W przeciwieństwie do węglowodorów, substancje organiczne zawierające tlen mają kompleks atomów zwany grupą funkcyjną. Metanol jest alkoholem nasyconym, który ma w swojej cząsteczce grupę hydroksylową. Określa główne cechy tego związku. W naszym artykule przyjrzymy się sposobom wytwarzania alkoholu metylowego, najważniejszym reakcjom chemicznym oraz wykorzystaniu metanolu.
Struktura cząsteczki
Aby poznać strukturę alkoholu metylowego, musisz pamiętać, jaką cząsteczkę ma najprostszy nasycony węglowodór - metan. Jest wyrażony jako CH4 i zawiera jeden atom węgla połączony prostymi wiązaniami sigma z atomami wodoru.
Jeśli jeden z nich zostanie zastąpiony grupą hydroksylową –OH, otrzymamy wzór CH3OH. To metanol. Kąt wiązania skonstruowany przez kierunek wiązania C-O-H wynosi około 110⁰, więc cząsteczki alkoholi jednowodorotlenowych mają kształt kanciasty. Ze względu na fakt, żeelektroujemność tlenu (3,5 eV) jest większa niż węgla (2,5 eV), wiązanie tlen-węgiel jest bardzo spolaryzowane, a grupa hydrokso pełni rolę podstawnika o ujemnym działaniu indukcyjnym. Zatem metanol jest alkoholem, którego moment dipolowy wynosi 1,69D.
Nomenklatura
Rozważmy trzy sposoby utworzenia nazwy substancji o wzorze CH3OH. Historycznie wywodzi się od nazwy rodnika węglowodorowego, do którego przyłączona jest grupa hydroksylowa. Rodnik CH3 to metyl, więc CH3OH jest nazywany alkoholem metylowym. Zgodnie z nomenklaturą genewską do nazwy odpowiedniego węglowodoru dodaje się przyrostek -ol - alkan. Związek będzie określany jako metanol. Ta nazwa jest najczęstsza i jest używana dość często. W racjonalnej nomenklaturze rozważany przez nas związek nazywa się karbinolem.
Właściwości fizyczne
Niższe alkohole zawierające do trzech atomów węgla, w tym metanol, to ciecze, które mieszają się z wodą w dowolnych proporcjach. Karbinol ma wyraźny alkoholowy zapach, ale całkowicie nie nadaje się do spożycia, ponieważ jest najsilniejszym związkiem neurotoksycznym. Jego gęstość jest mniejsza niż jedność i wynosi 0,791 D420. Temperatura topnienia i wrzenia wynosi odpowiednio -97,9 ⁰C i +94,5 ⁰C.
Produkcja metanolu
Hydroliza odpowiednich haloalkili w obecności wodorotlenków aktywnych metali, na przykład alkalicznych lub ziem alkalicznych, i po podgrzaniu -jest to powszechna metoda otrzymywania karbinolu. Jako materiały wyjściowe przyjmuje się chlor lub bromometan, wynikiem reakcji będzie zastąpienie atomu halogenu grupą funkcyjną –OH i wytworzenie metanolu.
Inną metodą prowadzącą do powstania pierwszorzędowych alkoholi nasyconych jest redukcja aldehydów lub kwasów karboksylowych. W tej reakcji redoks stosuje się silne środki redukujące, takie jak borowodorek sodu lub wodorek litowo-glinowy. Związki wyjściowe to kwas mrówkowy lub formaldehyd. Jedną z nowoczesnych metod otrzymywania karbinolu jest jego synteza z węgla, wody, wodoru i tlenku węgla. Proces przebiega w temperaturze +250 °C, podwyższonym ciśnieniu oraz w obecności tlenków cynku i miedzi jako katalizatorów. Nowością, ale ekonomicznie uzasadnioną, jest sposób pozyskiwania alkoholu z mikroskopijnych glonów oceanów i mórz, których biomasa jest naprawdę ogromna. Substrat roślinny jest fermentowany, uwolniony metan jest zbierany i dalej utleniany do metanolu. Dużymi zaletami produkcji biometanolu jest brak konieczności korzystania z zasobów świeżej wody, energii elektrycznej oraz czystość technologii.
Synteza metaloorganiczna
Jeżeli związki organiczne z grupą karbonylową w cząsteczkach traktuje się związkami magnezoorganicznymi, można otrzymać alkohole jednowodorotlenowe. Odczynniki metaloorganiczne są wytwarzane przez oddziaływanie wiórów metalicznego magnezu i pochodnych alkanu zawierających brom w suchym diecieeter. Z aldehydu mrówkowego w tej reakcji można otrzymać nie tylko metanol, którego zastosowanie jest ograniczone, ale także inne pierwszorzędowe alkohole nasycone.
Charakterystyka chemiczna
Karbinol nie ma wyraźnych właściwości kwasów ani zasad, ponadto wodny roztwór substancji nie wpływa na wskaźniki. Typowe reakcje metanolu to interakcja z aktywnymi metalami i kwasami karboksylowymi. W pierwszym przypadku powstają alkoholany metali, w drugim - estry. Na przykład sód wypiera atomy wodoru w funkcjonalnej grupie hydroksylowej alkoholu:
2CH3OH + 2Na=2CH3ONa +H2.
Reakcja między alkoholem metylowym a kwasem octowym prowadzi do powstania octanu metylu lub estru metylowego kwasu octowego:
CH3COOH+CH3OH<--(H2SO 4)CH3COOCH3+H2O.
Powyższa reakcja nazywana jest estryfikacją i ma ogromne znaczenie praktyczne.
Utlenianie alkoholi
Reakcje metanolu prowadzące do produkcji aldehydów, rozważmy przykład jego oddziaływania z tlenkiem miedzi. Jeśli rozgrzany do czerwoności drut miedziany pokryty tlenkiem zostanie zanurzony w roztworze metanolu, wyczuwalny jest szczególny nieprzyjemny zapach formaldehydu. A matowa powierzchnia drutu staje się jasna i błyszcząca dzięki redukcji czystej miedzi.
Odwodnienie
Podczas ogrzewania i w obecności substancji higroskopijnych cząsteczki są oddzielane od cząsteczek alkoholuwoda. W produktach można znaleźć nienasycone węglowodory serii etylenowej. W warunkach wysokiego stężenia wody iw niskiej temperaturze można otrzymać etery. Tak więc eter dimetylowy można otrzymać z metanolu.
Stosowanie alkoholu metylowego
Alkohol metylowy jest stosowany jako inhibitor hydratów powstających w gazociągach, ponieważ ważnymi właściwościami metanolu są dobra rozpuszczalność w wodzie i niska temperatura zamarzania. Główną ilość alkoholu metylowego wykorzystuje się do produkcji żywic fenolowo-formaldehydowych. Charakterystyczna dla karbinolu wysoka liczba oktanowa umożliwia wykorzystanie go jako przyjaznego dla środowiska paliwa samochodowego. W przemyśle farb karbinol jest używany jako rozpuszczalnik.
Wpływ metanolu na organizm człowieka
Alkohol drzewny absolutnie nie nadaje się do użycia jako napój alkoholowy, ponieważ jest najsilniejszą substancją toksyczną. W przewodzie pokarmowym zaczyna utleniać się do kwasu mrówkowego i aldehydu mrówkowego. Produkty utleniania wpływają na nerwy wzrokowe i siatkówkę, która zawiera receptory. Pojawia się ślepota. Kwas mrówkowy, który ma dużą zdolność kumulacji, jest przenoszony przez krew do wątroby i nerek, niszcząc te ważne narządy. W wyniku zatrucia metanolem dochodzi do zgonu, ponieważ metody oczyszczania krwi z metabolitów są nieskuteczne.
W naszym artykule zapoznaliśmy się z właściwościami, zastosowaniem isposoby pozyskiwania metanolu.
