cech strukturalnych.
Biorąc pod uwagę lokalizację aminowych i karboksylowych grup funkcyjnych, są one izolowane
α-, β-, γ-, δ-, ε- kwasy.
W zależności od liczby grup rozróżnia się substancje zasadowe, obojętne, kwasowe.
W zależności od struktury rodnika węglowodorowego wyodrębnia się aminokwasy aromatyczne, alifatyczne, heterocykliczne, zawierające siarkę.
Ważne informacje
Do nazwania tych związków organicznych stosuje się systematyczną nomenklaturę. Aminokwasy aromatyczne są pochodnymi benzenu, w których łańcuchu bocznym występuje jedna lub więcej grup karboksylowych (kwasowych). Najprostszym przedstawicielem tej klasy jest kwas benzoesowy. Wprowadzenie grupy hydroksylowej do łańcucha bocznego prowadzi do powstania kwasu salicylowego.
Pochodne aminokwasów aromatycznych – estry i amidy – są wykorzystywane w przemyśle chemicznym.
Nota historyczna o kwasie benzoesowym
Kwas benzoesowy jest znany ludzkości od czasów starożytnych. W XVI wieku został wyizolowany metodą sublimacji z żywicy. W XIX wieku niemieccy chemicy badali właściwości chemiczne tego związku, porównując go z hipuramikwas. Ze względu na swoje działanie przeciwgrzybicze i przeciwdrobnoustrojowe kwas benzoesowy jest stosowany jako konserwant żywności w procesie produkcji żywności. Jest wskazany na etykietach produktów jako dodatek E 210.
Właściwości fizyczne i chemiczne
Z wyglądu kwas benzoesowy jest podobny do podłużnych, cienkich, białych igieł o specyficznym połysku. Jest dobrze rozpuszczalny w różnych mediach: alkoholach, tłuszczach, wodzie. Temperatura topnienia tego aromatycznego aminokwasu wynosi 122 stopnie Celsjusza. Przechodzi ze stanu stałego w gaz.
W dużych ilościach kwas benzoesowy jest wytwarzany przez utlenianie toluenu (metylobenzenu).
Jest to naturalny związek, który występuje w niektórych jagodach: borówce, jagodzie, żurawinie. Ponadto kwas benzoesowy powstaje w takich fermentowanych produktach mlecznych jak jogurt, zsiadłe mleko. Związek jest nietoksyczny, nie jest niebezpieczny dla ludzi, jeśli jest spożywany w małych ilościach.
Właściwości chemiczne
Reakcja jakościowa aminokwasów aromatycznych - podstawienie elektrofilowe w pierścieniu aromatycznym (nitrowanie stężonym kwasem azotowym). Reakcja ksantoproteinowa służy do wykrywania następujących kwasów aromatycznych: tyrozyny, fenyloalaniny, tryptofanu, histydyny. Procesowi towarzyszy powstawanie jasnożółtego produktu.
Kolejną jakościową reakcją aminokwasów aromatycznych jest ninhydryna, która jest używana podczasilościowe i jakościowe oznaczanie nie tylko aminokwasów, ale także amin. Gdy ninhydryna jest ogrzewana w roztworze alkalicznym ze związkami, w których obecne są pierwszorzędowe grupy aminowe, otrzymuje się niebiesko-fioletowy produkt.
Ta reakcja chemiczna jest również używana do identyfikacji drugorzędowych grup aminowych w kwasach aromatycznych: hydroksyprolina i prolina. Ich obecność można ocenić na podstawie tworzenia stabilnego jasnożółtego produktu. Podczas prowadzenia nowoczesnej analizy chemicznej aminokwasów aromatycznych wykorzystywana jest reakcja ninhydrynowa.
Metoda chromatografii papierowej umożliwia wykrycie każdego aminokwasu w pobranej mieszaninie w ilości od dwóch do pięciu mikrogramów.
Aplikacja
Konserwant żywności E 210 (kwas benzoesowy) jest stosowany w przemyśle cukierniczym, browarniczym i piekarniczym. Oto lista produktów, których produkcja jest nierozerwalnie związana z użyciem kwasu benzoesowego: lody, warzywa w puszkach, piwo, likiery, substytuty cukru, ryby marynowane i solone, guma do żucia, masło, margaryna.
Nie bez tego aromatycznego kwasu i produkcji niektórych kosmetyków. Często dodaje się go do leków, na przykład do maści antyseptycznych. Farmaceuci sięgają po kwas benzoesowy ze względu na jego właściwości konserwujące.
Ten organiczny związek dobrze radzi sobie z różnymi grzybami, drobnoustrojami i prostymi pasożytami. Dlatego kwas benzoesowydodawany do syropów na kaszel dla dzieci. Działa wykrztuśnie, zmiękcza plwocinę, usuwa ją z oskrzeli. Wysoce skuteczne rozwiązania medyczne przeznaczone do kąpieli stóp, które zawierają kwas benzoesowy.
Związek organiczny pomaga wyeliminować nadmierną potliwość stóp. Kwas benzoesowy jest uważany za skuteczny środek do zwalczania grzybiczych zmian skórnych. W przemyśle chemicznym kwas benzoesowy jest używany jako główny odczynnik do produkcji wielu związków organicznych.
Kiedy dostanie się do ludzkiego ciała, kwas benzoesowy wchodzi w interakcję chemiczną z cząsteczkami białka.
Przekształca się w kwas hipurowy, a następnie jest wydalany z moczem z organizmu.
