Istnieje taki związek: kwas winowy. Jest produktem odpadowym przemysłu winiarskiego. Początkowo kwas winowy występuje w soku winogronowym w postaci kwaśnej soli sodowej. Jednak podczas procesu fermentacji cukier pod wpływem specjalnych drożdży zamienia się w alkohol, a tym samym zmniejsza się rozpuszczalność soli kwasu winowego. Następnie wytrąca się, co nazywa się kamieniem nazębnym. Jest krystalizowany, zakwaszany, a na końcu otrzymuje się sam kwas. Jednak z nią sprawy nie są takie proste.
Pasteur
W rzeczywistości roztwór zawiera dwa kwasy: winowy i winogronowy. Różnią się tym, że kwas winowy ma aktywność optyczną (obraca płaszczyznę spolaryzowanego światła w prawo), podczas gdy kwas winogronowy nie. Louis Pasteur zbadał to zjawisko i stwierdził, że kryształy utworzone przez każdy z kwasów są swoimi lustrzanymi odbiciami, to znaczy zasugerował związek między kształtem kryształów a aktywnością optyczną substancji. W 1848 roku, po serii eksperymentów, ogłosił nowy typ izomerii kwasów winowych, który nazwał enancjomeryzmem.
Vant Hoff
Jacob van't Hoff przedstawił koncepcję tak zwanego asymetrycznego (lub chiralnego) atomu węgla. Jest to węgiel związany z czterema różnymi atomami w cząsteczce organicznej. Na przykład w kwasie winowym drugi atom w łańcuchu ma u swoich sąsiadów grupę karboksylową,wodór, tlen i drugi kawałek kwasu winowego. Ponieważ w tej konfiguracji węgiel układa swoje wiązania w formie czworościanu, możliwe jest otrzymanie dwóch związków, które będą się wzajemnie lustrzanymi odbiciami, ale nie da się ich „nałożyć” jeden na drugi bez zmiany kolejność wiązań w cząsteczce. Nawiasem mówiąc, taki sposób definiowania chiralności jest sugestią Lorda Kelvina: wyświetlanie grupy punktów (w naszym przypadku są to atomy w cząsteczce), które mają chiralność w idealnym płaskim lustrze, nie można łączyć z samą grupą punktów.
Symetria cząsteczek
Objaśnienie lustrzane wygląda prosto i pięknie, ale we współczesnej chemii organicznej, gdzie bada się naprawdę ogromne cząsteczki, ta metoda spekulatywna wiąże się ze znacznymi trudnościami. Zwracają się więc do matematyki. A raczej symetria. Są to tak zwane elementy symetrii - oś, płaszczyzna. Skręcamy molekułę, pozostawiając nieruchomy element symetrii, a molekuła po skręcie o pewien kąt (360°, 180° lub coś innego) zaczyna wyglądać dokładnie tak samo jak na początku.
A bardzo asymetryczny atom węgla wprowadzony przez van't Hoffa jest podstawą najprostszego rodzaju symetrii. Ten atom jest chiralnym centrum cząsteczki. Jest czworościenny: ma cztery wiązania z różnymi podstawnikami na każdym. A zatem obracając połączenie wzdłuż osi zawierającej taki atom, uzyskamy identyczny obraz dopiero po pełnym obrocie o 360 °.
Ogólnie rzecz biorąc, centrum chiralne cząsteczki może być nie tylko jednymatom. Na przykład jest tak ciekawy związek - adamantan. Wygląda jak czworościan, w którym każda krawędź jest dodatkowo wygięta na zewnątrz, a w każdym rogu znajduje się atom węgla. Czworościan jest symetryczny względem swojego środka, podobnie jak cząsteczka adamantanu. A jeśli cztery różne podstawniki zostaną dodane do czterech identycznych „węzłów” adamantanu, wówczas uzyska również symetrię punktową. W końcu, jeśli obrócisz go względem jego wewnętrznego „środka ciężkości”, obraz zbiegnie się z początkowym dopiero po 360 °. Tutaj zamiast asymetrycznego atomu rolę centrum chiralnego pełni „puste” centrum adamantanu.
Stereoizomery w związkach bioorganicznych
Chiralność jest niezwykle ważną właściwością związków biologicznie czynnych. W procesach aktywności życiowej biorą udział tylko izomery o określonej strukturze. A prawie wszystkie istotne dla organizmu substancje są ułożone w taki sposób, że posiadają przynajmniej jedno centrum chiralne. Najpopularniejszym przykładem jest cukier. To jest glukoza. W jego łańcuchu znajduje się sześć atomów węgla. Spośród nich cztery atomy mają obok siebie cztery różne podstawniki. Oznacza to, że istnieje 16 możliwych izomerów optycznych glukozy. Wszystkie są podzielone na dwie duże grupy w zależności od konfiguracji asymetrycznego atomu węgla najbliższego grupie alkoholowej: D-sacharydy i L-sacharydy. Tylko D-sacharydy biorą udział w procesach metabolicznych w żywym organizmie.
Również dość powszechnym przykładem stereoizomerii w chemii bioorganicznej są aminokwasy. Wszystko naturalneaminokwasy mają grupy aminowe w pobliżu atomu węgla najbliższego grupie karboksylowej. Zatem w każdym aminokwasie atom ten będzie asymetryczny (różne podstawniki - grupa karboksylowa, grupa aminowa, wodór i reszta łańcucha; wyjątkiem jest glicyna z dwoma atomami wodoru).
Zgodnie z konfiguracją tego atomu, wszystkie aminokwasy są również podzielone na serie D i serie L, tylko w naturalnych procesach, w przeciwieństwie do cukrów, przeważa seria L.
