Aminy pojawiły się w naszym życiu dość niespodziewanie. Do niedawna były to substancje trujące, z którymi zderzenie mogło doprowadzić do śmierci. A teraz, po półtora wieku, aktywnie używamy włókien syntetycznych, tkanin, materiałów budowlanych, barwników opartych na aminach. Nie, nie stały się bezpieczniejsze, ludzie mogli je po prostu „oswoić” i ujarzmić, czerpiąc dla siebie pewne korzyści. O którym, a porozmawiamy dalej.
Definicja
Aminy to związki organiczne będące pochodnymi amoniaku, w cząsteczkach których wodór jest zastąpiony przez rodniki węglowodorowe. Jednocześnie może być do czterech. Konfiguracja cząsteczek i liczba rodników determinują właściwości fizyczne i chemiczne amin. Oprócz węglowodorów takie związki mogą zawierać rodniki aromatyczne lub alifatyczne lub ich kombinację. Charakterystyczną cechą tej klasy jest obecność fragmentu R-N, w którym R jest grupą organiczną.
Klasyfikacja
Wszystkie aminy można podzielić na trzy duże grupy:
- Ze względu na naturę rodnika węglowodorowego.
- Zgodnie z liczbą rodników związanych zatom azotu.
- Według liczby grup aminowych (mono-, di-, trzy-, itd.).
Pierwsza grupa obejmuje aminy alifatyczne lub ograniczające, które są reprezentowane przez metyloaminę i metyloetyloaminę. A także aromatyczny - na przykład anilina lub fenyloamina. Nazwiska przedstawicieli drugiej grupy są bezpośrednio związane z ilością rodników węglowodorowych. Tak więc wyodrębnia się aminy pierwszorzędowe (zawierające jedną grupę azotową), drugorzędowe (mające dwie grupy azotowe w połączeniu z różnymi grupami organicznymi) i trzeciorzędowe (odpowiednio zawierające trzy grupy azotowe). Nazwy trzeciej grupy mówią same za siebie.
Nomenklatura (tworzenie nazwy)
Aby utworzyć nazwę związku, do nazwy grupy organicznej wiążącej się z azotem dodaje się przedrostek „amina”, a same grupy są wymienione w kolejności alfabetycznej, na przykład: metyloprotylamina lub metylodifenyloamina (w w tym przypadku „di” wskazuje, że związek ma dwa rodniki fenylowe). Dozwolone jest podanie nazwy, której podstawą będzie węgiel, a grupa aminowa będzie reprezentowana jako podstawnik. Następnie jego położenie określa indeks pod oznaczeniem elementu, na przykład CH3CH2CH(NH2) CH2CH3. Czasami w prawym górnym rogu liczba wskazuje numer seryjny węgla.
Niektóre związki nadal zachowują trywialne, dobrze znane uproszczone nazwy, takie jak na przykład anilina. Ponadto wśród nich mogą być takie, które mają błędnie skomponowane nazwyna równi z systematycznymi, ponieważ naukowcom i ludziom, którzy są daleko od nauki, łatwiej i wygodniej jest się komunikować i rozumieć
Właściwości fizyczne
Amina drugorzędowa, podobnie jak pierwszorzędowa, może tworzyć wiązania wodorowe między cząsteczkami, choć nieco słabsze niż zwykle. Fakt ten wyjaśnia wyższą temperaturę wrzenia (powyżej stu stopni) właściwą aminom w porównaniu z innymi związkami o podobnej masie cząsteczkowej. Trzeciorzędowa amina, ze względu na brak grupy N-H, nie jest w stanie tworzyć wiązań wodorowych, dlatego zaczyna wrzeć już w osiemdziesięciu dziewięciu stopniach Celsjusza.
W temperaturze pokojowej (osiemnaście – dwadzieścia stopni Celsjusza) tylko niższe aminy alifatyczne są w postaci pary. Środkowe są w stanie ciekłym, a wyższe w stanie stałym. Wszystkie klasy amin mają specyficzny zapach. Im mniej rodników organicznych w cząsteczce, tym wyraźniejsze są: od prawie bezwonnych związków wyższych do średnich pachnących rybą i niższych pachnących jak amoniak.
Aminy mogą tworzyć silne wiązania wodorowe z wodą, co oznacza, że są w niej bardzo dobrze rozpuszczalne. Im więcej rodników węglowodorowych obecnych w cząsteczce, tym mniej jest ona rozpuszczalna.
Właściwości chemiczne
Jak można przypuszczać, aminy są pochodnymi amoniaku, co oznacza, że mają podobne właściwości. Warunkowo możliwe jest rozróżnienie trzech rodzajów interakcji chemicznych, które są możliwe dla tych związków.
- Najpierw rozważ właściwościaminy jako zasady. Niższe (alifatyczne) w połączeniu z cząsteczkami wody dają odczyn alkaliczny. Wiązanie jest tworzone przez mechanizm donor-akceptor, ze względu na fakt, że atom azotu ma niesparowany elektron. Podczas reakcji z kwasami wszystkie aminy tworzą sole. Są to substancje stałe, które są dobrze rozpuszczalne w wodzie. Aminy aromatyczne wykazują słabsze właściwości zasadowe, ponieważ ich samotna para elektronów przesuwa się do pierścienia benzenowego i oddziałuje z jego elektronami.
- Utlenianie. Amina trzeciorzędowa jest łatwo utleniana przez łączenie się z tlenem w powietrzu atmosferycznym. Ponadto wszystkie aminy są łatwopalne (w przeciwieństwie do amoniaku).
- Oddziaływanie z kwasem azotawym jest używane w chemii do rozróżniania amin, ponieważ produkty tej reakcji zależą od liczby grup organicznych obecnych w cząsteczce:
- niższe pierwszorzędowe aminy tworzą alkohole w wyniku reakcji;
- aromatyczne substancje podstawowe dają fenole w podobnych warunkach;
- wtórne są przekształcane w związki nitrozowe (o czym świadczy charakterystyczny zapach);
- trzeciorzędowy tworzy sole, które szybko się rozkładają, więc ta reakcja nie ma żadnej wartości.
Specjalne właściwości aniliny
Anilina jest związkiem o właściwościach właściwych zarówno grupie aminowej, jak i grupie benzenowej. Tłumaczy się to wzajemnym wpływem atomów w cząsteczce. Z jednej strony pierścień benzenowy osłabia podstawowe (tj. alkaliczne) przejawy w cząsteczceanilina. Są niższe niż amin alifatycznych i amoniaku. Ale z drugiej strony, gdy grupa aminowa wpływa na pierścień benzenowy, przeciwnie, staje się bardziej aktywna i wchodzi w reakcje substytucji.
Do jakościowego i ilościowego oznaczania aniliny w roztworach lub związkach stosuje się reakcję z wodą bromową, pod koniec której biały osad w postaci 2,4,6-tribromaniliny opada na dno tuba.
Aminy w przyrodzie
Aminy występują w naturze wszędzie w postaci witamin, hormonów, półproduktów metabolizmu, znajdują się w organizmach zwierząt i roślin. Ponadto, gdy organizmy żywe gniją, otrzymuje się również aminy średnie, które w stanie ciekłym roznoszą nieprzyjemny zapach solanki śledziowej. Szeroko opisywana w literaturze „trucizna na zwłoki” pojawiła się właśnie ze względu na specyficzną ambrę amin.
Przez długi czas rozważane przez nas substancje były mylone z amoniakiem ze względu na podobny zapach. Ale w połowie XIX wieku francuski chemik Wurtz był w stanie zsyntetyzować metyloaminę i etyloaminę i udowodnić, że podczas spalania uwalniają one węglowodory. Była to zasadnicza różnica pomiędzy wymienionymi związkami a amoniakiem.
Otrzymywanie amin w warunkach przemysłowych
Ponieważ atom azotu w aminach znajduje się na najniższym stopniu utlenienia, redukcja związków zawierających azot jest najprostszym i najtańszym sposobem ich uzyskania. To on jest szeroko stosowany w praktyce przemysłowej ze względu na jego taniość.
Pierwszą metodą jest redukcja związków nitrowych. Reakcja, w wyniku której powstaje anilinanosi imię naukowca Zinina i po raz pierwszy odbyła się w połowie XIX wieku. Drugą metodą jest redukcja amidów za pomocą wodorku litowo-glinowego. Aminy pierwszorzędowe można również redukować z nitryli. Trzecią opcją są reakcje alkilacji, czyli wprowadzenie grup alkilowych do cząsteczek amoniaku.
Zastosowanie amin
Sam w sobie, w postaci czystych substancji, aminy są używane w niewielkim stopniu. Jednym z rzadkich przykładów jest polietylenopoliamina (PEPA), która ułatwia utwardzanie żywicy epoksydowej w domu. Zasadniczo amina pierwszorzędowa, trzeciorzędowa lub drugorzędowa jest półproduktem w produkcji różnych substancji organicznych. Najpopularniejsza jest anilina. Stanowi podstawę dużej palety barwników anilinowych. Kolor, który wyjdzie na końcu, zależy bezpośrednio od wybranego surowca. Czysta anilina daje niebieski kolor, podczas gdy mieszanina aniliny, orto- i para-toluidyny będzie czerwona.
Aminy alifatyczne są potrzebne do produkcji poliamidów, takich jak nylon i inne włókna syntetyczne. Wykorzystywane są w budowie maszyn, a także przy produkcji lin, tkanin i folii. Ponadto do produkcji poliuretanów stosuje się alifatyczne diizocyjaniany. Ze względu na swoje wyjątkowe właściwości (lekkość, wytrzymałość, elastyczność oraz możliwość przyczepności do każdej powierzchni) są poszukiwane w branży budowlanej (pianka montażowa, klej) oraz w przemyśle obuwniczym (podeszwy antypoślizgowe).
Medycyna to kolejny obszar, w którym stosuje się aminy. Chemia pomaga w syntezie z nich antybiotyków z grupy sulfonamidów,które są z powodzeniem stosowane jako leki drugiej linii, czyli rezerwy. W przypadku, gdy bakterie rozwiną oporność na podstawowe leki.
Szkodliwy wpływ na organizm człowieka
Wiadomo, że aminy są bardzo toksycznymi substancjami. Każda interakcja z nimi może powodować szkody dla zdrowia: wdychanie oparów, kontakt z otwartą skórą lub przyjmowanie związków do organizmu. Śmierć następuje z powodu braku tlenu, ponieważ aminy (w szczególności anilina) wiążą się z hemoglobiną we krwi i uniemożliwiają jej wychwytywanie cząsteczek tlenu. Niepokojące objawy to duszność, niebieski trójkąt nosowo-wargowy i opuszki palców, przyspieszony oddech, tachykardia, utrata przytomności.
Jeśli te substancje dostaną się na odsłonięte obszary ciała, należy je szybko usunąć za pomocą waty zwilżonej uprzednio alkoholem. Należy to zrobić tak ostrożnie, jak to możliwe, aby nie zwiększyć obszaru zanieczyszczenia. Jeśli pojawią się objawy zatrucia, zdecydowanie należy skonsultować się z lekarzem.
Aminy alifatyczne są trucizną dla układu nerwowego i sercowo-naczyniowego. Mogą powodować depresję czynności wątroby, jej dystrofię, a nawet choroby onkologiczne pęcherza.
