Amifaty alifatyczne – pochodne kwasów karboksylowych – są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie. Odgrywają ważną rolę w wielu ważnych procesach. Na ich podstawie powstają niektóre rodzaje leków.
Amifatyczny aminokwas - co to jest?
Aminokwasy pełnią ważne funkcje w organizmie człowieka i innych zwierząt, ponieważ są neuroprzekaźnikami i „cegiełkami” budującymi białka. Są również potrzebne do prawidłowego metabolizmu.
Amifaty alifatyczne to różnorodne aminokwasy aminokarboksylowe, w których grupy aminowa i karboksylowa są połączone z alifatycznym atomem węgla. Termin „alifatyczny” odnosi się do liniowych lub rozgałęzionych łańcuchów atomów danego pierwiastka.
Większość aminokwasów wyizolowanych z żywych organizmów ma charakter alifatyczny. W chemii posługują się głównie potocznymi nazwami tych substancji zgodnie z oryginalnymi białkami, z których zostały uzyskane, ponieważ zgodnie z nazewnictwem systematycznym mają one zbyt kłopotliwe nazwy.
Typy połączeń według struktury
Amifaty alifatyczne, w zależności od położenia grup aminowych i karboksylowych, dzielą się na następujące typy:
- Izomery alfa. Należą do nich większość naturalnych związków występujących w roślinach, mikroorganizmach i zwierzętach. Można je również znaleźć w meteorytach, a struktura tych substancji jest taka sama jak w przypadku ziemskich istot żywych.
- Betta-aminokwasy. Przykładem jest β-alanina, która wchodzi w skład koenzymu A. Ten ostatni bierze udział w syntezie i utlenianiu kwasów tłuszczowych.
- Izomery gamma. Jednym z najjaśniejszych przedstawicieli tej grupy jest kwas ɣ-aminomasłowy (GABA), najważniejszy neuroprzekaźnik układu nerwowego odpowiedzialny za hamowanie procesów nerwowych, osłabianie i tłumienie pobudzenia.
Wszystkie aminokwasy typu alfa, z wyjątkiem glicyny, mają asymetryczną strukturę, występują w postaci dwóch lustrzanych odbić, które nie łączą się w przestrzeni (L- i D-aminokwasy) i mają naturalną aktywność optyczną. Najważniejsze L-aminokwasy to glicyna, alanina, seryna, cysteina, kwas asparaginowy, tyrozyna, leucyna, glutamina, izoleucyna, arginina, lizyna, prolina.
Przykłady aminokwasów alifatycznych pokazano na poniższym rysunku.
Rodzaje substancji według innych kryteriów
Istnieje również klasyfikacja według charakteru udziału aminokwasów alifatycznych w syntezie białek.
- Związki białkowe z serii L, które są przyłączone do białek w rybosomach pod kontrolą RNA. Ichsekwencja jest zakodowana genetycznie. Takich aminokwasów jest tylko dwadzieścia.
- Niebiałkowy (niekodujący), nie będący częścią białek, ale pełniący ważne funkcje (głównie udział w procesach metabolicznych). Niektóre z nich są toksyczne i trujące dla ludzi.
Zgodnie z właściwościami kwasowo-zasadowymi aminokwasy alifatyczne dzielą się na 3 typy:
- kwaśny (kwas asparaginowy i glutaminowy);
- neutralny, zawierający taką samą liczbę grup zasadowych i kwasowych;
- podstawowe (histydyna, arginina, lizyna i inne).
Właściwości fizyczne i chemiczne
Następujące właściwości są typowe dla aminokwasów alifatycznych:
- struktura w postaci dwubiegunowych jonów w stanie krystalicznym;
- wysoka temperatura topnienia (α-aminokwasy nie mają wyraźnej wartości);
- dobra rozpuszczalność w wodzie i wodnych roztworach zasad, kwasów;
- amfoteryczny;
- podstawowe właściwości w środowisku kwaśnym i odwrotnie;
- jeśli pH podłoża jest wyższe niż punkt izoelektryczny, to aminokwasy alifatyczne tworzą sole z zasadami, które dobrze rozpuszczają się w wodzie.
Mieszanki tych substancji z ich solami sodowymi lub potasowymi są używane do sporządzania roztworów buforowych używanych do analizy chemicznej.
Synteza
BW warunkach laboratoryjnych produkcja tych związków jest zadaniem trudnym, ponieważ są one aktywne optycznie, aw warunkach naturalnych ich produkcja odbywa się przy udziale enzymów. Dlatego tylko racemiczne aminokwasy, które są mieszaniną izomerów optycznych, są otrzymywane chemicznie.
Jako materiał wyjściowy stosuje się kwasy α-halokarboksylowe, które w reakcji z amoniakiem dają alifatyczne aminokwasy. Istnieją inne sposoby pozyskiwania - z ketokwasów i ich pochodnych w procesie aminowania redukcyjnego, z estru malonowego, kwasu aminooctowego (glicyny). Do syntezy aminokwasów na skalę przemysłową wykorzystywane są technologie mikrobiologiczne. Za pomocą inżynierii genetycznej substancje te są izolowane z cząsteczek białek wytwarzanych przez specjalnie hodowane mikroorganizmy.
Rola w przyrodzie
Tylko w roślinach i mikroorganizmach zidentyfikowano ponad 200 aminokwasów alifatycznych, a obecnie jest ich łącznie ponad pięćset. Są częścią substancji przeciwbakteryjnych (takich jak penicylina), które wytwarzają mikroorganizmy, a także tworzą ściany komórkowe większości bakterii.
W ciele zwierząt substancje te pełnią następujące główne funkcje:
- synteza białek, enzymów, hormonów, koenzymów i innych ważnych związków organicznych;
- tworzenie biologicznie czynnych amin (dopamina, norepinefryna, epinefryna, serotonina i inne);
- udział w przekazywaniu impulsów nerwowych i procesach metabolicznych.
W komórkach ludzkiego mózgu zachodzi aktywny metabolizm z udziałem aminokwasów, których stężenie jest 7 razy wyższe niż w osoczu krwi.
Zastosowania medyczne
Wykorzystanie tych związków w celach leczniczych opiera się na ich zdolności do uczestniczenia w wymianie pierwiastków azotowych i syntezie substancji biologicznie czynnych. Istnieje wiele leków zawierających aminokwasy alifatyczne. Poniżej wymieniono niektóre z nich i ich zastosowania w praktyce terapeutycznej.
- Kwas glutaminowy - patologia ośrodkowego układu nerwowego, padaczka, psychoza, upośledzenie umysłowe u dzieci, porażenie mózgowe, choroba Downa.
- Metionina - toksyczne uszkodzenie wątroby (marskość, zatrucie arszenikiem, chloroformem i innymi toksynami), a także choroby tego narządu w przewlekłym alkoholizmie, cukrzycy.
- Aminalon jest środkiem neurotropowym.
- Cysteina - na zaćmę.
- Acetylcysteina – w chorobach układu oddechowego jako środek mukolityczny.
