Kwasy hydroksycynamonowe (HCA) to jeden z rodzajów związków kompleksowych. Mają wieloaspektowy wpływ na organizm człowieka. Dzięki tym substancjom wyizolowanym z roślin uzyskano cenne leki o szerokim spektrum działania. Pomimo ich aktywnego zastosowania w medycynie, mechanizm antyoksydacyjny związków fenolowych nie jest jeszcze w pełni poznany. Wynika to z obecności dużej liczby ich pochodnych oraz złożoności naturalnych kompleksów, w których są zawarte.
Informacje ogólne
Kwasy hydroksycynamonowe to jeden z rodzajów substancji biologicznie czynnych najczęściej występujących w świecie roślin. Należą do fenoli i znajdują się w prawie wszystkich roślinach wyższych.
Te kwasy w świecie roślin występują zarówno w postaci wolnej, jak iw różnych kombinacjach, a także w składzie estrów i glikozydów. Glikozydy to substancje eteropodobne składające się z 2 składników - sacharydów (glukoza, fruktoza, m altoza) i aglikonów (steroidy, aldehydy, terpeny i inne). Ostatni typ połączenia jest najbardziejcenna część fitopreparatów opartych na glikozydach, ponieważ od nich zależy główny efekt terapeutyczny.
Co to są fenole?
Struktura chemiczna fenoli obejmuje grupy hydroksylowe OH połączone z atomami węgla w pierścieniu aromatycznym. Grupa fenolowa znajduje się w tyrozynie, aminokwasie, który jest obecny w cząsteczkach białek wszystkich żywych organizmów, a także odgrywa ogromną rolę w produkcji i aktywacji enzymów. Zwierzęta otrzymują tego typu substancje głównie z pożywieniem. Fenole są produkowane przez rośliny w celu ochrony przed chorobami zakaźnymi i uszkodzeniami przez szkodniki owadzie.
Fenol w postaci wolnej, stosowany w przemyśle, jest toksycznym zanieczyszczeniem środowiska. Jednak związki fenolowe, a zwłaszcza polifenole, mają cenne właściwości farmakologiczne. Najprostszym i najbardziej oczywistym przykładem jest kwas salicylowy. Jej pochodna znana jest w medycynie jako aspiryna. Po raz pierwszy kwas salicylowy został wyizolowany z kory wierzby, a po podgrzaniu następuje odszczepienie cząsteczki dwutlenku węgla i powstanie fenolu.
Właściwości farmakologiczne
Fenole mają następujące wyraźne działanie farmakologiczne:
- przeciwzapalne;
- neuroprotekcyjne;
- antyseptyczny;
- przeciwskurczowe;
- immunostymulujące;
- przeciwutleniacz;
- przeciwwirusowy.
Jedną z najważniejszych funkcji tych substancji jest udział w utlenianiuprocesy regeneracji, a także w mechanizmie neutralizacji aktywnego tlenu (działanie przeciwutleniające).
Typowi przedstawiciele
HCA to pochodne kwasu kawowego. Najwybitniejszymi przedstawicielami tej klasy substancji są następujące kwasy:
- kumaryczny (n-hydroksycynamon);
- chlorogen (w tym jego izomery);
- kawa;
- kaftar;
- ferulowy, feruloilochinowy i jego izomery;
- cykoria;
- sinapovaya.
Wzory strukturalne niektórych z nich pokazano na poniższym rysunku.
Rozpowszechnienie
Kwasy hydroksycynamonowe są najwyższe w następujących częściach roślin:
- liście tytoniu;
- niedojrzałe ziarna kawy (zielone);
- jabłka;
- zielone części nasion oleistych;
- Liście jagód.
Ze względu na rodzaj kwasów zawartych w znacznej ilości można wyróżnić następujące rośliny lecznicze i jadalne:
- chlorogen - mniszek lekarski;
- kaftar, cykoria - winogrona, echinacea purpurea, cykoria;
- transferula - wieloletnie zioła zbożowe (bluegrass), rodziny Haze (buraki, szpinak, komosa ryżowa i inne rośliny);
- kumar, kawa, ferul, synapic - echinacea, owoc głogu, korzeń łopianu, rabarbar, arnika górska, rumianek;
- kompleks z kawiarni,kwasy ferulowy i kumarowy - porzeczki czerwone i czarne oraz inne rodzaje jagód.
Najbardziej rozpowszechnionym kwasem hydroksycynamonowym w roślinach wyższych jest kwas 3,4-dioksycynamonowy (druga nazwa to kawa), który często tworzy bardziej złożone cząsteczki z kwasami chinowym, winowym i szikimowym, celulozą, białkami, ligniną.
Znaczenie fenoli w królestwie roślin
Substancje te mają podwójny wpływ na procesy biosyntezy w roślinach. Mają zdolność tworzenia izomerów przestrzennych, które znacznie różnią się efektem fizjologicznym. Izomery cis, w których podstawniki znajdują się po jednej stronie płaszczyzny pierścienia aromatycznego, wspomagają wzrost roślin, a izomery trans wręcz przeciwnie.
Kwasy hydroksycynamonowe odgrywają ważną rolę w odporności szkodników i środowiska. Wpływają na biosyntezę glikozydów flawonoidowych. Tak więc wraz ze spadkiem temperatury i spadkiem oświetlenia rozpoczyna się aktywna produkcja antocyjanów, co prowadzi do zaczerwienienia liści. W ten sposób rośliny dostosowują się do stresujących warunków. W uszkodzonych częściach dochodzi również do spadku zawartości substancji fenolowych i steroidowych. Związki te biorą udział w procesie fotosyntezy i oddychania roślin, w metabolizmie węglowodanów i lipidów.
Zastosowania medyczne
Kwasy hydroksycynamonowe są obiecującymi związkami do opracowywania skutecznych leków. Pod tym względem przemysł farmaceutyczny dojrzałpotrzeba stworzenia nowych metod analizy i ekstrakcji tych substancji z materiałów roślinnych.
Ustalono, że HCC może mieć następujący wpływ na organizm ludzki:
- kwas ferulowy, kawowy, 1,4-dikofeylochinowy - działanie żółciopędne, zwiększona praca nerek, pobudza wątrobę do neutralizacji toksyn;
- kwas kumarowy - działanie tuberkulostatyczne (hamowanie rozmnażania prątków tuberkuliny);
- kawa, kwas z cykorii – silne działanie przeciwbakteryjne;
- kwas ferulowy - osłabiający szkodliwe działanie promieniowania jonizującego; działanie przeciw niedotlenieniu, działanie antyoksydacyjne, zmniejszenie powstawania czynników prozapalnych, przyspieszenie syntezy DNA, działanie antyarytmiczne.
Eksperymenty na zwierzętach wykazały, że kwasy ferulowy i kawowy znacznie zwiększają przepływ krwi w mózgu i zmniejszają ryzyko obrzęku tkanek tego narządu w przypadku uszkodzenia niedokrwiennego.
