Kwasy karboksylowe: właściwości fizyczne. Sole kwasów karboksylowych

2024 Autor: Angel Austin | [email protected]. Ostatnio zmodyfikowany: 2023-12-17 05:38

Prawie każdy ma w domu ocet. A większość ludzi wie, że jego podstawą jest kwas octowy. Ale co to jest z chemicznego punktu widzenia? Jakie inne związki organiczne z tej serii istnieją i jakie są ich właściwości? Spróbujmy zrozumieć ten problem i zbadać ograniczające jednozasadowe kwasy karboksylowe. Co więcej, nie tylko kwas octowy jest używany w życiu codziennym, ale także niektóre inne, a pochodne tych kwasów są na ogół częstymi gośćmi w każdym domu.

Klasa kwasów karboksylowych: ogólna charakterystyka

Z punktu widzenia chemii ta klasa związków obejmuje cząsteczki zawierające tlen, które mają specjalną grupę atomów - karboksylową grupę funkcyjną. Wygląda jak -COOH. Zatem ogólny wzór, który mają wszystkie nasycone jednozasadowe kwasy karboksylowe, to: R-COOH, gdzie R jest cząstką rodnikową, która może zawierać dowolną liczbę atomów węgla.

Zgodnie z tym definicja tej klasy związków może być podana w następujący sposób. Kwasy karboksylowe to organiczne cząsteczki zawierające tlen, które zawierają jedną lub więcej grup funkcyjnych -COOH - grup karboksylowych.

Fakt, że te substancje należą do kwasów, tłumaczy się ruchliwością atomu wodoru w grupie karboksylowej. Gęstość elektronowa jest rozłożona nierównomiernie, ponieważ tlen jest najbardziej elektroujemny w grupie. Z tego powodu wiązanie O-H jest silnie spolaryzowane, a atom wodoru staje się niezwykle wrażliwy. Łatwo się odszczepia, wchodząc w interakcje chemiczne. Dlatego kwasy w odpowiednich wskaźnikach dają podobną reakcję:

• fenoloftaleina - bezbarwna;
• lakmus - czerwony;
• uniwersalny - czerwony;
• methylorange - czerwony i inne.

Dzięki atomowi wodoru kwasy karboksylowe wykazują właściwości utleniające. Jednak obecność innych atomów pozwala im odzyskać siły i uczestniczyć w wielu innych interakcjach.

Klasyfikacja

Istnieje kilka głównych cech, według których kwasy karboksylowe dzielą się na grupy. Pierwszym z nich jest natura radykała. Zgodnie z tym czynnikiem rozróżniają:

• Kwasy alicykliczne. Przykład: cinchona.
• Aromatyczne. Przykład: benzoesowy.
• Alifatyczny. Przykład: octowy, akrylowy, szczawiowy i inne.
• Heterocykliczny. Przykład: nikotyna.

Jeśli mówimy o wiązaniach w cząsteczce, możemy również wyróżnić dwie grupy kwasów:

• marginal - tylko wszystkie połączeniapojedynczy;
• unlimited - dostępne podwójne, pojedyncze lub wielokrotne.

Ponadto liczba grup funkcyjnych może służyć jako znak klasyfikacji. Rozróżnia się więc następujące kategorie.

1. Pojedyncza podstawowa - tylko jedna grupa -COOH. Przykład: mrówkowy, stearynowy, butanowy, walerianowy i inne.
2. Dibasic - odpowiednio dwie grupy -COOH. Przykład: szczawiowy, malonowy i inne.
3. Multibasic - cytryna, mleko i inne.

W dalszej części artykułu omówimy tylko ograniczające jednozasadowe kwasy karboksylowe serii alifatycznej.

Historia odkryć

Produkcja wina kwitła od starożytności. A jak wiadomo, jednym z jej produktów jest kwas octowy. Dlatego historia popularności tej klasy związków sięga czasów Roberta Boyle'a i Johanna Glaubera. Jednak przez długi czas nie było możliwe wyjaśnienie chemicznej natury tych cząsteczek.

Przecież przez długi czas dominowały poglądy witalistów, negujące możliwość powstania organizmów organicznych bez żywych istot. Ale już w 1670 r. D. Ray zdołał zdobyć pierwszego przedstawiciela - metan lub kwas mrówkowy. Zrobił to, podgrzewając żywe mrówki w kolbie.

Później prace naukowców Berzeliusa i Kolbego wykazały możliwość syntezy tych związków z substancji nieorganicznych (przez destylację węgla drzewnego). Rezultatem był kwas octowy. W ten sposób zbadano kwasy karboksylowe (właściwości fizyczne, strukturę) i położono początek odkrycia wszystkichinni przedstawiciele szeregu związków alifatycznych.

Właściwości fizyczne

Dzisiaj wszyscy ich przedstawiciele zostali szczegółowo zbadani. W każdym z nich można znaleźć charakterystykę pod każdym względem, w tym zastosowanie w przemyśle i bycie w naturze. Przyjrzymy się, czym są kwasy karboksylowe, ich właściwościom fizycznym i innym parametrom.

Tak więc istnieje kilka głównych charakterystycznych parametrów.

1. Jeśli liczba atomów węgla w łańcuchu nie przekracza pięciu, to są to płyny o ostrym zapachu, ruchliwe i lotne. Powyżej pięciu - ciężkie substancje oleiste, jeszcze więcej - stałe, przypominające parafinę.
2. Gęstość pierwszych dwóch przedstawicieli przekracza jeden. Wszystko inne jest lżejsze niż woda.
3. Temperatura wrzenia: im większy łańcuch, tym wyższa wartość. Im bardziej rozgałęziona struktura, tym niższa.
4. Temperatura topnienia: zależy od równomierności liczby atomów węgla w łańcuchu. Parzyści mają go wyżej, nieparzyści mają go niżej.
5. Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie.
6. Możliwość tworzenia silnych wiązań wodorowych.

Takie cechy tłumaczy się symetrią struktury, a co za tym idzie strukturą sieci krystalicznej, jej wytrzymałością. Im prostsze i bardziej ustrukturyzowane cząsteczki, tym wyższą wydajność dają kwasy karboksylowe. Właściwości fizyczne tych związków pozwalają określić obszary i sposoby ich wykorzystania w przemyśle.

Właściwości chemiczne

Jak już wspomnieliśmy powyżej, kwasy te mogą wykazywać różne właściwości. Reakcje zich udział jest ważny dla przemysłowej syntezy wielu związków. Oznaczmy najważniejsze właściwości chemiczne, jakie może wykazywać jednozasadowy kwas karboksylowy.

1. Dysocjacja: R-COOH=RCOO^- + H⁺.
2. Wykazuje właściwości kwasowe, to znaczy oddziałuje z podstawowymi tlenkami, a także z ich wodorotlenkami. Oddziałuje z prostymi metalami zgodnie ze standardowym schematem (czyli tylko z tymi, które stoją przed wodorem w szeregu napięć).
3. Zachowuje się jak baza z silniejszymi kwasami (nieorganicznymi).
4. Można zredukować do podstawowego alkoholu.
5. Reakcja specjalna - estryfikacja. Jest to interakcja z alkoholami w celu utworzenia złożonego produktu - eteru.
6. Reakcja dekarboksylacji, czyli usunięcie cząsteczki dwutlenku węgla ze związku.
7. Możliwość interakcji z halogenkami pierwiastków, takich jak fosfor i siarka.

To oczywiste, jak wszechstronne są kwasy karboksylowe. Właściwości fizyczne i chemiczne są dość zróżnicowane. Ponadto należy powiedzieć, że ogólnie pod względem siły jak kwasy wszystkie cząsteczki organiczne są raczej słabe w porównaniu do ich nieorganicznych odpowiedników. Ich stałe dysocjacji nie przekraczają 4, 8.

Metody pozyskiwania

Istnieje kilka głównych sposobów uzyskiwania nasyconych kwasów karboksylowych.

1. W laboratorium odbywa się to poprzez utlenianie:

• alkohole;
• aldehydy;
• alkiny;
• alkilobenzeny;
• zniszczenie alkenów.

2. Hydroliza:

• estry;
• nitryle;
• amidy;
• trójhalogenoalkany.

3. Dekarboksylacja - usunięcie cząsteczki CO ₂.

4. W przemyśle syntezę prowadzi się poprzez utlenianie węglowodorów o dużej liczbie atomów węgla w łańcuchu. Proces przebiega w kilku etapach z uwolnieniem wielu produktów ubocznych.

5. Niektóre poszczególne kwasy (mrówkowy, octowy, masłowy, walerianowy i inne) są otrzymywane w specyficzny sposób przy użyciu naturalnych składników.

Podstawowe związki nasyconych kwasów karboksylowych: sole

Sole kwasów karboksylowych są ważnymi związkami stosowanymi w przemyśle. Uzyskuje się je w wyniku interakcji tych ostatnich z:

• metale;
• podstawowe tlenki;
• tlenki amfoteryczne;
• alkalia;
• amfoteryczne wodorotlenki.

Szczególne znaczenie wśród nich mają te, które powstają pomiędzy metalami alkalicznymi sodem i potasem a najwyższymi kwasami nasyconymi – palmitynowym, stearynowym. W końcu produktami takiej interakcji są mydła, płynne i stałe.

Mydła

Więc, jeśli mówimy o podobnej reakcji: 2C₁₇H₃₅-COOH + 2Na=2C ₁₇ H₃₅COONa + H₂, Otrzymany produkt – stearynian sodu – jest ze swej natury zwykłym mydłem do prania używanym do prania ubrań.

Jeśli wymienisz kwas napalmityn, a metal w potas, otrzymujesz palmitynian potasu - mydło w płynie do mycia rąk. Można więc z całą pewnością stwierdzić, że sole kwasów karboksylowych są w istocie ważnymi związkami o charakterze organicznym. Ich przemysłowa produkcja i zastosowanie jest po prostu kolosalne w swojej skali. Jeśli wyobrazisz sobie, ile mydła wydaje każda osoba na Ziemi, łatwo sobie wyobrazić te łuski.

Estry kwasów karboksylowych

Specjalna grupa związków, która ma swoje miejsce w klasyfikacji substancji organicznych. To jest klasa estrów. Powstają w wyniku reakcji kwasów karboksylowych z alkoholami. Nazwa takich oddziaływań to reakcje estryfikacji. Widok ogólny można przedstawić równaniem:

R, -COOH + R"-OH=R, -COOR" + H_{2 O.}

Produkt z dwoma rodnikami to ester. Oczywiście w wyniku tej reakcji kwas karboksylowy, alkohol, ester i woda uległy znaczącym zmianom. Tak więc wodór opuszcza cząsteczkę kwasu w postaci kationu i spotyka się z grupą hydrokso, która oddzieliła się od alkoholu. Rezultatem jest cząsteczka wody. Grupa pozostawiona po kwasie przyłącza do siebie rodnik z alkoholu, tworząc cząsteczkę estru.

Dlaczego te reakcje są tak ważne i jakie jest przemysłowe znaczenie ich produktów? Chodzi o to, że estry są używane jak:

• dodatki do żywności;
• aromaty;
• składnik perfum;
• rozpuszczalniki;
• składniki lakierów, farb, tworzyw sztucznych;
• leki i nie tylko.

Oczywiste jest, że ich obszary zastosowania są wystarczająco szerokie, aby uzasadnić wielkość produkcji w branży.

Kwas etanowy (octowy)

Jest to ograniczający jednozasadowy kwas karboksylowy z serii alifatycznej, która jest jedną z najczęstszych pod względem wielkości produkcji na całym świecie. Jego formuła to CH₃COOH. Takie rozpowszechnienie wynika z jego właściwości. W końcu obszary jego zastosowania są niezwykle szerokie.

1. Jest to suplement diety pod kodem E-260.
2. Stosowany w przemyśle spożywczym do konserwacji.
3. Stosowany w medycynie do syntezy leków.
4. Składnik podczas tworzenia związków zapachowych.
5. Rozpuszczalnik.
6. Uczestniczka procesu drukowania, barwienia tkanin.
7. Konieczny składnik w reakcjach chemicznej syntezy wielu substancji.

W życiu codziennym jego 80% roztwór jest zwykle nazywany esencją octu, a jeśli rozcieńczysz go do 15%, otrzymasz po prostu ocet. Czysty 100% kwas nazywany jest lodowatym kwasem octowym.

Kwas mrówkowy

Pierwszy i najprostszy przedstawiciel tej klasy. Formuła - NCOON. Jest również dodatkiem do żywności pod kodem E-236. Jej naturalne źródła:

• mrówki i pszczoły;
• pokrzywa;
• igły;
• owoce.

Główne zastosowania:

• do konserwacji i przygotowania pasz dla zwierząt;
• używane do zwalczania pasożytów;
• do barwienia tkanin, barwienia detali;
• jakrozpuszczalnik;
• wybielacz;
• w medycynie - do dezynfekcji instrumentów i sprzętu;
• otrzymywać tlenek węgla w laboratorium.

Również w chirurgii roztwory tego kwasu są używane jako środki antyseptyczne.