Wraz z rozwojem badań chemii organicznej wśród dużej grupy węglowodorów wyodrębniono osobną klasę - „alkiny”. Związki te nazywane są zwykle węglowodorami nienasyconymi, które zawierają w swojej strukturze jedno lub więcej wiązań potrójnych (inne nazwy to potrójne wiązania węgiel-węgiel lub acetylen), co odróżnia je od alkenów (związków z wiązaniami podwójnymi).
W różnych źródłach można również znaleźć racjonalną nazwę potoczną dla alkinów – węglowodorów acetylenowych, oraz tę samą nazwę dla ich „pozostałości” – rodników acetylenowych. Alkiny są przedstawione w poniższej tabeli wraz z ich wzorem strukturalnym i różnymi nazwami.
| Wzory strukturalne | Nomenklatura | |
| Międzynarodowy IUPAC | Wymierne | |
| HC ≡ CH | etyn, acetylen | acetylen |
| H3C ‒ C ≡ CH | propina | metyloacetylen |
| H3C ‒ CH2 ‒ C≡CH | butin-1 | etyloacetylen |
| H3C ‒ C≡C ‒CH3 | butin-2 | dimetyloacetylen |
| H3C ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ C ≡ CH | pentin-1 | propyloacetylen |
| H3C ‒ CH2 ‒ C ≡ C - CH3 | Pentin-2 | metyloetyloacetylen |
Nazewnictwo międzynarodowe i racjonalne
Alkiny w chemii, zgodnie z nomenklaturą IUPAC (transliteracja z angielskiego. International Union of Pure and Applied Chemistry), są nadane przez zmianę przyrostka "-an" na przyrostek "-in" w imieniu pokrewny alkan, na przykład etan → etyn (przykład 1).
Możesz też używać nazw wymiernych, na przykład: etyn → acetylen, propyn → metyloacetylen (przykład 2), czyli do nazwy mniejszego przedstawiciela należy dołączyć nazwę rodnika znajdującego się w pobliżu wiązania potrójnego seria homologiczna.
Należy pamiętać, że przy określaniu nazw substancji złożonych, w których występują zarówno wiązania podwójne, jak i potrójne, numeracja powinna być taka, aby uzyskać najmniejsze liczby. Jeśli istnieje wybór między początkiem numeracji, to zaczynają się one od wiązań podwójnych, na przykład: penten-1, -in-4 (przykład 3).
Szczególnym przypadkiem tej reguły są wiązania podwójne i potrójne w równej odległości od końca łańcucha, jak na przykład w cząsteczce heksadien-1, 3, -in-5 (przykład 4). Należy w tym miejscu pamiętać, że numeracja łańcuszków rozpocznie się wiązaniem podwójnym.
Dla długołańcuchowych alkinów (więcej niż С5-С6) zaleca się stosowanieMiędzynarodowa nomenklatura IUPAC.
Struktura cząsteczki z potrójnym wiązaniem
Najczęstszym przykładem budowy cząsteczki węglowodoru acetylenowego jest etyna, której strukturę można zobaczyć w tabeli alkinów. Aby ułatwić zrozumienie, poniżej zostanie podany szczegółowy rysunek interakcji atomów węgla w cząsteczce acetylenu.
Ogólny wzór alkinu to C2H2. Dlatego w W proces tworzenia wiązania potrójnego zaangażowane są 2 atomy węgla. Ponieważ węgiel jest czterowartościowy - stan wzbudzony atomu - w związkach organicznych, na zewnętrznym orbicie znajdują się 4 niesparowane elektrony - 2s i 2p3 (rys. 1a). W procesie tworzenia wiązania z chmur elektronowych orbitalu s i jednego p powstaje chmura hybrydowa, którą nazywamy chmurą hybrydową sp (rys. 1b). Chmury hybrydowe w obu atomach węgla są silnie zorientowane wzdłuż jednej osi, co powoduje ich liniowy układ (pod kątem 180°) względem siebie mniejszymi częściami na zewnątrz (rys. 2). Elektrony w większości części chmury, gdy są połączone, tworzą parę elektronów i tworzą wiązanie σ (wiązanie sigma, rys. 1c).
Niesparowany elektron, znajdujący się w mniejszej części, przyłącza ten sam elektron do atomu wodoru (rys. 2). Pozostałe 2 niesparowane elektrony na zewnętrznym orbicie p jednego atomu oddziałują z 2 innymi podobnymi elektronami drugiego atomu. W tym przypadku każda para dwóch orbitali p zachodzi na siebie zgodnie z zasadą wiązania π (pi-bond, ryc. 1d) i zostaje zorientowana względemdrugi pod kątem 90°. Po wszystkich interakcjach chmura ogólna przybiera kształt cylindryczny (rys. 3).
Właściwości fizyczne alkinów
Węglowodory acetylenowe mają bardzo podobny charakter do alkanów i alkenów. W naturze praktycznie nie występują, z wyjątkiem etyny, więc są pozyskiwane sztucznie. Niższe alkiny (do C17) to bezbarwne gazy i ciecze. Są to substancje niskopolarne, przez co są słabo rozpuszczalne w wodzie i innych rozpuszczalnikach polarnych. Jednak dobrze rozpuszczają się w prostych substancjach organicznych, takich jak eter, nafta czy benzen, a zdolność ta poprawia się wraz ze wzrostem ciśnienia podczas sprężania gazu. Najwyższymi przedstawicielami tej klasy (C17 i powyżej) są substancje krystaliczne.
Przeczytaj więcej o właściwościach acetylenu
Ponieważ acetylen jest najczęściej używanym i szeroko stosowanym, fizyczne właściwości alkinu są dobrze poznane. Jest to gaz bezbarwny o absolutnej czystości chemicznej i bezwonny. Etyna techniczna ma ostry zapach ze względu na obecność amoniaku NH3, siarkowodoru H2S i fluorowodoru HF. Ten skroplony lub gazowy gaz jest wysoce wybuchowy i łatwo się zapala nawet od wyładowania statycznego z palców. Ponadto, dzięki swoim właściwościom fizycznym, alkin zmieszany z tlenem daje temperaturę spalania 3150 °C, co umożliwia wykorzystanie acetylenu jako dobrego gazu palnego do spawania i cięcia metali. Acetylen jest trujący, dlatego podczas pracy z tym gazem należy zachować szczególną ostrożność.
Acetylen najlepiej rozpuszcza się w acetonie, zwłaszcza w stanie skroplonym, dlatego przy przechowywaniu w stanie ciekłym stosuje się specjalne butle wypełnione porowatą masą z równomiernie rozłożonym acetonem pod ciśnieniem do 25 MPa.
A gdy jest używany w stanie gazowym, gaz jest uwalniany przez specjalne rurociągi, zgodnie z dokumentacją regulacyjną i techniczną oraz GOST 5457-75 „Rozpuszczony i gazowy acetylen techniczny. Specyfikacje”, która opisuje formułę alkinu oraz wszystkie procedury weryfikacji i przechowywania w/w węglowodorów gazowych i ciekłych.
Produkcja acetylenu
Jedną z metod jest częściowe utlenianie termiczne metanu CH4 tlenem w temperaturze 1500°C. Proces ten nazywany jest również termicznym krakingiem oksydacyjnym. Praktycznie podobny proces zachodzi podczas utleniania metanu w łuku elektrycznym w temperaturze powyżej 1500 ° C z szybkim chłodzeniem wydzielanych gazów, ponieważ ze względu na fizyczne właściwości alkinu acetylen w mieszaninie z nieprzereagowanym metanem może wywołać eksplozję. Produkt ten można również otrzymać w reakcji węglika wapnia CaC2 i wody o temperaturze 2000 °C.
Aplikacja
Wśród homologów, jak opisano powyżej, tylko acetylen był stosowany na dużą skalę i na stałe, i historycznie rozwinęło się, że racjonalna nazwa jest używana w produkcji.
Ze względu na właściwości fizyczne i chemicznewłaściwości i stosunkowo tania metoda otrzymywania tego węglowodoru jest wykorzystywana do produkcji różnych rozpuszczalników organicznych, kauczuków syntetycznych i polimerów.
