Kwas maleinowy odkryto po raz pierwszy prawie 200 lat temu. Został zsyntetyzowany przez destylację kwasu jabłkowego. W przyszłości znalazł zastosowanie w branży chemicznej i warto o tym szczegółowo porozmawiać. Jednak najpierw porozmawiamy o jego właściwościach i innych funkcjach.
Funkcje ogólne
Wzór na kwas maleinowy wygląda tak: HOOC-CH=CH-COOH (lub H4C4O 4 ). Substancja ta jest związkiem organicznym o dwóch zasadach. Zgodnie z nomenklaturą IUPAC jest właściwie nazywany kwasem cis-butenodiowym.
Właściwości tej substancji można zidentyfikować na poniższej liście:
Masa molowa wynosi 116,07 g/mol.
Gęstość wynosi 1,59 g/cm³.
· Temperatura topnienia i rozkładu osiąga 135 °C. Błysk następuje w temperaturze 127°C.
· Wskaźnik rozpuszczalności w wodzie wynosi 78,8 g/l. Ten proces działa najlepiej w temperaturze 25°C.
Ta substancja ma izomer trans i toznany jako kwas fumarowy. Jego cząsteczki są bardziej stabilne niż cząsteczki maleinu. Stąd różnica temperatur spalania, która wynosi 22,7 kJ/mol.
A kwas fumarowy, w przeciwieństwie do kwasu maleinowego, jest bardzo słabo rozpuszczalny w wodzie. Tylko 6,3 g/l. Wynika to z faktu, że w cząsteczkach maleinowych powstaje wiązanie wodorowe.
Pozyskiwanie substancji
Kwas maleinowy jest wytwarzany przez hydrolizę bezwodnika C4H2O3. Jest to związek organiczny, który w stanie czystym ma stałą konsystencję. Ta substancja jest zwykle bezbarwna lub biała.
Bezwodnik ma bardzo różnorodne właściwości chemiczne, ponieważ ma niezwykle wysoką reaktywność i dwie grupy funkcyjne. Kwas maleinowy powstaje w wyniku interakcji z wodą. Ale jeśli połączysz to z alkoholami, otrzymasz niepełne estry.
Sam bezwodnik był wcześniej zsyntetyzowany przez utlenianie benzenu lub innych związków aromatycznych. Teraz ta metoda jest rzadko używana. Ze względu na wzrost cen benzenu i wpływ tej substancji na środowisko został on zastąpiony n-butanem, węglowodorem z klasy alkanów.
Wejście w reakcje
Warto zauważyć, że kwas maleinowy może faktycznie zostać przekształcony w kwas jabłkowy. Osiąga się to poprzez nawodnienie - dodanie cząsteczek wody do jonów/cząstek substancji głównej. Kwas jabłkowy jest znany jako dodatek do żywności pod oznaczeniem E296. Ma naturalne pochodzenie, dlatego jest stosowany wcukierniczym oraz w produkcji wód owocowych. Ma również zastosowanie w medycynie.
Ponadto związek maleinowy może zostać przekształcony w kwas bursztynowy, który służy do stymulowania wzrostu roślin i zwiększania plonów. Po raz pierwszy uzyskano go w XVII wieku przez destylację bursztynu. A teraz ta substancja jest syntetyzowana przez uwodornienie kwasu maleinowego. To znaczy dodając do niego wodór. A poprzez odwodnienie (odszczepienie wody z cząsteczek) można z niego otrzymać bezwodnik maleinowy.
Wszystkie wymienione reakcje mogą teoretycznie być wykorzystane w przemyśle do produkcji tych substancji. Ale nie są one opłacalne ekonomicznie, więc nie są wykorzystywane.
Aplikacja
Właściwości kwasu maleinowego trudno przecenić. Sama jest używana tylko do uzyskania związku fumarowego, ale zastosowanie jej pochodnych jest szeroko rozpowszechnione:
· Bezwodnik jest używany do produkcji wyrobów poliestrowych. Zwłaszcza małe. Produkty końcowe są aktywnie wykorzystywane w branży budowlanej. Są to materiały lakiernicze, sztuczny kamień, włókno szklane itp.
· Odczynniki są używane do wytwarzania żywic alkidowych, które są doskonałymi utwardzaczami powłok olejnych. Stosowane są również jako powłoka antykorozyjna.
Bezwodnik jest również używany jako kopolimer kwasu maleinowego do produkcji tkanin syntetycznych i włókien sztucznych.
· Etery tej substancji są używane jako rozpuszczalniki. Najczęstszym jest maleinian dietylu. Jegoużywany przez laboratoria chemiczne, przemysł obronny oraz przemysł farb i lakierów.
· Hydrazyt, związek maleinowy, jest stosowany jako herbicyd. Doskonale zwalcza chwasty.
Produkcja kwasu fumarowego
Trzeba też powiedzieć o nim kilka słów. W celu uzyskania kwasu fumarowego kwas maleinowy poddaje się katalitycznej izomeryzacji. Proces ten jest realizowany przy użyciu tiomocznika (tiomocznika). Chociaż często jest zastępowany kwasami nieorganicznymi.
Ponieważ związek fumarowy jest słabo rozpuszczalny, łatwo jest go wyizolować z substancji maleinowej. Oba kwasy są konformerami - mają taką samą liczbę atomów i cząsteczek, a także podobną budowę. Ale mimo to nie mogą spontanicznie zmienić się w siebie. Aby ten proces mógł zajść, konieczne jest zerwanie podwójnego wiązania węgla, ale jest to niekorzystne z energetycznego punktu widzenia.
W związku z tym przemysł stosuje metodę, o której była już mowa wcześniej – katalityczną izomeryzację związku maleinowego w wodzie.
Zastosowanie związku fumarowego
Na koniec warto o tym porozmawiać. Najdłużej stosuje się kwas fumarowy w przemyśle spożywczym. Po raz pierwszy został użyty w 1946 roku. Związek ten ma smak owocowy, dlatego często stosowany jest jako słodzik. Wyznaczony E297.
Kwas fumarowy jest również często zastępowany kwasem winowym i cytrynowym. To opłacalne. Jeśli dodasz cytrynian, to do osiągnięcia pożądanegoDo uzyskania efektu smakowego potrzeba 1,36 g fumaranu, potrzeba mniej fumaranu - tylko 0,91 g.
Etery tej substancji są również stosowane w leczeniu chorób skóry, takich jak łuszczyca. Dla osoby dorosłej norma dzienna to 60-105 miligramów (dokładna dawka zależy od indywidualnego przypadku). Z czasem może być zwiększona do 1300 mg na dobę.
A sól tej substancji jest kluczowym składnikiem leków takich jak Konfumin i Mafusol. Pierwszy pomaga organizmowi przystosować się do braku tlenu i reguluje przemianę materii. A drugi poprawia właściwości reologiczne krwi i jej lepkość.
Co ciekawe, nawet ludzkie ciało jest w stanie syntetyzować fumaran. Tworzą go skóra, gdy jest wystawiona na działanie promieni słonecznych. Ponadto fumaran jest produktem ubocznym cyklu mocznikowego.
