Izomery pentenu (zwane także amylenem) to węglowodory o wzorze cząsteczkowym C5H10, które mają podwójne wiązanie C=C. Należą więc do grupy alkenów. Istnieje pięć konstytucyjnych amylenów, z których izomer penten-2 może występować jako izomer cis lub trans. Jako mieszanina izomerów amyleny występują w gazach krakingowych i gazie ziemnym. Inną konstytucyjną substancją jest cyklopenten, który jednak nie jest pentenem.
Struktura
Zmiana pozycji wiązania podwójnego w alkenzie prowadzi do powstania innego izomeru. Buten i penten istnieją jako różne izomery.
C5H10 jest reprezentowana przez cząsteczkę penten-1 (α-amylen), która ma wzór strukturalny:
Inne strukturalne izomery pentenu można zmienić, zmieniając położenie podwójnego wiązania lub sposób, w jaki atomy węgla są ze sobą połączone.
Inne izomery to cis-penten-2 (cis-β-amylen) i trans-penten-2 (trans-β-amylen), reprezentowane wzorem strukturalnym:
2-metylo-1-buten możeotrzymany przez katalityczny lub parowy kraking oleju, a następnie oddzielenie frakcji C5, jak również ekstrakcję zimnym wodnym kwasem siarkowym. Stosowany jako rozpuszczalnik w syntezie organicznej. Wykorzystywany jest również do produkcji pinakolonu, wzmacniaczy smaku, przypraw, pestycydów oraz trzeciorzędowego amylofenolu. Reprezentowany przez wzór strukturalny:
3-metylo-1-buten może być wytwarzany w reakcji krakingu oleju. Możliwe jest również otrzymanie z 3-metylo-1-butanolu przy użyciu tlenku glinu. Służy do otrzymywania innych związków chemicznych, takich jak Linderin A czy polimery. Reprezentowany przez wzór strukturalny:
2-metylo-2-buten można otrzymać przez odwodnienie z neopentanolu. Stosowany do otrzymywania 3-bromo-2,3-dimetylo-1,1-dicyjano-butanu w obecności 2,2'-azobis(2,4-dimetylo-4-metoksywaleronitryl) jako katalizatora. Reprezentowany przez wzór strukturalny:
Tutaj, podwójne linie między atomami węgla reprezentują podwójne wiązanie kowalencyjne, a pojedyncze linie reprezentują pojedyncze wiązania kowalencyjne.
Zauważ, że każdy atom węgla (C) ma cztery wiązania (wartościowość 4), a każdy atom wodoru (H) ma jedno wiązanie (wartościowość 1). Walencja to jednocząca siła atomu.
Tabela: funkcje ciśnienia pary pentenu
| Substancja | T (K) | A | B | C |
| penten-1 (α-amylen) | 285, 98–303, 87 | 3, 91058 | 1014, 294 | −43, 367 |
| cis-penten-2 (cis-β-amylen) | 274, 74–342, 03 | 3, 99984 | 1069, 229 | −42, 393 |
| trans-penten-2 (trans-β-amylen) | 274, 18–341, 36 | 4, 03089 | 1084, 165 | -40, 158 |
| 2-metylobuten-1 (γ-izoamylen) | 274, 30–335, 82 | 3, 98652 | 1047, 811 | −41, 089 |
| 3-metylobuten-1 (α-izoamylen) | 276, 19–343, 74 | 4, 04727 | 1098, 619 | −39, 889 |
| i 2-metylobuten-2 (β-izoamylen) | 273, 37–324, 29 | 3, 95126 | 1013, 575 | −36, 32 |
Izomery pentenu to ciecze o wysokiej prężności pary, umiarkowanej rozpuszczalności w wodzie i niskiej masie cząsteczkowej (70, 13), co wskazuje na zdolność do wchłaniania przez płuca i szerokiego rozprowadzania w organizmie.
Ze względu na niską temperaturę wrzenia izomerów, niski koszt i względne bezpieczeństwo, są one stosowane welektrownie geotermalne jako środowisko pracy.
Odbierz
Izomery pentenu są składnikami smoły węglowej, oleju łupkowego, krakowanych gazów i krakowanej benzyny i można je otrzymać przez destylację frakcyjną. W wyniku pirolizy kauczuku powstają m.in. 2-metylo-1-buten i 2-metylo-2-buten.
Penteny powstają w wyniku odwodnienia (usunięcia wody) z pentenoli - tzw. alkoholi amylowych. W ten sposób penten (tzw. fuselamylen) otrzymuje się z olejów fuzlowych.
Użyj
Izomery pentenu są wykorzystywane do syntezy amylofenoli, izoprenu i pentenoli oraz do polimeryzacji. Ponadto amyleny są dodawane jako stabilizatory do chloroformu i dichlorometanu w celu usunięcia fosgenu uwolnionego z powietrza i światła.
Zgodnie z Hazardous Substances Data Bank (HSDB 2002), 1-penten jest używany głównie w syntezie organicznej jako środek do mieszania wysokooktanowych paliw silnikowych oraz w preparatach pestycydowych. 2-Penten jest stosowany jako inhibitor polimeryzacji w syntezie organicznej. W wysokich stężeniach powoduje depresję oddechową i kardiologiczną u zwierząt, podczas gdy u ludzi może powodować pobudzenie.
Wpływ na zdrowie ludzi i zwierząt
Badania toksyczności ostrej na zwierzętach lub ludziach z odpowiednimi danymi dawka-odpowiedź nie są dostępne dla izomerów pentenu. Przeprowadzone badania wykazują wpływ na strumienie mieszania destylatów olejowych. Jednak destylat jest mieszaniną związków, co uniemożliwia rozróżnienie efektówokreślone chemikalia. Jedyne dane dotyczące ostrej toksyczności dla pentenu to dane LC50, które były śmiertelne w 50% badanych próbek: 4 godziny (h) LC50 u szczurów wynosi 175 000 mg/m3 i 2 -x godzin LC50 u myszy -180 000 mg/m3. Te dawki LC50 są stosunkowo wysokie i wskazują, że substancja ma niską ostrą toksyczność śmiertelną.
Minimalna baza danych do oceny nie została spełniona, więc zastosowano procedury dla ograniczonych danych dotyczących toksyczności. Zbadano dwie metody: podejście NOAEL (poziom bez obserwowanych szkodliwych skutków) do LC50 oraz podejście analogowe. Analog definiuje się jako związek chemiczny, który jest strukturalnie podobny do innego związku, ale nieznacznie różniący się składem (jak w przypadku zastąpienia jednego atomu atomem innego pierwiastka lub obecności określonej grupy funkcyjnej). Aby zastosować to podejście, muszą istnieć jednoznaczne strukturalne i metaboliczne zależności między substancją chemiczną LTD a substancją chemiczną z informacjami o toksyczności.
Nie ma dostępnych badań opisujących potencjalną toksyczność przewlekłą jakiegokolwiek izomeru pentenu. Ponieważ mają ograniczone dane na temat LTD. Przewlekłe ESL dla pentenu zostało wyprowadzone z podejścia chemii analogowej z wykorzystaniem informacji o toksyczności dla izomerów butenu podobnego do podejścia do rozwoju ostrego ESL.
