Co to jest aceton? Skład tego związku organicznego jest następujący: trzy atomy węgla, sześć atomów wodoru, jeden atom tlenu. Przeanalizujmy główne właściwości fizyczne i chemiczne tego związku, metody otrzymywania, a także rozważmy główne obszary jego zastosowania.
Szybkie informacje
Aceton, którego skład i właściwości rozważymy bardziej szczegółowo, jest substancją organiczną, najprostszym przedstawicielem nasyconych związków karbonylowych - ketonów. W tłumaczeniu z łaciny oznacza to - ocet. Wcześniej aceton, którego skład nie został jeszcze zbadany, był syntetyzowany z octanów, a gotowy keton był surowcem do produkcji lodowatego kwasu octowego.
Dopiero w połowie XIX wieku niemiecki chemik Leopold Gmelin wprowadził termin „aceton” do leksykonu naukowego.
Historia odkryć
Aceton, którego kompozycję po raz pierwszy badali dopiero w XIX wieku Jeannot-Baptiste Dumas i Justus von Liebigudało się otworzyć Andreasa Libaviusa pod koniec XVI wieku. Substancja została zsyntetyzowana w procesie suchej destylacji soli – octanu ołowiu.
Do początku XX wieku ten przedstawiciel ketonów był uzyskiwany przez koksowanie drewna.
Podczas I wojny światowej aceton, którego skład znany jest obecnie nawet uczniom, zaczęto wytwarzać w inny sposób.
Właściwości fizyczne
Aceton to bezbarwna, ruchliwa, lotna ciecz o ostrym zapachu. Ten związek organiczny swobodnie miesza się z wodą, benzenem, eterem dietylowym, metanolem i estrami. W życiu codziennym prawie każdy używa rozpuszczalnika - acetonu, którego skład jest uważany za element toku chemii organicznej.
Właściwości chemiczne
Jednym z najbardziej reaktywnych ketonów jest aceton. Formuła i właściwości tego związku organicznego są rozpatrywane w kategoriach związków karbonylowych. W środowisku alkalicznym oddziałuje w samokondensacji aldolowej, produktem reakcji jest alkohol diacetonowy.
Pod wpływem cynku ten keton zostaje zredukowany do pinakonu. Piroliza wytwarza keten. Jak każdy związek organiczny, aceton spala się w atmosferze tlenu, tworząc dwutlenek węgla i parę wodną. Proces jest egzotermiczny, czemu towarzyszy wydzielanie znacznej ilości ciepła.
Jakościową reakcją na ten związek jest oddziaływanie w środowisku alkalicznym z nitroprusydkiem sodu. W obecności acetonuintensywny czerwony kolor, który zmienia kolor na czerwono-fioletowy po dodaniu kwasu octowego do roztworu.
Skład chemiczny acetonu (obecność podwójnego wiązania między atomem tlenu i węgla) wyjaśnia niezdolność tego związku organicznego do wchodzenia w reakcje utleniania z amoniakalnym roztworem tlenku srebra i świeżo przygotowanym wodorotlenkiem miedzi (2).
Produkcja ketonu dimetylowego
Obecnie świat produkuje około 6,9 miliona ton acetonu rocznie. Analitycy odnotowują stały wzrost zapotrzebowania konsumentów na ten keton, w wyniku czego chemicy opracowują nowe możliwości jego ekonomicznej syntezy. Na skalę przemysłową keton dimetylowy otrzymuje się z propenu bezpośrednio lub pośrednio. W procesie kumenu aceton jest podobnym produktem syntezy fenolobenzenu. Produkcja składa się z trzech etapów. Najpierw benzen jest alkilowany propenem, a produktem reakcji jest kumen. W drugim i trzecim etapie jest utleniany tlenem atmosferycznym do wodoronadtlenku. W środowisku kwaśnym związek ten rozkłada się na aceton i fenol.
Druga przemysłowa technologia produkcji acetonu opiera się na katalitycznym utlenianiu izopropanolu w fazie gazowej. Bezpośrednie utlenianie w fazie ciekłej propenu w obecności katalizatora (chlorku palladu) może również wytwarzać aceton.
Wśród metod, które nie są odpowiednie dla objętości przemysłowych ze względu na niewielką wydajność produktu, odnotowujemy fermentację skrobi pod wpływem bakterii.
Aplikacje
Aceton jest często używany w produkcji jako rozpuszczalnik. Substancja ta doskonale odtłuszcza powierzchnie, rozpuszcza chlorokauczuk, żywice epoksydowe, polistyren oraz różne substancje organiczne. To właśnie ten keton służy do rozpuszczania azotanów i celulozy.
W przemyśle farmaceutycznym związek jest używany jako główny surowiec do syntezy metakrylanu metylu, tlenku mezytylu, cyjanohydryny acetonu, bezwodnika octowego, alkoholu diacetonowego.
Ten organiczny związek zawierający tlen jest doskonałym środkiem do usuwania pozostałości tłuszczu z powierzchni. Aceton w czystej postaci służy do rozpuszczania różnych lakierów i podkładów. Obecnie ten przedstawiciel klasy ketonowej jest wykorzystywany nie tylko jako doskonały rozpuszczalnik organiczny, ale także jako materiał wyjściowy do przemysłowej syntezy poliuretanów, żywic epoksydowych, poliwęglanów oraz związków wybuchowych. Jest również niezbędny do przechowywania acetylenu, ponieważ ten alkin ma zwiększoną wybuchowość, nie można go pozostawić w czystej postaci. Acetylen jest umieszczany w specjalnych pojemnikach, które zawierają porowaty materiał impregnowany ketonem dimetylowym.
Wśród ciekawostek dotyczących stosowania acetonu zwracamy uwagę na preparat z jego udziałem kąpieli chłodzących zmieszanych z ciekłym amoniakiem i „suchym lodem”.
W laboratoriach badawczych keton dimetylowy, który jest pierwszym przedstawicielem tej klasy, jest niezbędny do mycia brudnych naczyń chemicznych. Powodem tego oryginalnego użycia acetonu jest jego znikometoksyczność, doskonała lotność, doskonała rozpuszczalność w wodzie. Za pomocą acetonu można szybko wysuszyć naczynia i wysuszyć nieorganiczne związki niskoaktywne, które nie wchodzą z nim w interakcje chemiczne.
Aby oczyścić ten keton w laboratorium, jest on destylowany z niewielką ilością nadmanganianu potasu.
Można wykryć obecność acetonu w mieszaninie związków organicznych poprzez interakcję z roztworami furfuralu, nitroprusydku sodu, jodu.
