Właściwości strukturalne acetylenu wpływają na jego właściwości, produkcję i zastosowanie. Symbol składu substancji - С2Н2 - jest najprostszą i najprostszą formułą. Acetylen tworzą dwa atomy węgla, pomiędzy którymi występuje wiązanie potrójne. Jej obecność odzwierciedlają różnego rodzaju formuły i modele cząsteczki etyny, które pozwalają zrozumieć problem wpływu struktury na właściwości substancji.
Alkiny. Ogólna formuła. Acetylen
Węglowodory alkinowe lub acetylenowe są acykliczne, nienasycone. Łańcuch atomów węgla nie jest zamknięty, zawiera wiązania pojedyncze i wielokrotne. Skład alkinów odzwierciedla wzór sumaryczny C H2n – 2. Cząsteczki substancji tej klasy zawierają jedno lub więcej wiązań potrójnych. Związki acetylenu są nienasycone. Oznacza to, że kosztem wodoru jest realizowana tylko jedna wartościowość węgla. Pozostałe trzy wiązania są używane podczas interakcji z innymi atomami węgla.
Pierwszy - i najsłynniejszy przedstawiciel alkinów - acetylen, czyli etyn. Trywialna nazwa substancji pochodzi od łacińskiego słowa „acetum” – „ocet” iGrecki - „hyle” - „drzewo”. Przodek serii homologicznej został odkryty w 1836 roku w eksperymentach chemicznych, później substancję zsyntetyzowali z węgla i wodoru E. Davy i M. Berthelot (1862). W normalnej temperaturze i normalnym ciśnieniu atmosferycznym acetylen jest w stanie gazowym. Jest gazem bezbarwnym, bezwonnym, słabo rozpuszczalnym w wodzie. Etyna łatwiej rozpuszcza się w etanolu i acetonie.
Wzór cząsteczkowy acetylenu
Etin jest najprostszym członkiem serii homologicznej, jego skład i struktura odzwierciedlają formuły:
- С2Н2 - zapis molekularny składu etyny, który daje wyobrażenie, że substancja składa się z dwóch atomów węgla i taka sama liczba atomów wodoru. Korzystając z tego wzoru, możesz obliczyć masy cząsteczkowe i molowe związku. Pan (С2Н2)=26 a. np., M (С2Н2)=26,04 g/mol.
- Н:С:::С:Н - wzór punktu elektronowego acetylenu. Takie obrazy, zwane „strukturami Lewisa”, odzwierciedlają strukturę elektronową cząsteczki. Podczas pisania należy przestrzegać zasad: atom wodoru, tworząc wiązanie chemiczne, ma zwykle konfigurację powłoki walencyjnej helu, inne pierwiastki - oktet elektronów zewnętrznych. Każdy dwukropek oznacza wspólny dla dwóch atomów lub samotnej pary elektronów zewnętrznego poziomu energii.
- H-C≡C-H - wzór strukturalny acetylenu, odzwierciedlający kolejność i wielokrotność wiązań między atomami. Jedna kreska zastępuje jedną parę elektronów.
Modele cząsteczek acetylenu
Formuły pokazujące rozkład elektronów posłużyły jako podstawa do stworzenia modeli orbitalnych atomów, przestrzennych wzorów cząsteczek (stereochemicznych). Już pod koniec XVIII wieku rozpowszechniły się modele kulowo-kijowe - na przykład kulki o różnych kolorach i rozmiarach, oznaczające węgiel i wodór, które tworzą acetylen. Wzór strukturalny cząsteczki przedstawiony jest w postaci pręcików, symbolizujących wiązania chemiczne i ich liczbę w każdym atomie.
Model acetylenu w kształcie kuli i kija odtwarza kąty wiązania równe 180°, ale odległości międzyjądrowe w cząsteczce są odzwierciedlane w przybliżeniu. Pustki między kulkami nie stwarzają pomysłu na wypełnienie przestrzeni atomów gęstością elektronową. Wada ta jest eliminowana w modelach Dreidinga, w których jądra atomów określają nie jako kule, ale jako punkty połączenia prętów ze sobą. Nowoczesne modele wolumetryczne dają wyraźniejszy obraz orbitali atomowych i molekularnych.
Hybrydowe orbitale atomowe z acetylenem
Węgiel w stanie wzbudzonym zawiera trzy orbitale p i jeden s z niesparowanymi elektronami. W tworzeniu metanu (CH4) biorą udział w tworzeniu równoważnych wiązań z atomami wodoru. Słynny amerykański badacz L. Pauling opracował doktrynę hybrydowego stanu orbitali atomowych (AO). Wyjaśnieniem zachowania węgla w reakcjach chemicznych jest wyrównanie AO w formie i energii, tworzenie nowych chmur. hybrydowyorbitale dają mocniejsze wiązania, formuła staje się bardziej stabilna.
Atomy węgla w cząsteczce acetylenu, w przeciwieństwie do metanu, ulegają hybrydyzacji sp. Elektrony s i p są mieszane pod względem kształtu i energii. Pojawiają się dwa orbitale sp, leżące pod kątem 180°, skierowane po przeciwnych stronach jądra.
Potrójne wiązanie
W acetylenie hybrydowe chmury elektronowe węgla uczestniczą w tworzeniu wiązań σ z tymi samymi sąsiednimi atomami iz wodorem w parach C-H. Pozostają dwa niehybrydowe orbitale p prostopadłe do siebie. W cząsteczce etyny biorą udział w tworzeniu dwóch wiązań π. Wraz z σ powstaje wiązanie potrójne, co odzwierciedla wzór strukturalny. Acetylen różni się od etanu i etylenu odległością między atomami. Wiązanie potrójne jest krótsze niż wiązanie podwójne, ale ma większą rezerwę energii i jest silniejsze. Maksymalna gęstość wiązań σ i π znajduje się w obszarach prostopadłych, co prowadzi do powstania cylindrycznej chmury elektronów.
Cechy wiązania chemicznego w acetylenie
Cząsteczka etyny ma kształt liniowy, który z powodzeniem odzwierciedla wzór chemiczny acetylenu – H-C≡C-H. Atomy węgla i wodoru znajdują się wzdłuż jednej prostej, między nimi pojawiają się 3 wiązania σ i 2 π. Swobodny ruch, obrót wzdłuż osi C-C jest niemożliwy, zapobiega temu obecność wiązań wielokrotnych. Inne cechy potrójnego wiązania:
- liczba par elektronów, które wiążą dwa atomy węgla - 3;
- długość - 0,120 nm;
- przerwać energię - 836kJ/mol.
Dla porównania: w cząsteczkach etanu i etylenu długości pojedynczych i podwójnych wiązań chemicznych wynoszą odpowiednio 1,54 i 1,34 nm, energia zerwania C-C wynosi 348 kJ/mol, C=C - 614 kJ/mol.
Homologi acetylenowe
Acetylen jest najprostszym przedstawicielem alkinów, w cząsteczkach których występuje również wiązanie potrójne. Propyne CH3C≡CH jest homologiem acetylenowym. Formuła trzeciego przedstawiciela alkinów - butyne-1 - to CH3CH2C≡CH. Acetylen to trywialna nazwa etyny. Systematyczna nomenklatura alkinów jest zgodna z zasadami IUPAC:
- w molekułach liniowych wskazana jest nazwa łańcucha głównego, która powstała z liczby greckiej, do której dodaje się przyrostek -in i numer atomu przy wiązaniu potrójnym, np. etyn, propyn, butyne-1;
- numeracja głównego łańcucha atomów zaczyna się od końca cząsteczki najbliżej wiązania potrójnego;
- dla węglowodorów rozgałęzionych najpierw pojawia się nazwa gałęzi bocznej, a następnie nazwa głównego łańcucha atomów z przyrostkiem -in.
- końcowa część nazwy to liczba wskazująca położenie w cząsteczce wiązania potrójnego, na przykład butyne-2.
Izomeria alkinów. Zależność właściwości od struktury
Etyna i propyn nie mają izomerów pozycji wiązania potrójnego, zaczynają się od butynu. Izomery szkieletu węglowego znajdują się w pentynie i kolejnych homologach. W odniesieniu do wiązania potrójnego nie ma przestrzennegoizomeria węglowodorów acetylenowych.
Pierwsze 4 homologi etyny to gazy słabo rozpuszczalne w wodzie. Węglowodory acetylenowe C5 – C15 - ciecze. Ciała stałe są homologami etyny, zaczynając od węglowodoru C17. Na chemiczny charakter alkinów istotny wpływ ma wiązanie potrójne. Węglowodory tego typu są bardziej aktywne niż etylenowe, wiążą różne cząstki. Ta właściwość jest podstawą powszechnego stosowania etyny w przemyśle i technologii. Podczas spalania acetylenu uwalniana jest duża ilość ciepła, które jest wykorzystywane do cięcia gazowego i spawania metali.
