W chemii organicznej można spotkać substancje węglowodorowe o różnej zawartości węgla w łańcuchu i wiązaniu C=C. Są homologami i nazywane są alkenami. Ze względu na swoją strukturę są bardziej reaktywne chemicznie niż alkany. Ale jakie dokładnie są ich reakcje? Rozważ ich rozmieszczenie w naturze, różne metody pozyskiwania i aplikacji.
Czym one są?
Alkeny, zwane również olefinami (olejami), swoją nazwę wzięły od chlorku etenu, pochodnej pierwszego przedstawiciela tej grupy. Wszystkie alkeny mają co najmniej jedno wiązanie podwójne C=C. C H2n - wzór wszystkich olefin, a nazwa składa się z alkanu o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce, tylko przyrostek -an zmiany na -ene. Cyfra arabska na końcu nazwy przez myślnik wskazuje liczbę atomów węgla, od której zaczyna się wiązanie podwójne. Rozważ główne alkeny, tabela pomoże Ci je zapamiętać:
| Alkany | Nazwa | Alken | Nazwa |
| C2H6 | etan | C2H4 | eten (etylen) |
| C3H8 | propan | C3H6 | propen (propylen) |
| C4H10 | butan | C4H8 | buten-1 |
| C5H12 | pentan | C5H10 | penten-1 (amylen) |
| C6H14 | heksan | C6H12 | heksen-1 (heksylen) |
| C7H16 | heptan | C7H14 |
hepten-1 (heptylen) |
| C8H18 | oktan | C8H16 | okten |
| C9H20 | nonane | C9H18 | brak |
Jeżeli cząsteczki mają prostą nierozgałęzioną strukturę, dodaj przyrostek -ylen, jest to również odzwierciedlone w tabeli.
Gdzie możesz je znaleźć?
Ponieważ reaktywność alkenów jest bardzo wysoka, ich przedstawiciele w przyrodzie są niezwykle rzadcy. Zasada życia cząsteczki olefiny brzmi „bądźmy przyjaciółmi”. Wokół nie ma innych substancji - to nie ma znaczenia, zaprzyjaźnimy się ze sobą, tworząc polimery.
Ale one istnieją, a niewielka liczba przedstawicieli jest włączona w powiązany gaz naftowy, a wyższa w ropie naftowej produkowanej w Kanadzie.
Pierwszym przedstawicielem alkenes ethene jesthormon, który stymuluje dojrzewanie owoców, dlatego jest syntetyzowany w niewielkich ilościach przez przedstawicieli flory. Istnieje alken cis-9-trikosen, który u samic much pełni funkcję atraktanta seksualnego. Nazywany jest również Muscalur. (Atraktant - substancja pochodzenia naturalnego lub syntetycznego, która powoduje przyciąganie do źródła zapachu w innym organizmie). Z punktu widzenia chemii ten alken wygląda tak:
Ponieważ wszystkie alkeny są bardzo cennymi surowcami, sposoby ich sztucznego pozyskiwania są bardzo różnorodne. Rozważ najpopularniejsze.
A jeśli dużo potrzebujesz?
W przemyśle klasę alkenów uzyskuje się głównie przez kraking, tj. rozszczepienie cząsteczki pod wpływem wysokich temperatur, wyższych alkanów. Reakcja wymaga ogrzewania w zakresie od 400 do 700°C. Alkan dzieli się tak, jak chce, tworząc alkeny, metody, dla których rozważamy, z dużą liczbą opcji struktury molekularnej:
C7H16 -> CH3-CH=CH 2 + C4H10.
Inną powszechną metodą jest odwodornienie, w której cząsteczka wodoru jest oddzielana od przedstawiciela szeregu alkanów w obecności katalizatora.
W warunkach laboratoryjnych alkeny i metody ich otrzymywania są różne, opierają się na reakcjach eliminacji (eliminacji grupy atomów bez ich zastępowania). Najczęściej atomy wody są eliminowane z alkoholi, halogenów, wodoru lub halogenowodoru. Najczęstszym sposobem otrzymywania alkenów jest z alkoholi w obecnościkwas jako katalizator. Można stosować inne katalizatory
Wszystkie reakcje eliminacyjne podlegają regule Zajcewa, która brzmi:
Atom wodoru jest oddzielany od węgla sąsiadującego z węglem z grupą -OH, która ma mniej wodorów.
Po zastosowaniu reguły odpowiedz, który produkt reakcji będzie dominował? Później dowiesz się, czy odpowiedziałeś poprawnie.
Właściwości chemiczne
Alkeny aktywnie reagują z substancjami, zrywając ich wiązanie pi (inna nazwa wiązania C=C). W końcu nie jest tak mocny jak pojedynczy (bonus sigma). Węglowodór nienasycony zamienia się w nasycony bez tworzenia innych substancji po reakcji (dodawanie).
Oto najczęstsze reakcje alkenów, które zachodzą w różnych rodzajach działalności człowieka:
- dodanie wodoru (uwodornienie). Do jego przejścia potrzebna jest obecność katalizatora i ogrzewanie;
- przyłączanie cząsteczek halogenu (halogenowanie). Jest to jedna z jakościowych reakcji na wiązanie pi. W końcu, gdy alkeny reagują z wodą bromową, staje się ona przeźroczysta z brązu;
- reakcja z halogenowodorami (hydrohalogenowanie);
- dodawanie wody (nawodnienie). Warunki reakcji to ogrzewanie i obecność katalizatora (kwas);
Reakcje niesymetrycznych olefin z halogenowodorami i wodą są zgodne z regułą Markownikowa. Oznacza to, że wodór dołączy do tego węgla z podwójnego wiązania węgiel-węgiel, które ma już więcejatomy wodoru.
- palenie;
- katalizator częściowego utleniania. Produkt to cykliczne tlenki;
- Reakcja Wagnera (utlenianie nadmanganianem w środowisku obojętnym). Ta reakcja alkenowa jest kolejnym wysokiej jakości wiązaniem C=C. Podczas przepływu różowy roztwór nadmanganianu potasu odbarwia się. Jeśli ta sama reakcja zostanie przeprowadzona w połączonym środowisku kwaśnym, produkty będą różne (kwasy karboksylowe, ketony, dwutlenek węgla);
- izomeryzacja. Wszystkie typy są charakterystyczne: cis- i trans-, wypieranie wiązań podwójnych, cyklizacja, izomeryzacja szkieletowa;
- polimeryzacja jest główną właściwością olefin dla przemysłu.
Zastosowania medyczne
Produkty reakcji alkenów mają duże znaczenie praktyczne. Wiele z nich znajduje zastosowanie w medycynie. Gliceryna jest pozyskiwana z propenu. Ten alkohol wielowodorotlenowy jest doskonałym rozpuszczalnikiem, a jeśli zostanie użyty zamiast wody, roztwory będą bardziej stężone. Do celów medycznych rozpuszcza się w nim alkaloidy, tymol, jod, brom itp. Glicerynę stosuje się również do przygotowania maści, past i kremów. Zapobiega ich wysychaniu. Sama w sobie gliceryna jest środkiem antyseptycznym.
Podczas reakcji z chlorowodorem powstają pochodne, które są stosowane jako znieczulenie miejscowe po nałożeniu na skórę, a także do krótkotrwałego znieczulenia z niewielkimi interwencjami chirurgicznymi przy użyciu inhalacji.
Alkadieny to alkeny z dwoma podwójnymi wiązaniami w jednej cząsteczce. Ich główne zastosowanie- produkcja kauczuku syntetycznego, z którego następnie wykonuje się różne poduszki grzewcze i strzykawki, sondy i cewniki, rękawiczki, smoczki i wiele innych, które są po prostu niezbędne w opiece nad chorymi.
Zastosowania przemysłowe
| Rodzaj branży | Co jest używane | Jak można ich używać |
| Rolnictwo | eten | przyspiesza dojrzewanie warzyw i owoców, defoliację roślin, folie do szklarni |
| Kolorowa farba | eten, buten, propen itp. | do otrzymywania rozpuszczalników, eterów, rozpuszczalników |
| Inżynieria | 2-metylopropen, eten | produkcja kauczuku syntetycznego, oleje smarujące, środki przeciw zamarzaniu |
| Przemysł spożywczy | eten | produkcja teflonu, alkoholu etylowego, kwasu octowego |
| Branża chemiczna | eten, polipropylen | otrzymuj alkohole, polimery (polichlorek winylu, polietylen, polioctan winylu, poliizobutylen, aldehyd octowy |
| Górnictwo | eten et al | materiały wybuchowe |
Alkeny i ich pochodne znalazły szersze zastosowanie w przemyśle. (Gdzie i jak używane są alkeny, patrz tabela powyżej).
To tylko niewielka część zastosowania alkenów i ich pochodnych. Z roku na rok wzrasta zapotrzebowanie na olefiny, co oznacza, że rośnie również zapotrzebowanie na ich produkcję.
(Odpowiedź: buten-2.)
