Substancje organiczne zajmują ważne miejsce w naszym życiu. To one są głównym składnikiem polimerów, które otaczają nas wszędzie: są to plastikowe torby i guma, a także wiele innych materiałów. Polipropylen nie jest ostatnim krokiem w tej serii. Występuje również w różnych materiałach i jest używany w wielu gałęziach przemysłu, takich jak budownictwo, zastosowanie domowe jako materiał na plastikowe kubki i inne małe (ale nie na skalę przemysłową) potrzeby. Zanim porozmawiamy o takim procesie jak uwodnienie propylenu (dzięki któremu notabene możemy uzyskać alkohol izopropylowy), przejdźmy do historii odkrycia tej niezbędnej dla przemysłu substancji.
Historia
Jako taki, propylen nie ma daty otwarcia. Jednak jego polimer – polipropylen – został faktycznie odkryty w 1936 roku przez słynnego niemieckiego chemika Otto Bayera. Oczywiście teoretycznie wiadomo było, jak można pozyskać tak ważny materiał, ale w praktyce nie było to możliwe. Było to możliwe dopiero w połowie XX wieku, kiedy niemieccy i włoscy chemicy Ziegler i Natt odkryli katalizator polimeryzacji węglowodorów nienasyconych (mających jedno lub więcej wiązań wielokrotnych), którypóźniej nazwali go katalizatorem Zieglera-Natty. Do tego momentu przeprowadzenie reakcji polimeryzacji takich substancji było absolutnie niemożliwe. Reakcje polikondensacji były znane, gdy bez działania katalizatora substancje łączyły się w łańcuch polimerowy, tworząc produkty uboczne. Ale nie było to możliwe z nienasyconymi węglowodorami.
Kolejnym ważnym procesem związanym z tą substancją było jej uwodnienie. Propylenu w latach początków jego użytkowania było całkiem sporo. A wszystko to dzięki metodom odzyskiwania propenu wymyślonym przez różne firmy zajmujące się przetwórstwem ropy i gazu (czasami nazywa się to również opisaną substancją). Przy krakingu ropy był produktem ubocznym, a gdy okazało się, że jego pochodna, alkohol izopropylowy, jest podstawą do syntezy wielu substancji użytecznych dla człowieka, wiele firm, m.in. BASF, opatentowało sposób jej wytwarzania i zaczął masowo handlować tym związkiem. Uwodnienie propylenu zostało wypróbowane i zastosowane przed polimeryzacją, dlatego aceton, nadtlenek wodoru, izopropyloamina zaczęto produkować przed polipropylenem.
Proces oddzielania propenu od oleju jest bardzo interesujący. To do niego teraz zwracamy się.
Oddzielanie propylenu
W rzeczywistości, w sensie teoretycznym, główna metoda to tylko jeden proces: piroliza ropy naftowej i powiązanych gazów. Ale wdrożenia technologiczne to tylko morze. Faktem jest, że każda firma stara się uzyskać unikalny sposób i go chronić.patent, a inne tego typu firmy również szukają własnych sposobów, aby nadal produkować i sprzedawać propen jako surowiec lub przekształcać go w różne produkty.
Piroliza („piroliza” – ogień, „liza” – zniszczenie) to chemiczny proces rozpadu złożonej i dużej cząsteczki na mniejsze pod wpływem wysokiej temperatury i katalizatora. Jak wiadomo, ropa jest mieszaniną węglowodorów i składa się z lekkich, średnich i ciężkich frakcji. Spośród tych pierwszych, podczas pirolizy otrzymuje się propen i etan o najniższej masie cząsteczkowej. Proces ten odbywa się w specjalnych piecach. Dla najbardziej zaawansowanych firm produkcyjnych proces ten jest inny technologicznie: jedni używają piasku jako nośnika ciepła, inni kwarcu, jeszcze inni koksu; można też podzielić piece ze względu na ich budowę: są reaktory rurowe i konwencjonalne, jak się je nazywa.
Ale proces pirolizy umożliwia otrzymanie niewystarczająco czystego propenu, ponieważ oprócz niego powstaje tam ogromna liczba węglowodorów, które następnie muszą być oddzielane w dość energochłonny sposób. Dlatego w celu uzyskania czystszej substancji do późniejszego uwodnienia stosuje się również odwodornienie alkanów: w naszym przypadku propan. Podobnie jak polimeryzacja, powyższy proces nie zachodzi po prostu. Odszczepianie wodoru od cząsteczki nasyconego węglowodoru następuje pod wpływem katalizatorów: trójwartościowego tlenku chromu i tlenku glinu.
Cóż, zanim przejdziemy do historii o tym, jak zachodzi proces hydratacji, przejdźmy do struktury naszego nienasyconego węglowodoru.
Cechy struktury propylenu
Sam propen jest tylko drugim członkiem serii alkenów (węglowodory z jednym podwójnym wiązaniem). Pod względem lekkości ustępuje tylko etylenowi (z którego, jak można się domyślić, powstaje polietylen – najmasywniejszy polimer na świecie). W swoim normalnym stanie propen jest gazem, podobnie jak jego „krewny” z rodziny alkanów, propan.
Jednak zasadnicza różnica między propanem a propenem polega na tym, że ten ostatni ma w swoim składzie podwójne wiązanie, które radykalnie zmienia jego właściwości chemiczne. Pozwala dołączyć inne substancje do cząsteczki nienasyconego węglowodoru, w wyniku czego powstają związki o zupełnie innych właściwościach, często bardzo ważnych dla przemysłu i życia codziennego.
Czas porozmawiać o teorii reakcji, która w rzeczywistości jest tematem tego artykułu. W następnej sekcji dowiesz się, że uwodnienie propylenu wytwarza jeden z najważniejszych przemysłowo produktów, a także jak zachodzi ta reakcja i jakie są w niej niuanse.
Teoria nawodnienia
Najpierw przejdźmy do bardziej ogólnego procesu – solwatacji – który obejmuje również reakcję opisaną powyżej. Jest to przemiana chemiczna, polegająca na dodaniu cząsteczek rozpuszczalnika do cząsteczek substancji rozpuszczonej. Jednocześnie mogą tworzyć nowe cząsteczki, czyli tzw. solwaty, czyli cząsteczki składające się z cząsteczek substancji rozpuszczonej i rozpuszczalnika połączonych oddziaływaniem elektrostatycznym. Jesteśmy tylko zainteresowanipierwszy rodzaj substancji, ponieważ podczas hydratacji propylenu powstaje głównie taki produkt.
Podczas solwatowania w sposób opisany powyżej, cząsteczki rozpuszczalnika są przyłączane do substancji rozpuszczonej, otrzymuje się nowy związek. W chemii organicznej uwodnienie tworzy głównie alkohole, ketony i aldehydy, ale jest kilka innych przypadków, takich jak tworzenie się glikoli, ale ich nie będziemy dotykać. W rzeczywistości proces ten jest bardzo prosty, ale jednocześnie dość skomplikowany.
Mechanizm nawodnienia
Wiązanie podwójne, jak wiesz, składa się z dwóch typów połączeń atomów: wiązania pi- i sigma-. Wiązanie pi jest zawsze pierwszym, które pęka podczas reakcji hydratacji, ponieważ jest słabsze (ma niższą energię wiązania). Kiedy pęka, przy dwóch sąsiednich atomach węgla powstają dwa wolne orbitale, które mogą tworzyć nowe wiązania. Cząsteczka wody, która istnieje w roztworze w postaci dwóch cząstek: jonu wodorotlenowego i protonu, jest zdolna do łączenia się wzdłuż zerwanego wiązania podwójnego. W tym przypadku jon wodorotlenkowy jest przyłączony do centralnego atomu węgla, a proton do drugiego, skrajnego. Tak więc podczas hydratacji powstaje głównie propylen, propanol 1 lub alkohol izopropylowy. Jest to bardzo ważna substancja, ponieważ po jej utlenieniu można otrzymać aceton, który jest szeroko stosowany w naszym świecie. Powiedzieliśmy, że powstaje w przeważającej mierze, ale to nie do końca prawda. Muszę powiedzieć tak: jedynym produktem powstałym podczas hydratacji propylenu jest alkohol izopropylowy.
To oczywiście wszystkie subtelności. Tak naprawdę wszystko można opisać znacznie łatwiej. A teraz dowiemy się, jak taki proces jak uwadnianie propylenu jest rejestrowany w kursie szkolnym.
Reakcja: jak to się dzieje
W chemii wszystko jest zwykle oznaczane po prostu: za pomocą równań reakcji. Tak więc przemianę chemiczną omawianej substancji można opisać w ten sposób. Uwodnienie propylenu, którego równanie reakcji jest bardzo proste, przebiega dwuetapowo. Po pierwsze, wiązanie pi, które jest częścią podwójnego, zostaje zerwane. Następnie cząsteczka wody w postaci dwóch cząstek, anionu wodorotlenkowego i kationu wodorowego zbliża się do cząsteczki propylenu, która obecnie ma dwa wolne miejsca do tworzenia wiązań. Jon wodorotlenkowy tworzy wiązanie z mniej uwodornionym atomem węgla (to znaczy z tym, do którego przyłączonych jest mniej atomów wodoru) i odpowiednio z protonem z pozostałym ekstremum. W ten sposób otrzymuje się jeden produkt: nasycony alkohol monowodorotlenowy, izopropanol.
Jak nagrać reakcję?
Teraz nauczymy się, jak zapisać w języku chemicznym reakcję, która odzwierciedla proces taki jak uwodnienie propylenu. Formuła, której potrzebujemy, to: CH2 =CH - CH3. Taka jest formuła oryginalnej substancji - propenu. Jak widać, ma wiązanie podwójne, oznaczone „=” i to tam będzie dodawana woda po uwodnieniu propylenu. Równanie reakcji można zapisać w następujący sposób: CH2 =CH - CH3 + H2O=CH 3 - CH(OH) - CH3. Grupa hydroksylowa w nawiasie oznaczaże ta część nie leży na płaszczyźnie wzoru, ale poniżej lub powyżej. Tutaj nie możemy pokazać kątów między trzema grupami wychodzącymi ze środkowego atomu węgla, ale załóżmy, że są one w przybliżeniu równe sobie i tworzą 120 stopni.
Gdzie to ma zastosowanie?
Wspomnieliśmy już, że substancja uzyskana podczas reakcji jest aktywnie wykorzystywana do syntezy innych ważnych substancji. Jest bardzo podobny w budowie do acetonu, od którego różni się tylko tym, że zamiast grupy hydroksylowej występuje grupa ketonowa (czyli atom tlenu połączony wiązaniem podwójnym z atomem azotu). Jak wiadomo, sam aceton jest używany w rozpuszczalnikach i lakierach, ale dodatkowo jest używany jako odczynnik do dalszej syntezy bardziej złożonych substancji, takich jak poliuretany, żywice epoksydowe, bezwodnik octowy i tak dalej.
Reakcja produkcji acetonu
Uważamy, że przydatne byłoby opisanie przemiany alkoholu izopropylowego w aceton, zwłaszcza że ta reakcja nie jest tak skomplikowana. Na początek propanol jest odparowywany i utleniany tlenem w temperaturze 400-600 stopni Celsjusza na specjalnym katalizatorze. Bardzo czysty produkt otrzymuje się przeprowadzając reakcję na srebrnej siatce.
Równanie reakcji
Nie będziemy wchodzić w szczegóły mechanizmu reakcji utleniania propanolu do acetonu, ponieważ jest to bardzo skomplikowane. Ograniczamy się do zwykłego równania transformacji chemicznej: CH3 - CH(OH) - CH3 + O2=CH3 - C(O) - CH3 +H2O. Jak widać na schemacie wszystko jest dość proste, ale warto zagłębić się w proces, a napotkamy szereg trudności.
Wniosek
Przeanalizowaliśmy więc proces hydratacji propylenu i zbadaliśmy równanie reakcji oraz mechanizm jej powstawania. Rozważane zasady technologiczne leżą u podstaw rzeczywistych procesów zachodzących w produkcji. Jak się okazało, nie są one bardzo trudne, ale przynoszą realne korzyści w naszym codziennym życiu.
