Bardzo interesującą postacią historyczną jest rosyjski książę Oleg. Jego data urodzenia nie jest znana. Kronika mówi, że Ruryk na łożu śmierci wyznaczył księcia Olega na opiekuna swojego syna Igora i umieścił go nad księstwem nowogrodzkim. To była właściwa decyzja. Oleg w rzeczywistości zastąpił ojca Igora i wychował go jako dość wykształconą i silną osobę.
W tym czasie głównym celem książąt było poszerzenie terytoriów swoich księstw poprzez pokojowe ujarzmienie lub podbój nowych ziem. Stało się to jednym z głównych celów księcia Olega. Postanowił przejąć pełną kontrolę nad szlakiem handlowym do Bizancjum, podbijając księstwo kijowskie, będące centrum handlu rosyjskiego. W tym czasie w Kijowie rządzili gubernatorzy Askold i Dir, którzy arbitralnie przejęli władzę. W 882 r. różnorodny oddział dowodzony przez księcia Olega wyruszył na kampanię. Zabrał ze sobą Igora.
Jak mówi kronika, gdy armia dowodzona przez księcia Olega zbliżyła się do miasta na łodziach, poprosił Askolda i Dira o spotkanie z nim. Jego oddział rzekomo zatrzymał się w mieście, ruszając na kampanię na południe. Kiedy władcy Kijowa zeszli do łodzi,Oleg pokazał im Igora i powiedział, że nie są książętami i nie pochodzą z rodziny książęcej, ale był synem Rurika. Po tym nowogrodzcy wojownicy zdradziecko zabili władców Kijowa. Mieszkańcy miasta nie odważyli się sprzeciwić księciu Olegowi. Ponadto wiele plemion przybrzeżnych dobrowolnie poddało się jego władzy.
W tym czasie Słowianie byli poddawani najazdom Pieczyngów i oddawali hołd władcom za ochronę. Wkrótce kampanie i działania księcia Olega doprowadziły do tego, że południowe granice państwa stały się bezpieczniejsze. Jednocześnie książę nadal podporządkowywał swojej władzy inne plemiona słowiańskie, bardziej odległe od Dniepru. Często trzeba było działać siłą, bo nie wszyscy chcieli płacić daninę. Jednak w wyniku wielu trudnych kampanii Olegowi udało się politycznie zjednoczyć Słowian Wschodnich i faktycznie stworzyć pierwsze państwo rosyjskie. Już na początku X wieku nazwy plemion rzadko można znaleźć w annałach. Ustąpiły miejsca regionom i miastom.
Według annałów w 907 książę przeprowadził kampanię przeciwko Konstantynopolowi. Jego armia wyruszyła na łodziach, których było co najmniej dwa tysiące. Kawaleria ruszyła wzdłuż brzegu. Kronikarz Nestor mówi, że Bizantyjczycy zamknęli się w mieście, pozostawiając jego okolice na grabież. Mówi też o okrucieństwie wojowników księcia, którzy torturowali miejscową ludność i topili żywcem w morzu.
W rezultacie Bizantyjczycy wystąpili o pokój i zgodzili się zapłacić daninę, która wynosiła 12 srebrnych hrywien na osobę. Potem byłopodpisano dość kompetentny traktat pokojowy, nawet jak na dzisiejsze standardy. Według niego kupcy rosyjscy otrzymywali przywileje i mogli handlować bezcłowo. Ciekawostką jest to, że w służbie cesarzy bizantyjskich było wtedy wielu Rosjan. Kaznodzieje i księża podróżowali z Bizancjum do Rosji, co doprowadziło do wzrostu liczby chrześcijan.
Oleg zmarł w 912 roku. Według legendy księciu przepowiedziano, że jego ukochany koń sprowadzi na niego śmierć. Oleg był przesądną osobą i już na nim nie siedział, chociaż bardzo go kochał. Jednak po wielu latach, wspominając swojego konia, poszedł obejrzeć jego szczątki. W rezultacie książę zmarł od ukąszenia węża, który wypełzł z czaszki zwierzęcia.