Anilina jest związkiem organicznym zawierającym jądro aromatyczne i dołączoną do niego grupę aminową. Jest również czasami nazywany fenyloaminą lub aminobenzenem. Jest to oleista ciecz, bezbarwna, ale o charakterystycznym zapachu. Wysoce trujący.
Odbierz
Anilina jest bardzo przydatnym półproduktem, dlatego jest produkowana na stosunkowo dużą skalę. Synteza przemysłowa rozpoczyna się od benzenu. Jest nitrowany w temperaturze 60°C mieszaniną stężonych kwasów siarkowego i azotowego. Następnie powstały nitrobenzen jest redukowany wodorem w temperaturze około 250 °C przy użyciu katalizatorów. Można również zastosować nadciśnienie.
W laboratorium redukcję można przeprowadzić za pomocą wodoru w momencie jego uwolnienia. W tym celu w mieszaninie reakcyjnej metaliczny cynk lub żelazo poddaje się reakcji z kwasem. Powstały wodór atomowy reaguje z nitrobenzenem.
Możliwe jest otrzymanie aniliny w jednym etapie, jeśli benzen poddaje się reakcji z mieszaniną azydku sodu i chlorku glinu. Reakcja trwa12 godzin. Wydajność tej reakcji wynosi 63%.
Właściwości fizyczne
Jak wspomniano powyżej, anilina jest bezbarwną oleistą cieczą. W temperaturze -5,9 °C zamarza. Wrze w 184,4°C. Prawie tak gęsty jak woda (1,02 g/cm3). Anilina jest rozpuszczalna w wodzie, choć raczej słabo. Ale jest mieszalny w dowolnym stosunku z różnymi rozpuszczalnikami organicznymi: benzenem, toluenem, acetonem, eterem dietylowym, etanolem i wieloma innymi.
Właściwości chemiczne
Właściwości chemiczne aniliny są dość zróżnicowane. Na przykład wykazuje zarówno właściwości kwasowe, jak i zasadowe. Te ostatnie wynikają z faktu, że grupa aminowa może przyłączyć do siebie jon wodorowy (proton). Stąd nazwa tego procesu – protonacja. Dzięki temu anilina może wchodzić w interakcje z kwasami, tworząc sole:
C6H5NH2 + HCl → [C6 H5NH3]+Cl-
Właściwości kwasowe tłumaczy się tym, że atomy wodoru w grupie aminowej są łatwo oddzielane i zastępowane innymi atomami. Tak więc anilina może wchodzić w interakcje z metalami alkalicznymi. Reakcja z potasem przebiega bez katalizatorów, z sodem konieczna jest obecność katalizatorów: miedzi, niklu, kob altu lub soli tych metali. Ta reakcja może również przebiegać z wapniem, ale w tym przypadku konieczne jest podgrzanie do 200 °C.
Zastąpiony przez wodór i rodniki. Dzieje się tak, gdy anilina reaguje z alkoholami. Reakcja jest prowadzona w środowisku kwaśnym, ponieważ jest to konieczneprotonowanie grupy aminowej. Temperatura mieszaniny reakcyjnej musi być utrzymywana na poziomie około 220°C. Czasami stosuje się wysokie ciśnienie. Produkt końcowy zawiera mono-, di- i tripodstawione pochodne aniliny. Dlatego, aby uzyskać czystą substancję, konieczne jest zastosowanie oczyszczania, takiego jak destylacja.
Alkilację można również przeprowadzić przy użyciu halogenków alkilu. Wiele produktów można również uzyskać tutaj.
Anilina może również reagować na pierścieniu aromatycznym. Zwykle są to reakcje podstawienia elektrofilowego (nitrowanie, sulfonowanie, alkilowanie, acylowanie). Grupa aminowa aktywuje rdzeń benzenowy, więc nowe grupy dostają się do pozycji para. Halogenacja jest bardzo łatwa. W tym przypadku wszystkie atomy wodoru w jądrze zostają zastąpione.
Jak widać z równań reakcji, właściwości chemiczne aniliny są dość zróżnicowane. Nie wszystkie są tutaj wymienione.
Aplikacja
Ze względu na swoje właściwości fizyczne i chemiczne czysta anilina jest używana wyłącznie w laboratoriach jako odczynnik lub rozpuszczalnik organiczny. W przemyśle cała anilina jest wydawana na syntezę bardziej złożonych i użytecznych związków. Na przykład fosforan aniliny jest stosowany jako inhibitor (opóźniacz) korozji stali węglowej.
Duża część aniliny trafia do produkcji poliizocyjanianów, z których z kolei otrzymuje się poliuretany. Jest to polimer organiczny, który jest wykorzystywany w wielu gałęziach przemysłu do wytwarzania elastycznych form,powłoki ochronne, lakiery, uszczelniacze.
7% anilina jest stosowana jako dodatek do polimerów. Może to być czysta anilina lub pochodne od niej związki. Pełnią rolę inicjatorów, stabilizatorów, plastyfikatorów, poroforów, wulkanizatorów czy przyspieszaczy polimeryzacji. Różnorodność tę osiąga się dzięki specyficznym właściwościom chemicznym aniliny.
Do produkcji barwników często stosuje się substancje organiczne zawierające azot. Anilina nie jest wyjątkiem. Z niego bezpośrednio syntetyzuje się ponad 150 różnych barwników, a jeszcze więcej z jego pochodnych. Najważniejsze z nich to anilinowa czerń, głęboki czarny pigment, nigrozyny, induliny i barwniki azowe.
Toksyczność
Anilina jest substancją toksyczną. Raz we krwi tworzy związki, które powodują głód tlenu. Może również przedostać się do organizmu w postaci oparów, przez skórę lub błony śluzowe. Oznaki zatrucia aniliną to osłabienie, zawroty głowy, ból głowy. Przy cięższych zatruciach pojawiają się nudności, wymioty i przyspieszone tętno.
Ta substancja ma szkodliwy wpływ na układ nerwowy. W przewlekłych zatruciach może wystąpić utrata pamięci, zaburzenia snu i zaburzenia psychiczne.
Pierwszą pomocą w zatruciu jest usunięcie źródła zatrucia i umycie ofiary ciepłą wodą. Pomoże to rozpuścić anilinę, która osiadła na skórze ofiary. Istnieją również specjalne antidota. W ciężkich przypadkach są wstrzykiwane do organizmu.
