Aminokwasy, których formuły omawiane są na licealnym kursie chemii, są ważnymi substancjami dla organizmu człowieka. Białka składające się z reszt aminokwasowych są niezbędne do pełnego funkcjonowania człowieka.
Definicja
Aminokwasy, których wzory zostaną omówione poniżej, to związki organiczne, których cząsteczki zawierają grupy aminowe i karboksylowe. Karboksyl składa się z grupy karbonylowej i hydroksylowej.
Aminokwasy można traktować jako pochodne kwasów karboksylowych, w których atom wodoru jest zastąpiony przez grupę aminową.
Cechy właściwości chemicznych
Aminokwasy, których ogólny wzór można przedstawić jako CnH2nNH2COOH, są amfoterycznymi związkami chemicznymi.
Obecność dwóch grup funkcyjnych w ich cząsteczkach wyjaśnia możliwość wykazywania przez te substancje organiczne właściwości zasadowych i kwasowych.
Ich roztwory wodne mają właściwości roztworów buforowych. Jon obojnaczy to cząsteczka aminokwasu, w której grupą aminową jest NH3+, a karboksylem jest -COO-. Cząsteczka tego typu ma znaczący moment dipolowy, natomiastcałkowity ładunek wynosi zero. Na takich cząsteczkach zbudowane są kryształy wielu aminokwasów.
Wśród najważniejszych właściwości chemicznych tej klasy substancji można wyróżnić procesy polikondensacji, w wyniku których powstają poliamidy, w tym białka, peptydy, nylon.
Aminokwasy, których ogólny wzór to CnH2nNH2COOH, reagują z kwasami, zasadami, tlenkami metali, solami słabych kwasów. Szczególnie interesujące są interakcje aminokwasów z alkoholami związane z estryfikacją.
Cechy izomerii
Aby zapisać wzory strukturalne aminokwasów, zauważamy, że wiele aminokwasów biorących udział w przemianach biochemicznych zawiera grupę aminową w pozycji a od grupy karboksylowej. Taki atom węgla jest centrum chiralnym, a aminokwasy uważane są za izomery optyczne.
Wzór strukturalny aminokwasów daje wyobrażenie o lokalizacji głównych grup funkcyjnych, które składają się na daną substancję, względem aktywnego atomu węgla.
Naturalne aminokwasy wchodzące w skład cząsteczek białka są przedstawicielami serii L.
Optyczne izomery aminokwasów charakteryzują się spontaniczną, powolną, nieenzymatyczną racemizacją.
Cechy związków a
Każda formuła substancji tego typu zakłada umiejscowienie grupy aminowej przy drugim atomie węgla. 20 aminokwasów, których formuły są brane pod uwagę nawet na szkolnym kursie biologii, są równieżnależą do tego gatunku. Na przykład obejmują one alaninę, asparaginę, serynę, leucynę, tyrozynę, fenyloalaninę, walinę. To właśnie te związki tworzą ludzki kod genetyczny. Oprócz standardowych połączeń? aminokwasy niestandardowe, będące ich pochodnymi, również znalazły się w cząsteczkach białek.
Klasyfikacja przez syntezę
Jak można oddzielić niezbędne aminokwasy? Formuły tej klasy są podzielone zgodnie z podstawą fizjologiczną na półwymienne, zdolne do syntezy w ludzkim ciele. Izolowane są również zwykłe związki syntetyzowane w każdym żywym organizmie.
Podział na grupy radykalne i funkcyjne
Formuła aminokwasów różni się budową rodnika (grupy bocznej). Istnieje podział na cząsteczki niepolarne zawierające hydrofobowy rodnik niepolarny, a także na naładowane grupy polarne. Jako odrębną grupę w biochemii uważane są aminokwasy aromatyczne: histydyna, tryptofan, tyrozyna. W zależności od grup funkcyjnych rozróżnia się kilka grup. Związki alifatyczne są reprezentowane przez:
- związki monoaminomonokarboksylowe, które można uznać za glicynę, walinę, alaninę, leucynę;
- substancje oksymonokaminokarboksylowe: treonina, seryna;
- monoaminokarboksylowe: kwas glutaminowy, asparaginowy;
- związki zawierające siarkę: metionina, cysteina;
- substancje diaminomonokarboksylowe: lizyna, histydyna, arginina;
- heterocykliczne: prolina, histydyna,tryptofan/
Każdy wzór aminokwasowy można napisać ogólnie, tylko grupy rodnikowe będą się różnić.
Definicja jakościowa
W celu wykrycia niewielkich ilości aminokwasów przeprowadzana jest reakcja z ninhydryną. W procesie ogrzewania aminokwasów z nadmiarem ninhydryny otrzymuje się fioletowy produkt, jeśli kwas posiada wolną grupę a-aminową, a żółty produkt jest typowy dla grupy zabezpieczonej. Ta metoda ma wysoką czułość i służy do kolorymetrycznego wykrywania aminokwasów. Na jej podstawie powstała metoda chromatografii partycyjnej na papierze, wprowadzona przez Martina w 1944 roku.
Ta sama reakcja chemiczna jest używana w automatycznym analizatorze aminokwasów. Urządzenie stworzone przez Moore'a, Shpakmana, Steina opiera się na separacji mieszaniny aminokwasów w kolumnach wypełnionych żywicami jonowymiennymi. Z kolumny prąd eluentu wchodzi do mieszalnika, tutaj również trafia ninhydryna.
Ilościowa zawartość aminokwasów jest oceniana na podstawie intensywności uzyskanego koloru. Odczyty są rejestrowane przez kolorymetr fotoelektryczny, rejestrowane przez rejestrator.
Podobna technologia jest obecnie wykorzystywana w praktyce klinicznej do badań krwi, płynu mózgowo-rdzeniowego i moczu. Pozwala na uzyskanie pełnego obrazu składu jakościowego aminokwasów zawartych w płynach biologicznych, w celu zidentyfikowania w nich niestandardowych substancji zawierających azot.
Cechy nomenklatury
Jak poprawnie nazwaćaminokwasy? Wzory i nazwy tych związków podano zgodnie z międzynarodową nomenklaturą IUPAC. Pozycja grupy aminowej jest dodawana do odpowiedniego kwasu karboksylowego, zaczynając od węglowodoru w grupie karboksylowej.
Na przykład kwas 2-aminoetanowy. Oprócz nomenklatury międzynarodowej w biochemii stosuje się nazwy trywialne. Tak więc kwas aminooctowy jest glicyną stosowaną we współczesnej medycynie.
Jeśli w cząsteczce znajdują się dwie grupy karboksylowe, do nazwy dodaje się przyrostek -dion. Na przykład kwas 2-aminobutanodiowy.
Dla wszystkich przedstawicieli tej klasy charakterystyczna jest izomeria strukturalna, ze względu na zmiany w strukturze łańcucha węglowego, a także położenie grup karboksylowych i aminowych. Oprócz glicyny (najprostszego przedstawiciela tej klasy substancji organicznych zawierających tlen)? pozostałe związki mają antypody lustrzane (izomery optyczne).
Aplikacja
Aminokwasy występują powszechnie w przyrodzie, stanowią podstawę do budowy białek zwierzęcych i roślinnych. Związki te znajdują zastosowanie w medycynie w przypadku silnego wyczerpania organizmu, np. po skomplikowanych operacjach chirurgicznych. Kwas glutaminowy pomaga zwalczać choroby układu nerwowego, a histydynę stosuje się w leczeniu wrzodów żołądka. W syntezie włókien syntetycznych (kapron, enanth) jako surowce działają kwasy aminokapronowy i aminoenantowy.
Wniosek
Aminokwasy są związkami organicznymi, które w swoimmają dwie grupy funkcyjne. To właśnie cechy strukturalne wyjaśniają dwoistość ich właściwości chemicznych, a także specyfikę ich zastosowania. Na podstawie wyników eksperymentów badawczych można było ustalić, że biomasa organizmów żywych żyjących na naszej planecie wynosi 1,8 1012-2,4 1012 ton suchej masy. Aminokwasy są początkowymi monomerami w biosyntezie cząsteczek białek, bez których egzystencja ludzi i zwierząt jest niemożliwa.
W zależności od cech fizjologicznych następuje podział wszystkich aminokwasów na substancje niezbędne, których synteza nie jest prowadzona w organizmie człowieka i ssaków. Aby uniknąć zaburzeń w procesach metabolicznych, ważne jest spożywanie pokarmów zawierających te aminokwasy.
To właśnie te związki są rodzajem "cegiełek" używanych do budowy białek biopolimerowych. W zależności od tego, które reszty aminokwasowe, w jakiej kolejności ułożą się w strukturze białka, powstałe białko ma określone właściwości fizyczne i chemiczne oraz zastosowania. Dzięki jakościowym reakcjom na grupy funkcyjne biochemicy określają skład cząsteczek białek, poszukując nowych sposobów syntezy poszczególnych biopolimerów niezbędnych dla organizmu człowieka.
